Матч-реванш между Карповым и Каспаровым состоялся ровно через год - осенью 1986 года и проходил в двух местах: в Лондоне и Ленинграде. И вновь, как в двух предыдущих случаях в его кулуарах бушевали шпионские страсти. На этот раз сторонникам Карпова снова удалось завербовать в свои ряды близкого к Каспарову человека - одного из его тренеров. Однако об этом стало известно Дорфману, и он счел за благо известить об этом сотрудника КГБ, работающего в команде Каспарова, Виктора Литвинова. За «шпионом» было установлено наблюдение, однако поймать его за руку так и не удалось. Между тем Карпов сумел выиграть три партии подряд, и Каспаров вновь заподозрил измену. После этого человека, который находился на подозрении, из команды убрали. В ответ Карпов взял тайм-аут, а когда матч возобновился, его преимущество внезапно улетучилось, и Каспарову удалось отстоять титул чемпиона.
В том же году распался союз Каспарова с Нееловой. Сам шахматист причиной этого разрыва называет свою занятость подготовкой к предстоящему матч-реваншу, когда их встречи с Нееловой были сведены практически к нулю. По словам Каспарова: «Расставание становилось неизбежным. Поэтому я был полностью уверен в том, что ребенок, которого она носила, не мог быть моим. Каждый из нас уже имел отдельную личную жизнь. Я попытался выбросить все это из головы и сосредоточиться на шахматах...»
Однако шахматы не помешали Каспарову в том же году познакомиться еще с одной женщиной - 22-летней выпускницей романо-германского отделения филологического факультета МГУ москвичкой Марией Араповой, которая работала гидом-переводчиком в Агентстве печати «Новости» и «Интуристе». Мать шахматиста, познакомившись с девушкой, одобрила выбор сына (на этот раз невеста оказалась моложе жениха) и дала свое благословение на их отношения.
В 1987 году в Севилье состоялся четвертый матч, однако и он завершился для Карпова неудачей. Выяснилось это в самый последний день. Накануне того дня Каспаров проиграл 23-ю партию и оказался в сложной ситуации. Это была предпоследняя партия матча, и, выиграв ее, Карпов практически вернул бы себе чемпионский титул. Выиграть «на заказ» последнюю игру в матчах такого ранга никому не удавалось. Не верило в победу Каспарова большинство его сторонников, которые сразу после его поражения разбежались и даже не проводили его до резиденции. По словам Литвинова, который был тогда с Каспаровым, когда они приехали в резиденцию, мать Каспарова потеряла сознание прямо в холле, а сам Каспаров спустя час рухнул в беспамятстве на шахматный столик. Однако на следующий день он все-таки совершил невозможное - выиграл последнюю партию матча.
В 1989 году, после почти трехлетнего знакомства, Каспаров наконец женился на Марии Араповой. Вскоре на свет появился сын, однако прожил он, к несчастью, недолго - умер через несколько дней после родов.
Между тем, помимо шахмат, в конце 80-х в жизни Каспарова появилось еще одно серьезное занятие - политика. В 1990 году он стал союзником лидера Демократической партии России Николая Травкина. Почему это произошло? Некий шахматист, который попросил не называть его фамилию, в интервью газете «Собеседник» заявил: «Травкин тогда - это Лебедь сегодня: та же простоватость, популизм, даже некоторая афористичность... Таким людям, простоватым по имиджу, необходим рядом интеллигент: чтобы не заподозрили в угрюм-бурчеевщине. А Каспарову Травкин был нужен потому, что Каспаров - это Сталин сегодня. Да-да! Там ничуть не меньший уровень притязаний. Та же властность, то же хроническое неумение работать в паре - второго надо убрать: и то же умение прийти к финишу в чьем-то хвосте, в относительной безопасности, после чего происходит стремительная рокировка - и первые становятся последними. Гарри нуждается в ком-то, из-за чьего плеча он выпрыгнет в Последний момент и придет первым. А то и единственным...»
Можно поражаться этому прогнозу, но буквально через год - в апреле 1991 года - Каспаров вышел из рядов Демократической партии и объявил о создании Либерально-консервативной партии.
В конце того же года Каспаров добавил к бакинской прописке еще одну - московскую. Благодаря помощи своего друга - начальника столичного ГУВД Аркадия Мурашева - он приобрел четырехкомнатную квартиру в пределах Садового кольца за 28 тысяч долларов и 280 тысяч рублей. Деньги не самые большие для человека, который в те годы получал за матч 25 тысяч долларов (Карпову тогда платили всего лишь 10 тысяч). Стоит отметить, что до этого Каспаров жил в Москве на правах беженца статус которого он получил после того, как на зафрахтованном самолете вместе со своими многочисленными родственниками (по одной из версий, их число достигало полуста) покинул Баку в 1988 году.
В апреле 1992 года в семье Каспарова произошло долгожданное событие - на свет появилась девочка, которую счастливые родители назвали Полиной (роды проходили в Финляндии).
К 1993 году Каспаров достиг в шахматном мире такого положения, что мог позволить себе совершать самые неожиданные поступки. К примеру, в том году он объявил о своем выходе из ФИДЕ. При этом взял в союзники своего будущего соперника Найджела Шорта (тот как раз обыграл в матче претендентов Карпова), и они вдвоем создали Профессиональную шахматную ассоциацию с принципиально новым уровнем выплат чемпиону, с новой схемой мирового чемпионата. Однако большинство гроссмейстеров новую ассоциацию не поддержали. Кроме этого, ФИДЕ вскоре провела свой матч за чемпионскую корону без участия «смутьянов» и вернула чемпионскую корону Карпову (он выиграл у голландца Тиммана). На что Каспаров заявил следующее: «ФИДЕ может проводить любые мероприятия и называть кого угодно чемпионом своей системы, но чемпионом мира можно стать, только выиграв матч у того, кто владел шахматной короной до тебя. Такова вековая шахматная традиция...»
Между тем неудачи преследовали Каспарова не только в его профессиональной деятельности, но и на личном фронте. В конце того же года расстроились его отношения с Марией Араповой. Вот что она сама говорит на этот счет: «Когда родилась дочь, которую я так ждала, то, естественно, я стала больше времени уделять ей - ведь это такая радость. Раньше я всю душу отдавала Гарри. Но теперь появился человечек, который тоже очень много требует. Гарри был далек от этих забот. Несколько месяцев я жила в Финляндии у родителей, поскольку они там работали... Но увы, он даже не взял нас на матч с Шортом в Лондон, который длился целых три месяца. А по приезде заявил, что морально созрел для развода...».
Как писала западная пресса, во время лондонского матча Каспаров внезапно увлекся молодой французской шахматисткой Вирджинией Мора и часто навещал девушку в ее доме в одном из парижских пригородов. Правда, ни к чему серьезному этот роман так и не привел.