Юный шахматист начал свою карьеру, принимая участие в турнирах по переписке. Нужно отметить, что это один из самых тяжелых видов шахматных баталий: здесь психологически вес каждого хода партии в среднем выше. Александр с достоинством пережил череду первых неудач и горьких поражений от более опытных соперников. Он самокритично оценил свою игру и старался всего добиться своим умом и железной волей. Благодаря систематической работе над собой и тщательному анализу каждой сыгранной партии Алехин выработал свой особенный творческий стиль игры. Обладая абсолютным комбинационным даром, он успешно дебютировал в 1908 году на одном из побочных турниров, поделив 4 – 5 место с неплохим результатом (+8 – 3=2). В следующем году юноша победил на Всероссийском любительском турнире по шахматам, где получил звание «маэстро» и был удостоен фарфоровой вазы – главного приза, учрежденного императором. В это время Александр играет в романтическом стиле, часто выбирая дебюты представителей старой школы: венскую партию, королевский гамбит, шотландскую партию. «Юный маэстро» играет в свое удовольствие и часто проигрывает, но обращает на себя внимание знаменитых шахматистов интересными партиями.
В 1912 году в Стокгольме Александр Алехин одержал первую международную победу. Но на смену успеху пришло одно из самых жестоких поражений в его шахматной карьере. На Всероссийском турнире мастеров он набрал в сумме 1 очко, заняв 5 – 6 место при десяти участниках.
В 1914 году в Санкт-Петербурге состоялся супертурнир, ставший важнейшим шахматным событием начала XX века. Александр Алехин блестяще завершил соревнование, заняв почетное третье место. Этот успех был более значимым потому, что во время участия в турнире Александр учился в элитном Императорском Санкт-Петербургском училище правоведения, по окончании которого ему был присвоен чин титулярного советника. К Алехину пришла первая слава, а удачное выступление молодого маэстро принесло ему мировую известность. С этого времени он получил звание гроссмейстера, и многие специалисты в области шахмат начинают говорить о шансах Алехина в борьбе за мировое первенство. Но сам 21-летний шахматист реально оценивал свои силы. Его игра имела слабые стороны, о которых он знал. После поединка с Ласкером, закончившегося неудачно для Алехина, молодой шахматист больше никогда не применял несолидные дебюты и варианты в ответственных партиях. Слова Александра «Посредством шахмат я воспитал характер» стали крылатыми в шахматном мире.
Алехин после супертурнира ставит перед собой чрезвычайно амбициозную задачу – сократить разрыв между собой и Капабланкой в уровне игры и через несколько лет добиться права на матч за мировое первенство с ним. Спустя лишь месяц с небольшим молодой гроссмейстер прибыл в Мангейм, где проходил очередной конгресс Германского шахматного союза. Но турнир прервала Первая мировая война. Алехин как единоличный лидер турнира получил 1-й приз…
В 1916 году Александр Алехин отправился добровольцем на фронт, хотя имел белый билет в связи с болезнью сердца. Но молодой человек всегда был патриотом России и не желал отсиживаться в тылу. В годы войны он стал командиром отряда Красного Креста, спасая раненых бойцов с поля боя. За мужество и героизм Алехин получил орден Святого Станислава и две медали. Александр Александрович был дважды контужен. Вторая контузия оказалась настолько серьезной, что ему пришлось несколько недель пролежать в госпитале. Там он провел сеанс вслепую на пяти досках и выиграл все партии, а изумительная по красоте победа над «Фельдом» из этого сеанса одновременной игры до сих пор является одной из самых красивых из числа сыгранных им в этом необычном виде шахматного творчества.
Октябрьская революция 1917 года полностью изменила жизнь молодого гроссмейстера. Он лишился всего имущества и состояния, а дворянские корни создавали в его жизни множество проблем. В 1918 году, отчаявшись внести в свою жизнь какую-либо определенность, Алехин решил выехать за границу. Но уехать гроссмейстеру так и не удалось. Его арестовывает Губчека и приговаривает к расстрелу по обвинению в связях с белогвардейцами. За два часа до приведения приговора в исполнение Александр Алехин был освобожден благодаря вмешательству председателя Совнаркома Украины X. Раковского.
В 1919 году Алехин поступил на работу в Государственную студию киноискусства в Москве, а в мае 1920 года переходит работать в Московский уголовный розыск следователем главного управления милиции. Он обладал феноменальной памятью на лица, прекрасно запоминал 10 – 15 страниц любой книги или уголовного дела и мог рассказать наизусть, текст прочитав лишь один раз. Однажды, случайно увидев гражданина, который дал о себе ложные сведения, Алехин уличил его во лжи, назвав фамилию и все воровские клички подозреваемого, а также дело, по которому тот проходил несколько лет назад. Причем сам Александр Александрович это дело не вел, а всего лишь мельком видел преступника и коротко познакомился с сутью обвинения. Однако уже с осени 1920 года он оставил следственную работу и стал переводчиком Коминтерна.
Александр Алехин свободно говорил на шести языках. Работая в Коминтерне, он познакомился со своей первой женой Анной-Лизой Рюэг, швейцарской журналисткой, представительницей социал-демократической партии этой страны. Алехин вместе с женой принял решение эмигрировать в Париж. Там он надеялся провести матч с Капабланкой за звание чемпиона мира. Но за несколько дней до отъезда молодой гроссмейстер был арестован в Москве. На этот раз органы НКВД заподозрили его в антисоветской деятельности. Но Алехин сумел найти алиби, и 21 февраля 1921 года уголовное дело было закрыто. Одной из причин, по которой дело против Алехина было завершено, стало личное знакомство Рюэг с Лениным.
Александр Алехин покидал родину, став первым чемпионом Советской России по шахматам. К сожалению, его брак оказался непродолжительным. Во Франции у русского гроссмейстера родился сын – Александр Алехин-младший. Но это не смогло сохранить семью, и супруги вскоре расстались.
Находясь в эмиграции, Алехин зарабатывал на жизнь не только шахматной игрой. Несмотря на стесненность в средствах, он не оставил юридическую науку. В промежутках между турнирами гроссмейстер написал несколько крупных научных трудов по юриспруденции, за что в 1925 году Сорбоннский университет присвоил ему ученую степень доктора права после защиты диссертации о системе тюремного заключения в Китае.
С 1921 по 1927 год Александр Алехин принял участие в 22 международных шахматных турнирах, одержав победу в 14 из них. Самыми престижными были Гастингский (1922), Баден-Баденский (1925), Кечкемедский (1927). В 1924 – 1925 годах московский шахматист установил несколько мировых рекордов в сеансах одновременной игры вслепую.