5 сентября – участие в ограблении купца И. Брука «для дела революции».
1907, сентябрь – арестован по подозрению в участии в экспроприациях и хранении оружия, освобожден через четыре месяца по недостатку улик.
1908, 25 августа – новый арест за соучастие в убийстве пристава.
1910, 22 марта – приговорен Екатеринославским военно-окружным судом к смертной казни, замененной на пожизненную каторгу.
1911, 2 августа – переведен для отбытия каторжного срока в Бутырскую тюрьму в Москве, где провел шесть лет.
1917, 2 марта – освобожден из тюрьмы Февральской революцией. 22 марта – вернулся в Гуляй-Поле.
29 марта – избран председателем Гуляй-Польского крестьянского союза.
Май – брак с Анастасией Васецкой (до 1918 года). Август – избран председателем Гуляй-Польского волостного совета.
25 сентября – подписал декрет совета о разделе помещичьей земли между крестьянами.
Декабрь – участвует в работе губернского съезда Советов в Екатеринославе.
1918, март – оккупация Украины немецкими войсками.
Апрель – Махно создает партизанский отряд для борьбы против оккупантов.
29 апреля – участие в анархистской конференции в Таганроге, куда отряд Махно отступил под натиском интервентов. Май – решив получше разобраться в революции, Махно посещает Царицын, Саратов, Астрахань.
Июнь – поездка в Москву, встреча с П. А. Кропоткиным, беседы с В. И. Лениным и Я. М. Свердловым.
21 июля – возвращение в Гуляй-Поле с поддельным паспортом, выданным большевиками.
Сентябрь – возглавил партизанский отряд в Александровском уезде Екатеринославской губернии.
1 октября – бой в селе Дибривки, в ночь перед которым повстанцы объявили Махно своим «батькой». Октябрь—ноябрь – бои отряда Махно против австро-германских войск и гетманской полиции.
27 ноября – занял Гуляй-Поле, сделав его своей столицей.
29 декабря – совместно с большевистским ревкомом и его дружиной занял Екатеринослав (ныне Днепропетровск), вошел в состав губернского В PK.
31 декабря – после поражения от петлюровцев оставил Екатеринослав и вернулся в Гуляй-Поле.
1919, январь – создание повстанческого фронта против наступающей на Украину Добровольческой армии белых.
21 февраля – Махно назначен командиром 3-й бригады 1-й Заднепровской дивизии Красной армии.
Март – гражданский брак с Галиной Кузьменко.
15 марта – взятие махновцами Бердянска.
27 марта – взятие Мариуполя, за которое Махно был удостоен ордена Боевого Красного Знамени под номером 4.
29 апреля – визит в Гуляй-Поле командующего Украинским фронтом В. А. Антонова-Овсеенко и его встреча с Махно.
7 мая – встреча с прибывшими в Гуляй-Поле Л. Б. Каменевым и К. Е. Ворошиловым.
8 мая – мятеж комдива H.A. Григорьева, после которого большевистские власти начинают газетную травлю махновцев.
4 июня – приказом Л. Д. Троцкого Махно объявлен вне закона.
9 июня – отправляет телеграммы большевистским руководителям, сообщая об отказе от должности комдива.
11 июня – ушел за Днепр с партизанским отрядом.
27 июля – Махно и его помощник Чубенко застрелили атамана Григорьева во время переговоров.
14 августа – мятеж 58-й дивизии Красной армии и ее переход к махновцам. Формирование повстанческой армии.
12 сентября – начало деникинского наступления на армию Махно.
26 сентября – сражение под Уманью. Прорыв Махно из окружения и разгром им деникинского тыла.
27 октября – на съезде Советов в Александровске (ныне Запорожье) Махно объявил о создании в тылу деникинских войск «вольных советов».
2 ноября – махновские части вновь заняли Екатеринослав. 21–24 декабря – взятие белыми Екатеринослава.
1920, 1 января – дружеская встреча повстанцев Махно с Красной армией.
9 января – Махно вновь объявлен вне закона командованием Красной армии. Разоружение основных сил махновцев и уход самого Махно с его штабом в район Гуляй-Поля. 26 февраля – на митинге в селе Святодуховка Махно призывает к беспощадной борьбе с большевиками.
Май—август – рейды махновцев в Екатеринославе кую, Полтавскую и Харьковскую губернии с целью срыва земельной политики большевиков.
29 августа – ранен в ногу в бою у города Изюм, почти месяц лечился в лазарете города Старобельска.
2 октября – второе соглашение с большевиками о совместных действиях против Русской армии П. А. Врангеля. Начало переговоров об интеграции «вольных советов» в систему большевистской власти.
Октябрь-ноябрь – активное участие махновцев в разгроме Врангеля и занятии Крыма.
7—8 ноября – переход махновцев и Красной армии через Сиваш, взятие укреплений белых на Перекопском перешейке и Литовском полуострове.
14 ноября – решение ЦК КП(б)У о ликвидации отрядов Махно.
26 ноября – вероломное нападение красных на Гуляй-Поле и штаб Махно. Арест политической делегации махновцев в Харькове. Разгром Крымского корпуса Махно.
14 декабря – бой под Андреевкой и прорыв махновцев из окружения.
1921, 3 января – махновцами убит командир 14-й кавалерийской дивизии красных А. Я. Пархоменко.
Январь – рейд махновцев в Курскую и Белгородскую губернии. 10 февраля – мятеж комбрига Первой конной Г. С. Маслакова, присоединившегося к отрядам Махно.
20 марта – после очередного ранения скрывается в немецкой колонии у села Заливного. Временное прекращение военных действий.
27 июня – разгром махновцев в бою под Недригайловом.
21 июля – военный совет в селе Исаевка, после которого Махно с частью отряда решил пробиваться к границе.
28 августа – Махно с отрядом в 77 сабель уходит в Румынию.
1922, 12 апреля – Махно с женой и частью соратников перебирается в Польшу и попадает в Щелковский лагерь интернированных. Август – польские власти заключают Махно и его жену в тюрьму. 30 августа – в тюрьме родилась дочь Махно Елена Михненко.
27 ноября – решением суда оправдан, отправлен на поселение в город Торунь.
1923– выход в Берлине книги П. Аршинова «История махновского движения».
1924, 14 апреля – выслан польскими властями в вольный город Данциг. Ноябрь – заключен в тюрьму за действия против немецких колонистов в годы Гражданской войны. Из-за болезни переведен в госпиталь, откуда бежал.
Декабрь – нелегально переходит границу с Германией в компании двух немецких анархистов.
1925, апрель – переезд Махно к семье в Париж.
1927– издана книга «Великая русская революция на Украине» – первый том воспоминаний Махно.
1929 – заканчивает две книги воспоминаний, доведенные до конца 1918 года и опубликованные посмертно.
1934, 25 июля – умер в парижском госпитале Тенон.
28 июля – урна с прахом Махно замурована в стену колумбария на кладбище Пер-Лашез.