Воспитание Уинстона было возложено на его няню Элизабет Энн Эверест, о которой он сохранил самые теплые чувства до конца жизни. Она прощала ему детские шалости и жалела за то, что он заикался и не выговаривал нескольких букв. В дальнейшем Уинстон успешно избавился от этих природных недостатков и стал одним из наиболее выдающихся ораторов своего времени. Кстати, он с детских лет очень любил играть в оловянных солдатиков, не подозревая, что в будущем ему придется руководить настоящими многомиллионными армиями. А тетка Черчилля вспоминала, что Уинстон, еще будучи ребенком, говорил, что обязательно пойдет по пути отца, чтобы стать премьер-министром.
1 ноября 1882 года Черчилль поступил в привилегированную школу Сент-Джордж в Аскоте, плата за обучение в которой составляла 150 фунтов за год (когда Уинстон стал лейтенантом, его годовое жалованье было только 120 фунтов). Школа гарантировала поступление в самые престижные колледжи, например в Итон, где традиционно учились представители рода Черчиллей. Но в Сент-Джордже были узаконены телесные наказания, и Уинстон им регулярно подвергался, поскольку в детстве терпеть не мог дисциплину. По воспоминаниям одноклассника Черчилля искусствоведа Роджера Фрая, в результате порки "попки несчастных мальчиков превращались в кровавое месиво". Остальных школьников сажали около открытой двери в библиотеку, где проходила экзекуция, чтобы они, "дрожа от страха, слушали вопли" наказуемых. Через год учебы Черчилль оказался по дисциплине на последнем месте в классе. Его учителя утверждали, что Уинстон "не хочет учиться", "невоспитан", "ленив", "неисполнителен", "упрям". Лишь на второй год учебы, вняв настояниям няни, родители обратили внимание, что ребенок слишком часто подвергается экзекуциям. И в 1884 году его перевели в более скромную школу в Брайтоне. Здесь возглавлявшие школу две пожилые сестры Томсон стремились привнести науки детям не с помощью розги, которая "ум вострит", а посредством любви и доброты. Этот метод применительно к Уинстону оказался гораздо более эффективным. Однако либерализм со стороны педагогов имел и свою оборотную сторону. Между учениками постоянно вспыхивали потасовки, более сильные и наглые били более слабых и безответных. Уже через три месяца после пребывания в Брайтоне Уинстон схватился в рукопашной с одноклассником, хорошенько врезав ему в ухо. Тот в долгу не остался и ножом легко ранил Черчилля в грудь.
Уинстон Черчилль в возрасте 7 лет
В 1887 году посредственные успехи Уинстона в учебе и его скверное поведение заставили родителей предпочесть более престижному колледжу Итон, где традиционно учились представители рода Мальборо и Черчилли, менее престижный Харроу, где требования к поступающим были более чем щадящие, а плата за обучение — столь же высокой — 250 фунтов в год. Перед экзаменами лорд Рэндольф переговорил с директором школы, и Черчилль был принят, хотя на письменном экзамене по ненавистной латыни не написал ни слова. Хорошо знал Уинстон только те предметы, которые любил, — историю и поэзию, а латынь, как и математику, искренне ненавидел. Тем не менее нелюбовь к математике не помешала Черчиллю в дальнейшем делать весьма точные расчеты как политику и стратегу. Зато в тех предметах, которые он любил, в истории, в родном языке и в литературе, Уинстон делал заметные успехи. Ему помогала феноменальная память — Черчилль заучивал наизусть десятки страниц текста. У него уже тогда выработался неплохой литературный стиль, что позволило Уинстону устроить взаимовыгодный бартер: он писал за своих одноклассников сочинения, а те решали за него математические задачи, которые Черчилль так никогда и не освоил.
Уже в школьные годы Уинстон ощущал себя настоящим патриотом. Впоследствии он вспоминал, как пел в Хэрроу вместе с другими школьниками патриотические песни и как сильно хотел тогда "сделать хоть что-нибудь для славы своей страны". Хотя его недисциплинированность никуда не делась.
В 1888 году Уинстон написал сочинение о будущей мировой войне, где точно предсказал год ее начала — 1914-й. А вот в составе противоборствующих коалиций Черчилль немного ошибся. В его сочинении Англия воевала с Россией (сказалось тогдашнее российско-английское противостояние в Центральной Азии и Афганистане), тогда как в Первой, равно как и во Второй, мировой войне эти государства оказались союзниками.
От знаменитого предка-полководца Уинстон унаследовал настоящую страсть к военному делу. Он был убежден, что "сражения есть самые знаменательные события мировой истории" и что судьбы пародов и государств зависят от воли великого человека, особенно полководца. Черчилль утверждал в одной из своих речей: "Во всех великих битвах прошлого успеха добивался тот, кто проявлял высшую силу воли, способную вырвать победу из лап противника". Чего-чего, а воли у него было не занимать.
Еще в колледже Уинстон начал активно заниматься спортом. При этом было замечено, что гораздо больших успехов он достигал в одиночных видах вроде плавания и конном спорте, чем в командных (крикет, футбол, регби). Что ж, Черчилль на всю жизнь остался индивидуалистом и успешно работал в команде только в одном случае — если он ее возглавлял, будь то министерство или правительство. На меньшие роли он был не согласен.
Выбор военной профессии произошел на каникулах летом 1889 года. Отец застал Уинстона и его младшего брата Джорджа за игрой в солдатики и прямо спросил: "Уинстон, не хочешь стать военным?" И тот уверенно ответил: "Да".
В "военном классе" будущий премьер стал учиться более прилежно. Видно, военная служба в тот момент его привлекала. Хэрроу Черчилль окончил в числе всего 12 учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особые успехи показав при изучении истории. Он также стал чемпионом школы по фехтованию, зато по дисциплине находился в классе на последнем месте. Позднее Уинстон признавался: "Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка исключая алфавит". В Хэрроу Черчилль прославился как один из самых злостных хулиганов. Ему очень нравилось сталкивать товарищей в бассейн. Правда, порой перепадало и ему самому. Как-то раз несколько товарищей затолкали его в постель и уст роили своеобразный контрастный душ, облив сначала горячей, а потом холодной водой. Но даже в столь беспомощном положении Черчилль кричал своим обидчикам: "Я все равно буду великим, а вы так и останетесь никем". И ведь сколько хулиганов было в колледже в то время, а великим-то действительно стал лишь один.
