Эксцентричное поведение Уайльда в качестве проповедника искусства ради искусства приобрело такую известность, что популярный в Англии сатирический журнал «Панч» сделал Уайльда объектом высмеивания за «не приличествующее настоящему мужчине увлечение красивостью», а модные в то время композиторы Гилберт и Салливан изобразили его в своей комической опере «Пасьянс» под именем чрезмерно чувственного поэта Банторна.
Уайльд открыто презирал модное среди студентов увлечение спортом, хотя и был высоким, широкоплечим юношей атлетического телосложения. Напускаемый им на себя скучающий, томно-праздный вид был ничем иным, как маской: несмотря на частые высказывания о своей ненависти к любого рода труду и неспособности делать какие-либо усилия, как физические, так и умственные, он на самом деле очень много читал, иногда засиживаясь до утра за книгой. Создавая иллюзию, будто все ему дается без труда, он удивлял сокурсников своей эрудицией.
Одевался Оскар Уайльд вызывающе экстравагантно. В те годы в Британии был принят традиционный, сдержанный стиль одежды, и выделяться среди других считалось неслыханной дерзостью. Уайльд же щеголял в отороченной тесьмой бархатной куртке, бархатных бриджах до колен, черных шелковых чулках, свободной, из мягкой ткани рубашке с широким отложным воротником, на его грудь ниспадал яркий шейный платок. Шокированные прохожие провожали юношу негодующими и в то же время исполненными любопытства взглядами.
Начало литературной деятельности Оскара Уайльда приходится на 1881 год, когда он выпустил за свой счет сборник стихотворений, отражавших (пожалуй, чересчур явно) его приверженность эстетическим взглядам таких поэтов, как Алджернон Суинберн, Данте Габриэль Россетти и Джон Китс. Книга не принесла ему ни известности, ни денег, и он, чтобы поправить свое финансовое положение, а заодно добиться известности, отправляется в 1882 году в лекционное турне по Северной Америке. Прибыв в Нью-Йорк, он, на вопрос таможенника «Имеете ли вы что-нибудь предъявить для досмотра?», произнес ставшую знаменитой фразу: «Всего лишь свою гениальность».
Американская пресса встречала его повсюду, где он бывал, враждебно за его неизменно томные позы и за его «эстетический» наряд, но Уайльд за все время своего почти годичного пребывания в Америке не уставал призывать американцев превыше всего любить красоту и искусство, и лекции его пользовались большой популярностью за остроумие, афористичность и парадоксальность. Этот молодой лондонский денди и утонченный эстет умудрился за 260 дней путешествия с востока на запад Соединенных Штатов, а затем и по Канаде прочесть 140 лекций – поразительное количество, если учесть, что ни самолетов, ни скоростных поездов тогда не было. Но он всегда представал перед публикой с видом этакого праздного франта и поражал слушателей своей эксцентричностью и нетрадиционными взглядами на искусство, литературу и жизнь, убеждая их, что вернейший путь к обновлению жизни – через возрождение красоты и эстетических идеалов. Слушатели встречали его по-разному, но в целом поездка прошла успешно, и в Америке после его отъезда осталось достаточно много последователей его эстетического учения.
В 1883 году в Нью-Йорке была поставлена первая пьеса Уайльда «Вера, или Нигилисты» на сюжет из русской жизни, и автор присутствовал на первом ее представлении, но особого успеха эта драма не имела. После семи представлений пьесу сняли, а театральных подмостков Лондона она вообще не достигла. Там же, в Америке, была впервые напечатана (всего в двадцати экземплярах) трагедия в стихах «Герцогиня Падуанская», которую Оскар Уайльд написал специально для затронувшей его сердце примадонны американского театра Мэри Андерсон, однако актриса, получив пьесу, наотрез отказалась в ней играть.
Уайльд воспринял свою неудачу крайне болезненно и вскоре возвратился в Англию, овеянный если не славой, то во всяком случае став достаточно известным, и сразу же отправился в лекционную поездку по провинциальным городам, где продолжал читать лекции, хотя на сей раз он рассказывал не о своих эстетических взглядах, а о своих впечатлениях об Америке. Его выступления пользовались не меньшим успехом, чем по ту сторону Атлантического океана, но бродячая жизнь в конце концов ему наскучила, и он поселился в Лондоне.
В 1884 году в состоялось венчание Оскара Уайльда и Констанции Мэри Ллойд, дочери известного ирландского адвоката Хораса Ллойда. Оскар был романтически влюблен в свою молодую красавицу жену и несколько лет чувствовал себя безмерно счастливым. В 1885 году он стал отцом. Первенца назвали Сирилом, а в 1886 году у супругов родился второй сын, Вивиан.
В период с 1887 по 1889 годы Уайльд сотрудничал с популярной газетой «Пэлл-Мэлл» в качестве обозревателя и рецензента, а также редактировал журнал «Мир женщины». Интересно отметить, что до женитьбы Уайльд писал в основном поэзию, а с тех пор, как обзавелся семьей, стал отдавать предпочтение прозе. Если не считать поэмы «Сфинкс», задуманной им за много лет до этого, он больше почти не возвращался к поэзии и обратился к ней лишь после отбывания тюремного заключения, когда написал «Балладу Редингской тюрьмы». Вот что Борис Брейсол, автор одной из двух наиболее достойных внимания книг о жизни Оскара Уайльда (вторая – «Жизнь Оскара Уайльда» Хескета Пирсона), пишет о поэтическом периоде в творчестве писателя: «Он начал свою литературную карьеру как сочинитель звучных, приятных на слух стихотворений, однако, как признавал сам Уайльд, „в них было больше размера, чем разума“. По мере того как он становился старше, в нем все больше угасал вкус к поэзии, и хотя трудно согласиться с его убеждением, что его ранние поэтические произведения – это лишь проба пера неоперившегося юнца, факт остается фактом, что достигнув зрелости как писатель, он больше не проявлял интереса к восхитительному занятию поэзией, которую Браунинг называл „искусством отпирать сердца ключами сонетов“. Ранние поэтические произведения Уайльда были большей частью лирическими, и многие из них, вопреки мнению автора, с честью вынесли испытание временем.
Пребывая на посту редактора журнала «Мир женщины», Уайльд успел завоевать репутацию большого оригинала и блестящего собеседника. Все, кто с ним общался, единодушны в мнении, что Уайльд умел завораживать своим умением говорить. Когда в 1954 году английский романист сэр Комптон Маккензи снимал покрывало с мемориальной доски на доме № 16, что на Тайт-стрит (в этом доме некогда жил ОскарУайльд), он зачитал следующие слова сэра Макса Бирбома, английского писателя и карикатуриста, которому в то время было 82 года и который поэтому чувствовал себя слишком слабым, чтобы решиться на путешествие в Лондон: «Я имел счастье слушать многих мастеров застольной беседы – Мередита и Суинберна, Эдмунда Госса и Генри Джеймса, Августина Биррелла и Артура Бальфура, Гилберта Честертона, Десмонда Маккарти и Хилери Беллока, – и каждый из них был по-своему великолепен, но Оскар превосходил их всех: его выступления были импровизациями, но импровизации эти были совершенны. Его слова ласкали слух и в то же время поражали своей оригинальностью. Когда он говорил, все сидели затаив дыхание, боясь нарушить музыку, исполняемую столь великим виртуозом». Недаром Уинстон Черчилль, когда его спросили, с кем бы он хотел встретиться и поговорить на том свете, без колебаний ответил: «С Оскаром Уайльдом».