Орден возглавлял Великий Магистр, который командовал войском, для ведения орденских дел был наделен неограниченной властью, лишь только в некоторых случаях подчиняясь Совету общего собрания-капитула братьев-рыцарей. Вторым в иерархии был капеллан – орденский канцлер и хранитель печати. Высокое положение занимали казначей и драпир, ведавший орденским вооружением и снаряжением. Управлением и судом в завоеванных землях Эстонии и Латвии ведали провинциальные орденские магистры-командоры, фогты и попечители-начальники замков. Все рыцари, жившие в одном орденском замке, составляли конвент во главе с попечителем. Частные и генеральные собрания братьев конвента назывались капитулами.
Ленными властителями ордена меченосцев были епископы, дававшие ордену земли во владение на праве епископского вассала. Епископ принимал присягу в верности и послушании орденского магистра, как ленном, так и каноническом. Орден подлежал епископскому суду и находился в его духовной и светской юрисдикции. На эстонских и латвийских землях было создано орденское рыцарское государство – Ливония – сразу же ставшее угрожать Новгороду.
В 1217 году объединенное новгородско-эстонское войско совершило удачный поход в Южную Эстонию. Генрих Латвийский в «Хронике Ливонии» писал: «В 1217 году новгородцы собрали большое русское войско, с ним же был и король псковский Владимир со своими горожанами, и послали звать по всей Эстонии, чтобы шли эсты осаждать тевтонов». В 1218 году новгородско-псковское войско дошло до замка Венден и осадило резиденцию магистра Ливонского ордена. Почти тогда же, в 1219 году датскими войсками была захвачена Северная Эстония и на месте селения эстов Линданисе был основан «Датский город» – «Таани линн» Ревель, впоследствии ставший Таллинном, и приказом епископа Рижского основано Эстляндское епископство. В 1221 году объединенное русское войско владимирского князя Юрия Всеволодовича из Новгорода ходило осаждать орденскую крепость Венден. В походе участвовало и 600 литовцев, которые после окончания похода еще целый месяц оставались в Пскове. В 1222 году эсты, которым помогали отряды новгородцев и псковичей, уничтожили гарнизоны крестоносцев в Эзеле, Феллине и Оденпе. Однако уже через год, год первой битвы войска русских князей с татаро-монголами на Калке, крестоносцы разбили войско эстов на реке Имере и вернули все города. На помощь эстам двинулось русское войско во главе с новгородским князем Ярославом Всеволодовичем, которое дошло до Ревеля и «повоевало всю землю Чюдскую». Генрих Латвийский писал: «И послал король суздальский своего брата, а с ним много войска в помощь новгородцам; и шли с ним новгородцы и король Псковский со своими горожанами, а было всего в войске около 20000 человек». В Юрьеве и Оденпе были оставлены русские гарнизоны. Однако в 1224 году ливонскими рыцарями был взят город Юрьев-Дерпт, основанный в 1030 году Ярославом Мудрым в чудской земле, и в виде отдельного государства было образовано Дерптское епископство. Эсты были полностью разгромлены. Русские были вытеснены из Эстонии, а орденско-псковская граница стала проходить всего в 30 километрах от Пскова.
В результате длительной княжеской междоусобицы, последовавшей после смерти Всеволода, великим владимирским князем стал его сын Юрий. В 1221 году Новгород признал его своим князем. Юрий правил княжеством из Владимира, и в 1223 году по просьбе новгородцев прислал к ним на княжение своего брата Ярослава Всеволодовича, отца Александра Невского. «Лета 6731 (1223). Прииде князь Ярослав в Новгород и рады быша новгородцы: воеваша Литва около Торопца, и гонися по них Ярослав с новгородцы до Вевята, не угони их». Однако новгордским князем Ярослав в первый раз пробыл недолго – разгорелась борьба за Новгород и Псков черниговских и владимиро-суздальских князей – Михаила Всеволодовича и Юрия Всеволодовича, каждого из которых в Новгороде поддерживала своя боярская группировка. В 1224–1225 году новгородским князем был Михаил Черниговский, который мало интересовался Новгородом и вскоре вернулся в свой стольный град Чернигов. «Не хощу у вас княжити; иду к Чернигову, а вы ко мне гость пускаите, и яко земля моя, якоже земля ваша, а ваша земля, яко же земля моя». Новгородцев такое развитие событие не устраивало – городу постоянно был нужен командующий войском, да и своя земля нужна была тоже – и в 1226 году Ярослав Всеволодович вернулся княжить в Новгород. Часть бояр, поддерживавших черниговского князя, ушла в Псков.
В 1228 году римский папа Григорий IX разослал свой приказ-буллу в Любек, Ригу, Готланд, Динамюнде и шведский Линчепинг, в котором в категорической форме потребовал прекратить торговлю с русскими землями, которые для начала должны были быть отрезаны от Запада. Не все купцы послушали папу. Так, Рига и Готланд заключили договор с Мстиславом Давыдовычем Смоленским «о взаимном благоприятствовании» и торговли.
В 1228 году новгородский князь Ярослав Всеволодович собрал войско для похода на Ригу, столицу ордена крестоносцев. Князь с новгородским посадником и тысяцким прибыли в Псков, но в город их не пустили – был распущен слух, что князь везет с собой оковы ковать «лучших мужей». Ярослав вернулся в Новгород и выступил на вече: «Не мыслил я ничего грубого против псковичей, в коробах вез им дары, паволоки и овощи, а они меня обесчестили». В Новгород пришли полки из Переяславля – выступление на Ригу было полностью подготовлено. Боярская оппозиция распустила слух, что Ярослав идет не на Орден, а на Псков. Часть псковских бояр вынудили город заключить отдельный договор с Ригой, по которому рижане и орден должны были помочь Пскову в случае их военного конфликта с Новгородом. По условиям договора Псков не должен был вмешиваться в немецко-новгородские конфликты и признавал рыцарей-крестоносцев своими союзниками в случае нападения Новгорода на Псков. В подтверждение договора Псков и Рига обменялись заложниками. Прибывшему в Псков из Новгорода посланнику Мише, привезшего письмо Ярослава псковичам – «ступайте со мною в поход, я зла не думал никакого, а тех мне выдайте, кто обадил вам на меня» псковичи ответили: на Ригу не пойдем, а своей братьи не выдадим. В Новгород был отправлен из Пскова игумен Гречин с посланием – «Тебе, князь, кланяемся, и вам, братья новгородцы, но в поход не пойдем, и братьи своей не выдадим, а с рижанами мы помирились; вы к Колываню ходили, взяли серебро, и возвратились ничего не сделавши, города не взяша, также и у Кеси (Вендена) и у Медвежей Головы, и за то нашу братью немцы побили на озере, а других в плен взяли, а вы раздравше немцев да прочь. А теперь на нас что ли удумали? Так мы против вас с Богородицею и с поклоном – лучше вы нас перебейте, жен и детей наших в полон возьмите, чем поганые; на том вам и кланяемся». Поход Ярослава Всеволодовича не поддержала и часть новгородских бояр – «мы без своеи братьи плесковиц нейдем на Ригу, а тебе, князь кланяемся». Поход не состоялся и князь покинул Новгород. Псковичи же «тех, кто имел придаток у Ярослава, выгнаша ис Плескова: поидите по князи своем, нам есте не братья».
