Лето. Гумилевы отдыхают в Поповке.
Осень — зима. Посещает занятия в четвертом классе гимназии, однако сказывается «трудный возраст»: весь учебный год идут конфликты с педагогами «нудной гимназии», прогулы и невыполнение учебных заданий. В немалой степени такой метаморфозе способствовало чтение романа О. Уайльда «Портрет Дориана Грея», после чего юный поэт стал сознательно подражать лорду Генри. «Я стал придавать огромное внимание внешности и считал себя некрасивым, — вспоминал он. — Я мучился этим. Я, действительно, наверное был тогда некрасив — слишком худ и неуклюж. Черты моего лица еще не одухотворились […] К тому же, как это часто бывает у мальчишек, красный цвет лица и прыщи. И губы очень бледные. Я по вечерам запирал дверь и, стоя перед зеркалом, гипнотизировал себя, чтобы стать красавцем». Первое полугодие Гумилев завершает с двойками по греческому, латинскому, французскому и немецкому языкам.
1900
Зима — весна. Семья вынуждена перебраться на юг из-за заболевшего туберкулезом Дмитрия. Гумилевы продают петербургскую квартиру и дачу в Поповке. С. Я. Гумилев получает назначение в тифлисское отделение Северного страхового общества и уезжает в Тифлис (ныне Тбилиси, Грузия), где снимает квартиру. По результатам второго полугодия Гумилев оставлен на второй год в четвертом классе.
Лето. А. И. Гумилева с сыновьями едет в кумысолечебницу Подстепановка под Самарой, а оттуда через Астрахань и Баку — в Тифлис.
Осень. Поступает в четвертый класс Второй тифлисской гимназии, однако отношения с учителями и одноклассниками у него здесь не сложились.
1901
Зима — весна. С. Я. Гумилев покупает имение Березки в Рязанской губернии. Со второго полугодия Гумилев переходит в Первую тифлисскую гимназию и «подтягивается» практически по всем предметам.
Май. Успешно сдает экзамены и переходит в пятый класс.
Лето. С семьей проводит в Березках. Усиленно читает Евангелие и жития святых и удивляет всех странностями поведения: выкапывает себе, по примеру древних пустынников, на откосе пещеру и сутками пребывает там «в молитве и посте», после чего пробует «совершать чудеса».
Осень — зима. Посещает пятый класс гимназии.
1902
Зима — весна. Посещает пятый класс гимназии, однако сдать экзамены не удается — ему назначена переэкзаменовка по греческому языку. В это время большое влияние на него оказывает старший брат его одноклассника Георгия Леграна, революционер-марксист, член РСДРП с 1901 г. Борис Васильевич Легран (будущий председатель Революционного Военного Трибунала РСФСР). Гумилев начинает читать нелегальные социал-демократические брошюры.
Лето. С семьей проводит в Березках. Некоторое время у него гостит Г. В. Легран. В это время гимназист Гумилев попадает в неприятную историю из-за его тогдашней страсти к революционной риторике: местные власти принимают его за революционера-террориста и на некоторое время устанавливают негласный надзор. Однако, убедившись, что его «революционность» не идет далее мальчишеской бравады, Губернское жандармское управление надзор снимает. Никаких «видимых» последствий этот «революционный эпизод» в дальнейшей жизни поэта не имел. В конце августа возвращается в Тифлис, успешно сдает экзамен по греческому языку и переходит в шестой класс.
Осень. Посещает шестой класс гимназии. Увлечен творчеством H.A. Некрасова, который «пробудил… мысль о возможности активного отношения личности к обществу» и «интерес к революции».
8 сентября. Первая публикация: в газете «Тифлисский листок» (№ 211) напечатано стихотворение Гумилева «Я в лес бежал из городов…».
1903
Зима — весна. Посещает шестой класс гимназии. Увлеченно штудирует брошюры «левого» толка и «Капитал» К. Маркса. Во время экзаменов получил переэкзаменовку по математике, но пересдал экзамен уже 21 мая и перешел в седьмой класс. Брат Дмитрий к этому времени выздоровел, и семья готовилась к переезду в Царское Село. В эти месяцы возникают первые гимназические «романы» Гумилева — с Марией Маркс и Еленой (?) Воробьевой. Первой, прощаясь, Гумилев дарит альбом, заполненный стихами этих лет, со второй — интенсивно переписывается весь год. Альбом М. М. Маркс сохранился до наших дней — это единственный источник, по которому мы можем судить о «допечатном» творчестве Гумилева, а переписка с Воробьевой пропала.
Лето. С. Я. Гумилев едет обустраиваться в Царское Село, пока семья отдыхает в Березках. В это время читает «Так говорил Заратустра» Ф. Ницше, который производит переворот в его миросозерцании: с увлечением социал-демократией покончено, начинается «декадентство».
11 июля. По прошению С. Я. Гумилева, директор царскосельской Николаевской мужской гимназии И. Ф. Анненский зачисляет Гумилева в седьмой класс. В восьмой, выпускной класс этой же гимназии поступает и Д. С. Гумилев.
Август. Гумилевы приезжают в Царское Село, где занимают квартиру в доме Полубояринова на углу Средней и Оранжерейной ул.
Осень. Посещает седьмой класс гимназии. В октябре — ноябре в Петербург переезжает из Тифлиса с семьей Елена Воробьева, но вскоре девушка заболевает тифом и умирает.
24 декабря. Гумилев и его брат Дмитрий в одной из лавочек Царскосельского гостиного двора встречают гимназисток Мариинской женской гимназии Валерию Тюльпанову и Анну Горенко. Дмитрий, увлеченный Валерией, представляет подруг брату, однако ни та, ни другая не производят на юного поэта впечатления.
1904
27 января. Начало Русско-японской войны: осаждена русская дальневосточная военно-морская крепость Порт-Артур.
Зима — весна. Юный поэт посещает седьмой класс Николаевской мужской гимназии, но чувствует себя здесь «переростком». «Гумилев отличался от своих товарищей определенными литературными симпатиями, писал стихи, много читал. В остальном он поддерживал славные традиции лихих гимназистов, — прежде всего, усердно ухаживал за барышнями, — вспоминал Э. Ф. Голлербах. — Живо представляю себе Гумилева, стоящего у подъезда Мариинской женской гимназии, откуда гурьбой выбегают в половине третьего розовощекие хохотушки, и “напевающего” своим особенным голосом: “Пойдемте в парк, погуляем, поболтаем”». Несколько раз его спутницей в таких прогулках становилась Анна Горенко, а 28 марта она вместе с Валерией Тюльпановой была на пасхальном вечере у «мальчиков Гумилевых». Однако главным увлечением Гумилева в это время была Марианна Полякова, сестра одного из одноклассников. В гимназии становятся популярными его стихи (вошедшие затем в сборник «Путь конквистадоров»), но его учеба оставляет желать лучшего: на экзаменах он получил переэкзаменовку по математике. В семье Гумилевых в это время происходит существенное «прибавление»: в Царское Село переезжает овдовевшая A.C. Сверчкова с детьми Колей и Марией.
