Спонтанные поступки, к коим был склонен Джакомо, часто шли ему во вред, однако обдумывать свои действия, а тем более их последствия, нарушая тем самым собственный комфорт, было не в его привычках. Старик Малипьеро имел платоническую возлюбленную, девицу Терезу Имер, которую он не собирался ни с кем делить, и Джакомо было об этом известно. Уступая минутному капризу, Казанова соблазнил Терезу. Застав молодых людей в объятиях друг друга, патриций побил наглеца костылем и выгнал из дома. В ответ Джакомо написал ему дерзкое письмо. Разрыв был полным. В этой истории насмешливые венецианцы стали на сторону Казановы, полагая, что немощный Малипьеро был не вправе сберегать для себя такой лакомый кусочек, заведомо зная, что не может им воспользоваться. Поговаривали даже, что Казанова наградил Терезу ребенком, но это были всего лишь слухи, каковые обычно сопровождают подобные скандалы. Ребенок от Казановы у Терезы, вероятней всего, был, но только зачат он был позднее, а именно через несколько лет, когда Тереза, уже будучи замужем, проездом остановилась в Венеции и имела любовное свидание с Соблазнителем.
Патриции не одобряли поведения молодого аббата. Казанова отбыл в Парму, чтобы заняться науками и переждать шум, возникший вокруг его разрыва с Малипьеро. Но учеба не заладилась. Казанова привык жить в свое удовольствие, отдавая предпочтение картам и женщинам. Поэтому, выждав время, он вернулся в Венецию, где с удивлением обнаружил, что остался без средств к существованию. Привыкнув жить за счет покровителя, он был поставлен перед пренеприятной необходимостью зарабатывать себе на жизнь. И еще одно событие опечалило удрученного Джакомо: скончалась бабушка, единственный человек, о чьей смерти он искренне сожалел. Детские воспоминания, те самые, которые ощущаются кожей, были связаны у него именно с сеньорой Марцией, подарившей всю свою доброту и ласку любимому внуку. Если бы не бабушкино воспитание, Джакомо, возможно, была бы вовсе несвойственна жалость.
Вскоре Джакомо лишился и жилья. Дзанетта решила продать дом мужа и перестала за него платить. Заново обустроить сына она поручила аббату Гримани. Пока Гримани подыскивал ему приличное жилье, молодой человек решил распродать мебель из дома, дабы расплатиться с карточными долгами. На стражу имущества Дзанетты встал полицейский чиновник Рацетта: препятствуя Джакомо выносить вещи, он опечатал дом. Между Рацеттой и Казановой началась настоящая война, перевес в которой был на стороне представителя власти. В конце концов утомленный боевыми действиями Джакомо отправился искать утешения в объятиях сестричек Мартон и Нанетты, с радостью предоставивших ему и крышу над головой, и место в своей постели.
Между тем Дзанетта, мечтавшая сделать из сына князя церкви, нашла ему службу у своего давнего знакомого, патера де Бернардиса, получившего по ее протекции сан епископа и епархию Мартирано. Благодарный епископ предложил ей взять на свое попечение Джакомо и воспитать из него достойного члена церкви. Но в ближайший год почтенный епископ намеревался путешествовать, и в ожидании его возвращения Гримани решил поместить подопечного в семинарию Святого Киприана. Молодой человек из любопытства согласился, тем более что семинарская скамья избавляла его от необходимости зарабатывать в поте лица хлеб насущный. Ненавистный Рацетта отвез Джакомо на Мура-но, где находилась семинария. Первое время Казанова, уже получивший докторскую степень, откровенно издевался над учителями, разыгрывая из себя невежду и тупицу. Прибывший из Пармы священник узнал его и разоблачил. За этот проступок Джакомо получил нарекание ректора.
В семинарии Казанова пробыл недолго: однажды в дортуаре его нашли в постели с другим воспитанником. По всеобщему убеждению, Казанова не питал пристрастия к лицам своего пола, скорее, напротив, испытывал отвращение к подобного рода связям, и происшествие это действительно было нелепой игрой случая: воротившись в дортуар много позже отбоя, Джакомо заслышал обход и второпях, по ошибке, нырнул не в свою кровать. Оправданиям его не поверили и под присмотром все того же Рацетты отправили в расположенный на острове форт Святого Андрея; там его определили под надзор к сержанту и выделили на содержание 10 сольдо в день — как солдату. Ему дозволили свободно передвигаться в пределах форта, но запретили выходить за ворота. От нечего делать, а также чтобы заработать немного денег, бывший семинарист по просьбе неграмотных вояк гарнизона писал письма и, превосходно владея витиеватой юридической терминологией, составлял прошения. В благодарность одна из офицерских жен подарила ему свою любовь и вместе с ней гонорею. Когда Джакомо попытался упрекнуть красотку, та простодушно заявила, что отблагодарила его чем могла. Видимо, предвидя, что подарок сей — не последний, Джакомо, не доверяя врачам, разрабатывает собственный метод лечения дурных болезней с помощью ртутных примочек и строгого режима воздержания.
Общаясь с внешним миром посредством писем, Джакомо просил присылать ему побольше книг, чтобы они скрашивали его унылое существование. Помимо чтения единственным развлечением были карты. Став постоянным участником офицерских собраний и застолий, Джакомо не только играл в карты, но и забавлял партнеров смешными историями. Однажды, прослышав, что ненавистный Рацетта продолжает строить против него козни, он решил разделаться с ним, избрав верный простонародный способ: отдубасить его палкой. Для этого ему было надо как минимум покинуть крепость. Задача была не из легких, зато, взявшись решать ее, Джакомо выплеснул наконец накопившуюся в нем за несколько месяцев пребывания в крепости энергию. Для начала он симулировал вывих и убедил всех, что не может ходить; в это время он ухитрился тайно договориться с лодочником, взяв с него обещание в условленный вечер отвезти его в город, а потом доставить обратно ' за приличное вознаграждение. В заранее оговоренный день Казанова симулировал желудочную колику и, картинно расхворавшись, улегся в постель. Вечером он ловко споил своего стража-сержанта и отбыл в город, где подкараулил Рацетту, поколотил его, воротился обратно и громкими стонами и воплями разбудил своего незадачливого цербера. Спектакль удался на славу: страдающего животом и с вывихнутой ногой Казанову никак нельзя было заподозрить в покушении на Рацетту, как бы несчастная жертва ни кричала о виновности Джакомо на всех углах. Неоспоримое алиби Казановы сослужило ему двойную службу. Не сумев привлечь обидчика к суду, полицейский пристав своими жалобами невольно убедил всех, что поколотил его именно Казанова, а значит, месть свершилась. Ибо какая же это месть, если о ней никто не знает?