Декабрь — Знакомство с Николаем Гумилевым и Анной Ахматовой.
1916, 21 января — Читал стихи в Обществе свободной эстетики.
Январь — Вышла в свет книга стихов «Радуница».
Февраль — Работа над пьесой «Крестьянский пир» (текст неизвестен).
Февраль – май — В журнале «Северные записки» опубликована повесть «Яр».
25 марта — Призван на военную службу.
16 апреля — Откомандирован в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.
Апрель-май — Два выезда к линии фронта санитаром поезда.
22 июля — Читал стихи на встрече с императрицей и членами царской фамилии, организованной полковником Д. Н. Ломаном.
Лето — Знакомство с Алексеем Ганиным.
Октябрь — Отказался от предложения штаб-офицера для особых поручений при дворцовом коменданте полковника Д. Н. Ломана написать (совместно с Клюевым) книгу стихов – «запечатлеть» в ней «Феодоровский собор, лик царя и аромат храмины государевой». Отсидел 20 дней под арестом.
1917, февраль — Знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.
27 февраля — Отречение императора Николая II от престола.
Март — Получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.
Знакомство с Алексеем Толстым.
19–20 июня — Написал поэму «Отчарь».
30 июля — Венчание с 3. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.
25 октября — Свержение Временного правительства встретил в Петрограде.
Октябрь — Написана поэма «Пришествие».
Ноябрь — Создана поэма «Преображение».
1918, январь-февраль — Участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».
Январь — Написал поэму «Инония».
23 февраля — В ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
29 мая — Родилась дочь Татьяна.
Май — Вышла книга стихов «Голубень».
Осень — Знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь — При непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь-октябрь — Написана книга «Ключи Марии».
Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».
7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».
1920, 3 февраля — Родился сын Константин.
Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».
Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.
14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.
25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.
4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.
6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».
Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».
1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».
Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.
Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.
5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.
Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».
1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.
2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.
10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.
12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.
Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.
20 июля — Прибытие в Париж.
Август — Путешествие по Италии.
Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».
Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».
Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».
Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».
1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).
Февраль — Отплытие во Францию.
13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.
Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».
3 августа — Возвращение в Москву.
Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.
Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».
Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.
20 ноября — Арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».
10 декабря — Товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.
17 декабря — Есенин помешен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).
1924, январь – апрель — В течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.
13 февраля — Помещен в Шереметевскую больницу.
Март — Переведен в Кремлевскую больницу.
