Лето — Горький посылает «Очерки и рассказы» А. П. Чехову, с которым завязывается обширная переписка.
1899 — в журнале «Жизнь» выходит «Фома Гордеев».
Март-апрель — Горький живет в Крыму, встречается с Чеховым. Октябрь — знакомится с И. Е. Репиным, Н. К. Михайловским и В. В. Вересаевым. Присутствует на банкете в редакции «Жизни» (всего 50 человек). Выступает на литературно-музыкальном вечере, читает «Песню о Соколе». Огромный успех.
Декабрь — становится членом содружества «Среда», организованного Н. Д. Телешовым.
1900 — в издательстве «Знание» начинается публикация сочинений М. Горького.
11 марта — встречается с Л. Н. Толстым в Москве.
12 марта — знакомится с Леонидом Андреевым.
Май-июнь — совершает поездку на Кавказ вместе с А. П. Чеховым, В. М. Васнецовым, А. Н. Алексиным, Л. В. Срединым. В Тифлисе встречается с А. М. Калюжным.
1901 — вместе с К. П. Пятницким становится во главе издательства «Знание».
4 марта — участвует в демонстрации в Петербурге на площади возле Казанского собора. В числе других литераторов и общественных деятелей подписывает протест против насилия во время разгона демонстрации.
Ночь на 17 апреля — арестован и привлечен к ответственности за революционную деятельность. Л. Н. Толстой хлопочет об освобождении Горького по состоянию здоровья.
17 мая — освобожден из тюрьмы под домашний арест.
26 мая — родилась дочь Катя.
8 июня — в связи с публикацией «Песни о Буревестнике» закрыт журнал «Жизнь».
25 сентября — закончил работу над пьесой «Мещане». Для ознакомления с ней в Нижний Новгород приезжает В. И. Немирович-Данченко.
12 ноября — Горький приезжает в Ялту. Живет у Чехова. Ноябрь-декабрь — встречается с Л. Н. Толстым в Гаспре.
1902, 25 февраля — Академия наук на заседании Отделения русского языка и словесности избирает Горького почетным академиком.
5 марта — Николай II на докладе о выборах Горького в почетные академики пишет: «Более чем оригинально!»
10 марта — в «Правительственном вестнике» объявлено об отмене избрания Горького в почетные академики.
26 марта — в Московском Художественном театре во время гастролей в Петербурге — первое представление «Мещан».
6 октября — встречается с Л. Н. Толстым в Ясной Поляне.
18 декабря — в МХТ первое представление «На дне». Огромный успех.
1903, 10 января — в берлинском Kleines Theater — первое представление «На дне». Большой успех.
1904 — работает над пьесой «Дачники». Живет в Нижнем Новгороде.
10 ноября — в театре В. Комиссаржевской — премьера «Дачников».
1905 — Горький активно участвует в революционном движении. Снабжает деньгами большевистские газеты. Вступает в РСДРП.
9 января — в Петербурге видит расстрел демонстрации рабочих. Создает воззвание — «Всем русским гражданам и общественному мнению европейских государств», в котором призывает бороться с самодержавием.
11 января — арестован в Риге в связи с обвинением в «государственном преступлении».
12 января — доставлен в Петербург и заключен в Петропавловскую крепость. Общественные круги в России и Германии организуют протесты в защиту Горького. Присоединяется общественность Австрии, Италии, Англии, Дании и других стран.
14 февраля — освобожден под залог 10 тысяч рублей.
12 октября — в театре В. Комиссаржевской — премьера «Детей солнца».
24 октября — премьера «Детей солнца» в МХТ.
27 ноября — знакомится с В. И. Лениным в Петербурге на заседании ЦК РСДРП.
1906 — уезжает за границу. С М. Ф. Андреевой едет в Америку. Начинает работу над повестью «Мать».
16 августа — умирает дочь Катя.
20 октября — прибывает на Капри (Италия) и остается там до конца 1913 года.
1907, 1 апреля — в Современном театре (Петербург) — премьера пьесы «Враги».
Апрель — на съезде РСДРП в Лондоне близко знакомится с Лениным. В журнале «Русская мысль» выходит статья Д. В. Философова «Конец Горького».
Июнь — в издательстве И. П. Ладыжникова (Берлин) выходит вторая редакция повести «Мать».
1908, апрель — на Капри происходит встреча литераторов-партийцев с А. А. Богдановым и А. В. Луначарским. Приезжает Ленин и выражает свое несогласие с философской линией «богостроительства».
1909 — выходят «Лето», «Городок Окуров», статья «Разрушение личности».
Август — ноябрь — читает в партийной школе на Капри лекции по русской литературе.
1910 — выходят «Чудаки», «Васса Железнова» (первая редакция).
Апрель — премьера пьесы «Варвары» в театре К. Незлобина в Москве.
24 августа — постановка пьесы «Последние» в театре М. Рейнгарта в Берлине.
7 ноября — приходит известие о смерти Толстого.
1911, 8 февраля — премьера «Вассы Железновой» в театре К. Незлобина.
1912 — выходят циклы «Сказки об Италии», «Русские сказки» и «По Руси». Начинает редактировать журнал «Современник».
1913 — выходит повесть «Хозяин». Работает над пьесой «Фальшивая монета» и повестью «Детство».
1914 — живет в Финляндии, Петербурге, Москве. Работает над повестью «В людях».
Март — снимает в Петербурге квартиру на Кронверкском проспекте, где живет до отъезда за границу в 1921 году.
19 июля (1 августа) — Германия объявляет войну России.
28 сентября — подписывает написанное И. А. Буниным воззвание «От писателей, художников и артистов» с протестом против немецких зверств. Потом сожалеет о своей подписи, занимает пацифистскую позицию, осуждая насилие в целом.
1915 — создает издательство «Парус». Редактирует журнал «Летопись», в котором поднимает вопросы национальной самокритики («Две души»), за что даже близкие ему люди (например, Л. Андреев) обвиняют его в ненависти к России.
1916 — работает в журнале «Летопись» и издательстве «Парус».
1917, 27 февраля — свергнуто самодержавие.
15 марта — восстановлен в звании почетного академика.
21 апреля — в газете «Новая жизнь» начинают появляться статьи из цикла «Несвоевременные мысли». В этот же день Ленин в статье «С иконами против пушек, с фразами против капитала» критикует позицию газеты.
25 октября (7 ноября) — побеждает Октябрьская революция. В газете «Новая жизнь» Горький отрицательно оценивает ее победу.
1918 — ведет большую культурную и общественную работу. Печатает «Несвоевременные мысли».
4 сентября — заключает договор с большевиками об образовании издательства «Всемирная литература».
28 декабря — избирается в Исполнительный Комитет Петроградского Совета рабочих и красноармейских депутатов.
