Между тем пребывание за границей оставило у Меньшикова двоякое впечатление. В одном из интервью по возвращении на родину он сказал: «Я работал за рубежом в общей сложности сезона три. Но я не могу там работать постоянно, это однозначно. Ну, другие мы, другие. Не хорошие, не плохие - просто другие люди. Если бы я в пятнадцать лет уехал, подсуетился бы и привык, а сейчас уже нет. Годы... Здесь многое-многое держит, и не хочется этого отдавать. Люди, которые тебя любят, которых ты любишь. Там этого нет, там другое. Когда я работал в Англии, я предложил как-то: «Ребята, давайте выпьем после спектакля». Они говорят: «Отличная идея» - и полезли за своими книжками. «Ну вот, через четверг, например...» - «Какой четверг? Сегодня! После спектакля!» Шок. Они не понимают, все нужно распланировать. Ну разве у нас можно планировать, чтобы выпить через неделю?..»
Первой работой Меньшикова в кино после возвращения на родину стала роль студента сценарного факультета ВГИКа Андрея в фильме Александра Хвана «Дюба-Дюба» (1992). Стоит отметить, что сценаристы картины Петр Луцик и Алексей Саморядов были категорически против того, чтобы эту роль играл Меньшиков, им виделся совсем иной герой, однако Хван поступил по-своему. Он не только оставил Меньшикова, но и по-другому прочитал сценарий. Луцику и Саморядову придуманная ими история о дружбе двух студентов ВГИКа, в которых легко угадывались они сами, виделась более романтичной и светлой. Хван же сделал из нее мрачную притчу с криминальным уклоном. Фильм представлял Россию на конкурсе Каннского кинофестиваля в 1992 году, но не получил ничего. Между тем в России картину отметили целым «букетом» различных наград. Среди них: «Ника-92», «Кинопресса-92», «Золотой Овен-93», «Ки-нофорум-94», «Сталкер-95». Но радость успеха была омрачена трагическим обстоятельством: на кинофоруме, который проходил в январе 1994 года в Ялте, один из сценаристов фильма Алексей Саморядов сорвался с балкона десятого этажа гостиницы «Ялта» и разбился.
Неудача на Каннском кинофестивале была с лихвой компенсирована через два года, когда Олег снялся в фильме Никиты Михалкова «Утомленные солнцем». Меньшиков сыграл агента НКВД Дмитрия. По мнению критика Э. Лындиной: «Роль специально писалась на Меньшикова. Эта работа - одна из лучших в кинобиографии артиста. Раздавленный, предавший себя и других, уничтоженный и стертый страхом, малодушием, Дмитрий в этой картине был мертв при жизни - при всех удивительных нереализованных задатках. Пуля, посланная им себе в висок, возвращала ему когда-то утерянное достоинство...»
Фильм принес его создателям оглушительный успех и на родине, и за рубежом. 48 недель он держался в хит-параде видеопроката и видеопродаж. Был удостоен самых престижных в мире кино наград: «Оскар-94» и «Канн-94», а также: «Янтарная панте-ра-94», «Кинопресса-94», «Зеленое яблоко, зеленый листок», «Созвездие-94-95». Кроме этого, Меньшикову был вручен приз «Золотой Овен» как лучшему актеру 1994 года. Еще через год он получил две престижные награды в области кино: российскую независимую премию «Триумф» за выдающийся вклад в отечественную культуру и приз кинопрессы как лучшему актеру 1994 года.
Следующей работой Меньшикова в кино стала роль рубахи-прапорщика Сашки по прозвищу «Слай» в фильме «Кавказский пленник». В основу фильма был положен одноименный рассказ Л. Толстого, с которым режиссер Сергей Бодров обошелся вольно - перенес его действие в наши дни. Сюжет фильма таков: старик из аула берет в плен двух российских солдат (актеры Меньшиков и Сергей Бодров-младший) и хочет обменять их на своего сына, тоже угодившего в плен. Фильм снимался летом 95-го в дагестанском ауле Рича, одном из самых старых аулов в мире - ему две тысячи лет. Съемки были трудными. Как скажет потом оператор картины Павел Лебешев: «Съемочная группа попала даже не в прошлый век, а в позапрошлый». Далее послушаем рассказ журналистки 3. Ерошок: «Электричество бывает только иногда. Первая программа телевидения показывает мутно. Зимой жизнь в ауле совсем затихает...
По горным разбитым дорогам выезжали на съемки на допотопных автобусах с выхлопными трубами и отваливающимися колесами... Бодров со страхом ждал, когда Меньшиков скажет: «Все, хватит! С меня довольно!» Все-таки «звезда» первой величины, последнее время жил и работал в Лондоне, а тут удобства частичные, и те во дворе... Только когда вернулись в Москву, Бодров узнал, что у Меньшикова началось обострение язвы, но хот и словом не обмолвился об этом в Дагестане...»
Когда съемки фильма уже подходили к концу, произошло непредвиденное: в роли пленников оказалась вся съемочная группа. Рассказывает режиссер С. Бодров: «Когда мы приехали в Дагестан, нам выделили охрану из трех человек, местных. И вот однажды в руки этих охранников попала одна московская газета, в которой было написано, что на фильм Бодрова потрачено полтора миллиона долларов. Они пришли ко мне и потребовали выкуп в 50 тысяч. Иначе, сказали, живым никто из вас отсюда не уедет.
Один из них заявил: «Признайся честно, если все в газете вранье и у вас нет никаких денег, мы сейчас же от вас отстанем». Я не мог ему соврать. Конечно, какие-то деньги у нас с собой были.
Группу лихорадило. Администратор договаривался и торговался. Сошлись на чисто символической сумме, и охранники тотчас бесследно исчезли. На другой день объявилась милиция... Но преследовать вымогателей уже не было смысла.
Кстати, старший брат одного из охранников приходил извиняться. Потом пригласил в гости, угощал и опять извинялся...»
Фильм «Кавказский пленник» в 1996 году номинировался на премию «Оскар», однако потерпел неудачу. Но был удостоен приза в Каннах. Кроме этого, на 44-м фестивале в Сиднее (Австралия) фильм был признан лучшим по числу зрительских голосов, отданных за него. Он оставил далеко позади новозеландскую кинокомедию «Разговор полураздетых женщин о своей жизни» и австралийский триллер «Поцелуй или убей». У себя на Родине «Кавказский пленник» получил награды в Сочи («Кино-Тавр-Эб») и Юрмале («Балтийская жемчужина-96»).
В 1997 году судьба вновь свела Олега Меньшикова с Никитой Михалковым. На этот раз на съемочной площадке фильма «Сибирский цирюльник», в котором Меньшикову досталась роль юнкера Андрея. Стоит отметить, что эта роль специально писалась на Меньшикова, а сам фильм должен был сниматься еще в 1990 году. Однако тогда Михалкову не удалось достать денег на столь дорогостоящий проект, по своему постановочному размаху конкурирующий с «Войной и миром» С. Бондарчука (требовалось 40 миллионов долларов). И только в 1997 году эти деньги нашлись - на помощь пришел один из пятидесяти богатейших людей Франции Мишель Сейду, который прекрасно знал Михалкова (в 1991 году режиссер снял на его деньги фильм «Урга», в 1994 - «Утомленные солнцем»).