Кюхлер являлся продолжателем семейной традиции. Военную службу начал в 1900 году юнкером 25-го артиллерийского полка. В 1901 году произведен в офицеры. До 1907 года служил в артиллерии, затем закончил кавалерийское училище в Ганновере. Очередной чин обер-лейтенанта получил только через 9 лет (1910). В 1913 году окончил Военную академию и получил назначение в Генеральный штаб. Участник Первой мировой войны на Западном фронте. В начале ее командовал артиллерийской батареей, затем служил в штабе 4-го армейского корпуса, потом переведен в штаб 8-го армейского корпуса. С 1916 года офицер Генштаба при 206-й пехотной дивизии. В конце войны занимал ту же должность в 8-й резервной пехотной дивизии.
За боевые отличия в годы Первой мировой войны отмечен несколькими наградами. Закончил ее в чине капитана.
После капитуляции Германии поступил в Добровольческий корпус генерала Р. фон дер Гольца, сражавшийся сначала против поляков, а затем против Красной Армии в Прибалтике (1918—1919), был офицером штаба корпуса. После демобилизации старой армии оставлен служить в рейхсвере (1919), командир батареи 5-го артиллерийского полка, затем офицер штаба 1-й пехотной дивизии (Кенигсберг). В 1924 году произведен в майоры и назначен комендантом г. Мюнстер, где размещался штаб 6-го военного округа. Через 3 года переведен на службу в Военное министерство, где занимал должность инспектора военных училищ, подполковник (1929). С 1930 года заместитель начальника артиллерийского училища, полковник (1931). В 1932 году назначен начальником артиллерии 1-й пехотной дивизии в Восточной Пруссии, генерал-майор (1934). В 1935—1936 годах генерал-инспектор военных училищ, генерал-лейтенант (1935). В 1936—1937 годах заместитель председателя Верховного военного суда. В 1937 году назначен командиром 1-го армейского корпуса и одновременно командующим 1-го военного корпуса (Кенигсберг), сменив на этом посту генерала В. фон Браухича, генерал артиллерии (1937).
В начале 1938 года во время кризиса Бломберга — Фрича решительно поддержал Гитлера. В марте 1939 года оккупировал г. Мемель (Клайпеда). В августе 1939 года на базе 1-го армейского корпуса была развернута 3-я армия, командующим которой назначен Кюхлер. Во главе этой армии принял участие в Польской кампании 1939 года. Войска 3-й армии, входившие в состав группы армий «Север» (генерал-полковник Ф. фон Бок), наносили удар из Восточной Пруссии в общем направлении на Варшаву, затем повернули на восток и развернули наступление на Брест и Белосток, навстречу наступавшим с востока частям Красной Армии. Одновременно часть сил 3-й армии действовала в Польском коридоре и овладела г. Данциг.
После разгрома Польши 3-я армия была переименована в 16-ю армию (октябрь 1939 года), а Кюхлер получил назначение на должность командующего 18-й армией на Западном фронте. Эта вновь сформированная армия вошла в состав группы армий «Б» (Ф. фон Бок).
Во время Французской кампании 1940 года возглавляемая Кюхлером 18-я армия за 5 дней разгромила голландскую армию, 15 мая принудила Голландию капитулировать и в последующие несколько дней полностью оккупировала ее территорию. Затем войска Кюхлера захватили Антверпен и нанесли удар на Дюнкерк, где в начале июня взяли в плен около 40 тыс. французов, которые не успели эвакуироваться в Англию. После перегруппировки армия Кюхлера перешла в наступление на Париж. Утром 14 июня 1940 года ее 218-я пехотная дивизия вступила во французскую столицу. За Польскую 1939 года и Французскую 1940 года кампании Кюхлер получил чин генерал-полковника и Рыцарский крест. Весной 1941 года 18-я армия (1-й, 25-й, 38-й ак) была переброшена из Франции в Восточную Пруссию, где вошла в состав группы армий «Север» (генерал-фельдмаршал В. фон Лееб), изготовившейся для вторжения в СССР.
В ходе кампании 1941 на Восточном фронте 18-я армия нанесла поражение советским войскам в Прибалтике, оккупировала прибалтийские республики Советского Союза и вышла к Ленинграду, но овладеть им с ходу не смогла. Недостаток сил заставил Кюхлера ограничиться блокадой Ленинграда.
17 января 1942 года назначен командующим войсками группы армий «Север», заменив на этом посту генерал-фельдмаршала В. фон Лееба. Зимой 1941/42 годов обстановка на северном фланге Восточного фронта, где действовала группа армий «Север», резко изменилась. Красная Армия перешла на этом участке фронта к активным и решительным действиям. Войска Кюхлера с большим трудом отражали следовавшие один за другим удары русских. Положение осложнялось еще и тем, что Гитлер запретил немецким войскам отступать. Они получили приказ удерживать занимаемые позиции во что бы то ни стало. Это существенно ограничивало оперативную самостоятельность войскового командования и командования группы армий, не позволяло им осуществлять маневр и соответствующим образом реагировать на изменившуюся обстановку. В январе 1942 года в районе Холма в окружение попала 281-я пехотная дивизия, а в начале февраля в районе Демянска оказались блокированными советскими войсками сразу два армейских корпуса (2-й и 10-й ак) общей численностью до 100 тыс. человек. В тяжелых боях, стоивших больших жертв, удалось остановить наступление советских войск в районе Старой Руссы. Чтобы противостоять мощному натиску Красной Армии, Кюхлер был вынужден ввести в сражение все свои резервы. Затем в бой были брошены части, сформированные из наземных служб ВВС, и латышские батальоны СС. Тем не менее советской 2-й Ударной армии (17 дивизий и 8 отдельных бригад) все же удалось прорвать оборону немецких войск на р. Волхов севернее Новгорода и глубоко вклиниться в их расположение (до 75 км). Получив подкрепления и произведя перегруппировку, Кюхлер 19 марта 1942 года нанес удары под основание выступа, образовавшегося в результате наступления 2-й Ударной армии, и отсек ее от основных сил советского Волховского фронта. К концу июня окруженная южнее Любани группировка советских войск была уничтожена, а возглавивший ее генерал А. Власов сдался в плен. Еще ранее, 2 мая 1942 года, была деблокирована демянская группировка, а еще через 3 дня — остатки холмской группировки. Заслуги Кюхлера в зимней кампании 1941/42 годов, когда он в сложнейшей обстановке сумел не только удержать фронт, но и нанести тяжелое поражение превосходящим силам противника, принесли ему фельдмаршальский жезл (30 июня 1942 года). Осенью 1942 года Кюхлер отразил новое мощное наступление советских войск, предпринятое ими с целью деблокады Ленинграда. Но в начале 1943 года войска Красной Армии в районе Шлиссельбурга все же прорвали блокаду Ленинграда. Оборонявшиеся на этом участке фронта немецкие части были полностью уничтожены. Обстановка на фронте группы армий «Север» продолжала ухудшаться в течение всего 1943 года. Несмотря на то, что советское командование непрерывно наращивало свои силы на северо-западном стратегическом направлении, Кюхлер постепенно лишался одного за другим своих лучших соединений, которые по решению верховного командования изымались из состава группы армий «Север» и направлялись на другие фронты. В конечном счете в распоряжении Кюхлера не осталось ни одного танкового соединения.
