Когда граф Альфонсо окончательно понял, что его сын никогда не будет ездить верхом и не станет продолжателем традиций и наследником образа жизни де Тулуз-Лотреков, он просто перестал заниматься мальчиком. До самой смерти художник воспринимал отношение отца как предательство. Он был сильно привязан к матери, которая с самого начала поняла, что сын станет художником. Их очень сблизили совместные поездки на курорты после трагических переломов в 1878–1879 годах. Мать была единственным членом этой знатной семьи, кто понимал и принимал работы Анри. В 1892 году художник пишет ей: «Моя семья не может разделить мою радость, но ты — это совсем другое».
В ноябре 1881 года он сдает экзамен на степень бакалавра, но из-за неудержимого стремления заниматься только живописью дальнейшее обучение прекращает.
По совету Рене Пренсто — художника-анималиста и друга семьи, Тулуз-Лотрек в марте 1882 года начинает учиться у известного художника Леона Бонна. Мастерская Бонна была одной из самых известных в Париже. Мэтр без обиняков заявляет начинающему художнику: «В вашей работе что-то есть, в целом неплохо, но ваш рисунок просто-напросто ужасен!» Критика только подстегивает Анри, ионе головой погружается в работу.
Зимой 1882 года Бонна закрывает свою мастерскую, и Анри переходит к Фернану Кормону — тоже признанному живописцу, специализирующемуся на исторической тематике. У Кормона Анри знакомится с Винсентом Ван Гогом, Эмилем Бернаром, Луизом Анкветино и другими молодыми художниками. Между ними завязываются дружеские отношения, но вместе с тем возникает и творческое соперничество.
Постепенно друзья отходят от традиционного, консервативного стиля, преподаваемого Кормоном. Сначала они повально увлекаются импрессионизмом, но скоро в творчестве проявляются присущие им новаторские тенденции. Период проб и экспериментов в живописи совпадает с изменениями, которые происходят в стиле жизни Тулуз-Лотрека. Молодой художник открывает для себя Монмартр, в то время — бедный район Парижа, ставший обителью артистической богемы, и влюбляется в царящую там непринужденную атмосферу.
Летом 1884 года Лотрек покидает парижский дом родителей и перебирается жить на Монмартр, в квартиру молодого художника Рене Гренье, с которым познакомился во время обучения у Кормона. В этом же доме на улице Фонтен на первом этаже в 1879–1891 годах размещалась мастерская Эдгара Дега, которого Лотрек считал одним из лучших современных художников.
Мать художника недовольна этим решением. Она боится, что без нее сын пойдет по «кривой» дорожке. Однако он часто пишет ей письма, и это немного успокаивает графиню Адель. «Мне скучно в барах, у меня нет желания выходить из дома, единственное, что остается делать — это писать картины и спать». Решение художника не вызывает восторга у отца, который хотел бы, чтобы сын жил в более приличном районе, например на Елисейских Полях.
Вскоре выяснилось, что беспокойство родителей было совершенно оправданным: жизнь художника очень быстро меняется. В письмах, написанных весной и летом 1886 года, встречаются намеки на «пристрастие к бутылке». Случается даже, что он пишет матери о проведенных им ночах «на мостовой».
В конце XIX века Монмартр слыл местом обитания ниспровергателей установленного порядка. В многочисленных кабаре и музыкальных барах постоянно ставилась под сомнение правомерность существующих социальных норм и запретов. Монмартр того времени — это центр продажной любви. Тулуз-Лотрек открывает там совершенно особый мир, до сих пор ему неизвестный, и этот мир найдет свое отражение в его работах. В письме, датированном декабрем 1886 года, он утверждает, что не хочет писать о том, что именно он сейчас рисует, так как считает, что некоторые из его картин находятся «за пределами дозволенного». Доходит даже до того, что он начинает подписывать свои картины псевдонимом, чтобы не компрометировать именитую семью.
В последние месяцы обучения у Кормона (завершившегося в начале 1887 года) Лотрек все меньше времени уделял традиционным темам и приемам. Наряду с классической техникой письма он все чаще применяет импрессионистские приемы, оживляющие его рисунок. Прежде всего, он выбирает реалистическую тематику, которая и будет доминировать в его последующих работах: городские гуляния, уличные представления, танцевальные вечера, цирк, кабаре, театр.
Смелые образы его картин станут причиной его ухода (или изгнания) из привычного круга светского общества. Чем больше Лотрек отдаляется от аристократических родственников, тем сильнее проявляется его связь с миром Монмартра, который становится для художника источником неиссякаемого вдохновения. В середине 80-х годов Лотрек ведет преимущественно ночной образ жизни. Он — постоянный посетитель кабаре «Мирлитон», владелец которого — его друг, певец и композитор Аристид Бруан. Долгое время рядом с ним первая и, видимо, единственная любовь Сюзанна Валадон, которая сперва была натурщицей Эдгара Дега и Огюста Ренуара, а позже сама стала известной художницей.
Монмартр тогда по вечерам гремел музыкой и был знаменит на весь Париж постоянными развлечениями и танцами. В «Мулен де ля Галетт», а позже в «Мулен Руж» Лотрек с увлечением наблюдает за фривольными па модного в то время канкана. Тогда же он знакомится со «звездами кабаре» того времени, танцовщицами, ставшими его «музами», — Ла Гулю, Джейн Авриль и эстрадной клоунессой Ша-Ю-Као.
Художник не упускает случая посетить публичные дома Монмартра. Случается, он проводит там по несколько недель подряд. Эти ночные похождения становятся источником его вдохновения. Как он сам говорил: «Каждый вечер я иду работать в бар». Его лучший друг, Морис Жуаян, подтверждая сказанное, уточняет: «Некоторые публичные дома стали его основной квартирой. Лотрек рисовал там без передышки, отмечая каждый случай из жизни обитательниц этих заведений».
Творчество Лотрека — своеобразная поэма, посвященная женщинам. Танцовщицы, прачки, женщины легкого поведения, просто приятельницы художника — все они стали для него источником вдохновения. Находясь в мире женщин, Лотрек с огромной страстью изображал их жизнь, — иногда с иронией, но всегда в его картинах сквозит чувственность. Его друг Поль Леклерк вспоминал: «Лотрек обожал женщин, и чем менее логично они себя вели, тем больше они ему нравились. У него было только одно условие: они должны были быть настоящими».
Первая выставка работ Тулуз-Лотрека проходит в 1886 году в кабаре «Мирлитон». В мае следующего года Лотрек выставлял свои работы в Тулузе, в рамках Международной выставки, организованной Академией изящных искусств, под псевдонимом Трекло. Но только участие в брюссельской «Выставке XX», где были представлены одиннадцать его работ, приносит ему подлинное признание. С этого момента Лотрек ощущает себя настоящим художником. Он пишет матери, что «нужно выставляться, где только получится, потому что это единственная возможность быть замеченным».
