Оставленный «наедине с Природой и вдалеке от своих тиранов», Кроули делал первые шаги в альпинизме, причём сейчас их скорее назвали бы скалолазанием. Альпинизм с верёвкой и другим оборудованием тогда только зарождался, большинство скалолазов просто карабкались вверх по крутым склонам и подолгу шли по горам.
Это был опасный спорт, имевший в первые годы своего распространения высокий процент несчастных случаев, нередко заканчивавшихся гибелью альпиниста, однако для спортсменов времён королевы Виктории и короля Эдуарда это была редкостная возможность поставить перед собой по-настоящему сложную задачу.
В начале пасхальных каникул 1892 года, после того как Кроули окончательно покинул Малверн-колледж, его послали на ферму под Лангдейл-фелл, что находится в озёрной местности к западу от Грасмера. Живя здесь, он мог исследовать окрестные горы. С ним был учитель, чтобы опекать его и держать подальше от прелестей деревенских девушек. В деревушке Уэстдейл-Хед, расположенной на берегу озера Уэст-Уотер, где собирались скалолазы со всей Великобритании, Кроули услышал о принятом здесь тесте на проверку альпинистских способностей и выносливости. Тест заключался в том, чтобы покорить четыре самых высоких здешних горы Скофелл, Хелвеллин, Скиддо и Саддлбак в течение двадцати четырёх часов. Воспламенённый идеей этого испытания на выносливость, Кроули решил устроить себе тренировочное восхождение. Он покинул ферму на рассвете, достигнув первой цели своего похода, горы Лангдейл, он преодолел Россет и Боу-фелл, обогнул Хангин-нотс и Эск и направился в сторону плоскогорья, в конце концов покорив вершину Скофелл. Его восхождение продолжалось целый день под палящим солнцем, чей жар усиливался, отражаясь от скал и щебня, он почти не останавливался, разве что для того, чтобы отдышаться. Не взяв с собой воды, он был на грани истощения отжары и, направляясь на север вдоль ущелья, добрался до озера Стай-Хед. Напившись из озера, он поменял направление на юго-западное и, пройдя мимо озера Спринклинг, снова добрался до Боу-фелл. Луна светила ярко, но Кроули был истощён и не мог найти обратный путь. В одиннадцать часов на подходе к Мидл-фелл, где в наши дни находится горноспасательная станция, он встретил группу спасателей, отправившуюся на его поиски.
Был и другой случай, когда Кроули взял сестру своего учителя, отправляясь взбираться на расположенную неподалёку Лангдейл. Эта сестра — её возраст неизвестен, но, кажется, она была старше Кроули — в какой-то момент похолодела от страха, разразившись эмоциональным монологом, состоявшим из молитв, перемежавшихся криками и требованиями к Кроули, который находился при восхождении ниже неё и мог страховать её только снизу, чтобы он перестал смотреть на её ноги. Она представляла собой, как позднее вспоминал Кроули, пример «малодушной трусости, сладострастия, смешанного со стыдливостью, и фанатической набожности: как будто она была одной из героинь Теннисона».
По мере того как уверенность Кроули в себе росла, он не только начал заниматься альпинизмом с более опытными людьми, но и приобрёл некоторую степень юношеского честолюбия, побуждавшего его исследовать ещё не изведанные пути и маршруты восхождений. Одним из таких маршрутов был отвесный склон горы Миклдор, рядом с которым сейчас построена хижина спасателей. Во время одного из таких восхождений обрушилась гроза, и Кроули утверждал, что в его стальной альпинистский топорик попала молния. Более вероятно, что на нём накопилось статическое электричество, и он начинал искрить от прикосновения. Восхищённый и напуганный грозой, Кроули начал быстрый спуск, цепляясь то за один выступ, то за другой. Это, как он утверждал, требовало большой концентрации, но втотмоментон был слишком увлечён тем, что происходило, и видом горы Ско-фелл, «которая стояла в сияющем лиловом обрамлении грозовых туч и буквально пылала от молний», чтобы заботиться о своей безопасности.
Во время одного из восхождений на Скофелл Кроули познакомился с местным фермером по имени Джон Уилсон Робинсон, который делал многое для распространения альпинизма в своём родном Камберленде. Он проникся симпатией к Кроули и показал ему несколько несложных маршрутов для восхождений в одиночку. Во время тех же каникул Кроули познакомился с Оуэном Глинном Джоунсом, которого ему представил Робинсон. Один из пионеров скалолазания, Джоунс занимался тем, что обучал других технике этого дела; он также изобрёл классификацию горных склонов по степени сложности восхождения. Несколько молчаливый, он был сильным человеком, пользовавшимся уважением со стороны других скалолазов, но так и не был признан как альпинист. Тем не менее в Британии он зарегистрировал 23 маршрута восхождений, которые он совершил первым.
Кроули критически относился к людям, которых считал мошенниками или теми, которые пользовались незаслуженной славой. Он полагал, что Джоунс был именно таким, и обвинял его в самовозвеличивании и, что ещё хуже, распространении опасных приёмов восхождения. Для Кроули не стала неожиданностью гибель Джоунса в 1899 году, когда тот в сопровождении двух проводников совершал трудное восхождение на гребень Ферпекль на горе Дент-Бланш, неподалёку от Церматта в Альпах. По поводу этой трагедии Кроули уверенно заметил, что «опасности альпинизма до смешного преувеличены. Я не слышал ни об одном несчастном случае, который не был бы следствием невежества или неосмо-мтельности».
Каникулы закончились, и Кроули из Стритхэма отпра-ился в Тонбридж в Кенте, где ему предстояло 12 мая 1892 года поступить в Тонбриджскую школу-интернат в пятый класс и начать жить в пансионате под названием Ферокс-холл Хаус. Скалолазание по-настоящему укрепило его. Он поступил в школу с готовностью принять вызов мира и за короткое время утвердился в новой обстановке, отчасти благодаря тому, что мог теперь противостоять тиранам. Будучи более зрелым, чем большинство его ровесников, он, по своему собственному выражению, «развил у себя нечто вроде естественного аристократизма. Люди уже начинали бояться меня, а что касается травли, то об этом больше не было и речи».
В целом Тонбриджская школа была организована лучше, чем Малверн-колледж. Работа учителей контролировалась, и, хотя сохранялся общий дух школы с превосходством сильнейшего, старшими учениками, которые демонстрировали свою силу на младших, и ритуалами посвящения, через которые проходил каждый новичок, всё же порядки здесь были менее варварскими. Превосходство в спорте не выставлялось на первый план, а содомия была не так распространена. Кроули не просто приспособился к этой обстановке, но и завёл здесь друзей, среди которых был мальчик по имени Адаме, тоже живший в Ферокс-холле и являвшийся племянником Джона Кауча Адамса, известного математика и астронома, первооткрывателя планеты Нептун. Согласно словам Кроули, Адаме был своеобразным малым, который однажды, получив два фунта на карманные расходы, купил восемьдесят пачек мороженого в школьной кондитерской лавке и съел их все сам за один присест.
