Примерно то же происходило и с коньками. По школьным меркам я хорошо играл в баскетбол, на лыжах катался неплохо, но вот коньки у меня как-то не пошли… Если я спрашивал «куда пойдем?» и девочка говорила «на каток!», я думал: «Все, хана!» Страшнее всего — качели, на втором месте по ужасу — коньки. Ходил, но никакого удовольствия и счастья, особенно когда кто-то рядом выписывал кренделя, не испытывал…»
Однако если Ширвиндту в его ухаживаниях удавалось благополучно избежать этих ужасов, то он с лихвой компенсировал свои недостатки. К примеру, в театре он поражал свою избранницу поистине энциклопедическими знаниями, а дома доводил чуть ли не до исступления смычком и скрипкой. Хотя из «музыкалки» Ширвиндта выгнали за профнепригодность, однако пять лет пребывания в ней не пропали даром — кое-что из пройденного он помнил и умел в нужную минуту применить свои умения на практике.
В дворовой компании Саша тоже пользовался авторитетом. Правда, не за свои скрипичные пассажи (за это его скорее всего высмеяли бы), а за то, что был остроумен и всегда участвовал в общих играх: будь то гонимый пристеночек (игра на деньги) или тот же футбол.
К моменту окончания школы Ширвиндт уже окончательно определился с будущей профессией — он хотел стать артистом. Этот выбор не казался странным, если учесть, что его мама в молодости занималась в Первой студии МХАТа (из-за туберкулеза она вынуждена была оставить актерскую профессию); что в доме Ширвиндтов актеры всегда были частыми гостями. К примеру, Яхонтов «проверял» все свои новые работы на маме Ширвиндта, при этом обязательно сажал маленького Шурика на колени: мол, мальчик не позволит ему схалтурить. Кроме Яхонтова, в доме бывали Леонид Утесов, Рина Зеленая, Ростислав Плятт, Василий Качалов и другие знаменитости. В общем, в 1952 году Ширвиндт стал студентом Театрального училища имени Щукина (курс Веры Константиновны Львовой).
Буквальное первых же дней своего пребывания в «Щуке» Ширвиндт зарекомендовал себя как одаренный ученик. Преподаватели не могли на него нарадоваться и в один голос прочили ему прекрасную карьеру в будущем. Правда, в 1953 году, в разгар так называемого «дела врачей», еврейские корни Ширвиндта едва не стоили ему отчисления из вуза. Но в дело вмешалось само Провидение: вскоре умер Сталин, и все, кто затевал это «дело», оказались в дураках.
В 1956 году Ширвиндт закончил училище с отличием и попал в труппу Театра-студии киноактера. Почему туда? Дело в том, что советское кино в те годы обрело «второе дыхание», и сделать карьеру в кино было легче, чем в театре. Правда, требовалось попасть в «струю». Ширвиндт попытался. В 1957 году он был зачислен в штат киностудии «Мосфильм». В том же году состоялся его дебют в кино: в комедии Семена Деревянского и Рафаила Сусловича «Она вас любит» он сыграл небольшую роль молодого человека по фамилии Ухов. Хотя фильм имел успех у публики (собрал в прокате 21,5 млн. зрителей), у Ширвиндта его дебют оставил двоякое впечатление. С одной стороны, материальной, он был удовлетворен: на полученный гонорар сумел обновить свой автопарк — вместо «Москвича-401», подаренного родителями на его 20-летие, приобрел «Победу», в просторечии именуемую «сугробом». Но с другой стороны — творческой — его грызли сомнения: а тем ли делом он занялся? Видимо, во многом под влиянием этих мыслей Ширвиндт в 1957 году решил податься в театр, а именно в Театр имени Ленинского комсомола.
По словам самого Ширвиндта, в те годы Ленком представлял собой странный организм. Не было режиссуры в прямом, профессиональном, смысле этого слова, но было созвездие личностей, во главе которого находились две женщины: Софья Владимировна Гиацинтова и Серафима Германовна Бирман. Они руководили коллективом, в котором работали «старые мастера» Берсеневского театра: Вовси, Пелевин, Соловьев, Шатов, Всеволодов, Брагин. Молодежь театра представляли актеры: В. Ларионов, Л. и Р. Марковы, Г. Карнович-Валуа, Л. Лосев, М. Лифанова. В этот коллектив и предстояло влиться Ширвиндту.
Первой работой молодого актера на сцене Ленкома стала эпизодическая роль в спектакле «Хлеб и розы» — о становлении Советской власти в Сибири. Ширвиндт играл рабочего, приехавшего в сибирскую деревушку агитировать сельчан за большевиков. Роль была немногословной, в ней молодой актер произносил всего лишь одну-единственную фразу: «Пошто зазря по степу мыкаемся?»
Еще одной ролью Ширвиндта в те годы стал белогвардейский офицер в спектакле «Первая Конная» по пьесе В. Вишневского. Роль тоже была эпизодическая, но более колоритная, нежели первая. Вспоминает Б. Покровский: «Сочетание особых внешних данных, вызова с усталостью, чистоты с порочностью — все это как нельзя кстати пришлось для образа. Жадная нетерпеливость насильника становилась особенно отвратительной оттого, что мы видели перед собой человека внешне вполне благопристойного. Напомню, что роль-то была эпизодическая, но требовалось за пять-семь минут успеть рассказать о многом».
В те же годы Ширвиндт был удостоен своей первой официальной награды — медали «За освоение целинных земель». Причем обстоятельства едва не сложились таким образом, что награду он мог получить посмертно. Что же произошло?
Актерская бригада, в которую включили и Ширвиндта, отправилась на целину — в Кустанай — в феврале. Уже изначально это выглядело самоубийством, потому что в такую пору в тех местах вовсю валит снег, бушует вьюга и трещат сорокаградусные морозы. Однако руководитель делегации, профсоюзный босс Ленкома Борис Ульянов решил на собственном примере доказать высокому начальству, что и в таких климатических условиях его актеры сумеют достойно представить театр.
Неприятности начались сразу же после того, как ноги ленкомовцев ступили на целинную землю. Дважды при перелетах с одного места на другое самолет, в котором они находились, едва не потерпел аварию. Не лучше обстояло дело и с наземным транспортом. «Газик», который им выделили, оказался совершенно не приспособленным к преодолению заснеженной степи, и однажды, разминувшись с тракторами, шедшими на подмогу, он безнадежно застрял в снегу. Через несколько часов такого стояния все пассажиры «газика» (их было четверо, включая и Ширвиндта) стали прощаться с жизнью, уверенные, что ни одна живая душа не сможет найти их в огромной степи во время вьюги. Но им повезло. На них случайно наткнулись два поисковых трактора из той колонны, которую выслали им навстречу. Так что свою медаль Ширвиндт заработал, что называется, потом и кровью.
Между тем в 1958 году Ширвиндт стал отцом — родился сын, которого назвали Михаилом. Мамой мальчика была студентка архитектурного института Наталья Белоусова, на которой Ширвиндт женился незадолго до этого. Ее знакомство с Ширвиндтом состоялось еще в начале 50-х под Москвой, в дачном поселке НИЛ (наука, искусство, литература), который основал ее дед в свою бытность главным архитектором Москвы. По своим корням жена Ширвиндта — столбовая дворянка. Ее род по матери восходит к знаменитому Семенову-Тян-Шанскому, предки по отцу — в старое московское купечество.