Теодор рос любознательным, серьезным ребенком, склонным внимательно вслушиваться в беседы взрослых. Отец любил брать Теодора с собой на прогулки и с удовольствием отвечал на его бесконечные вопросы. Впечатлительный мальчик быстро все схватывал и рано научился понимать истинное положение дел в семье. Его доводил до слез один вид рваных туфель матери, и он изо всех сил стремился помочь ей в хлопотах по хозяйству. Если летом Драйзеры еще кое-как ухитрялись сводить концы с концами, то наступление холодов являлось для них настоящим бедствием. «Долгие годы, — писал спустя много лет Драйзер, — даже когда мне уже было лет 35 пли 40, приближение зимы неизменно наполняло меня каким-то неопределенным и крайне угнетающим страхом…»
В шестилетнем возрасте Теодора отдали в небольшую немецкую католическую школу, расположенную на той же 9-й улице. Неподалеку, буквально за углом, находилась бесплатная общественная школа, но отец по-прежнему и слышать не хотел, чтобы его дети посещали какую-либо другую школу, кроме церковной. В памяти писателя от этих первых ученических лет остались долгие часы тягостных служб, зубрежка катехизиса, недоброжелательные лица церковников. С удовольствием он вспоминал только красочные картинки из букваря да краткие минуты игр со сверстниками. Уже в те годы Теодор понимал, что он, его родители, братья и сестры гораздо беднее других. Он страдал, что его одежда и обувь были намного изношеннее, чем у других школьников, что почти все смотрели на него свысока. Разнося по вечерам пакеты с бельем, он старался выбрать улицы потемнее, чтобы не попадаться на глаза знакомым ребятам.
Между тем материальное положение Драйзеров все ухудшалось, отец почти не работал, а самоотверженных усилий матери было явно недостаточно, чтобы прокормить такую большую семью. Было решено временно разъехаться и попытать счастья в другом месте. Мать с тремя младшими детьми — шестилетним Эдом, семилетним Теодором и девятилетней Кларой — покинула Терре-Хот и по приглашению знакомых уехала в небольшой городок Винсенс. Глава семьи и четыре старшие дочери остались на месте, им всем удалось устроиться в мастерские по производству ковров, и они намеревались часть заработка высылать матеря. Одиннадцатилетнего Эла определили работать на ферму. Что же касается двух старших сыновей — Поля и Рома, то от них не было ни слуху ни духу.
Расположенный километрах в восьмидесяти к югу от Терре-Хот Винсенс, по словам писателя, представлял собой «странный, но очень интересный для меня американо-французский городок, совершенно непохожий на Терре-Хот. Улочки его были узкими и извилистыми, на них доминировали красные и белые цвета, так любимые французами. Высокие французские окна домов и магазинов на ночь закрывались массивными деревянными ставнями. Улицы были вымощены булыжником, совсем как во Франции… Река Уобаш здесь протекала в нескольких милях от города, не как в Терре-Хот, и ее можно было лишь разглядывать с близлежащей высотки»..»
Приютившее мать и детей Драйзеров семейство Тинби занимало часть второго этажа дома, в котором размещалась местная пожарная команда. На первом этаже была конюшня, стояли насосы со шлангами, лестницы и бочки с водой, второй и третий этажи были отведены под комнаты для пожарных. Тинби, молодой сильный мужчина, служил в качестве капитана пожарной команды. Он и его жена благожелательно встретили Драйзеров. На маленького Теодора городок произвол неизгладимое впечатление. Он любил стоять у окна дома пожарной команды и подолгу любоваться городом. «Нервная дрожь, вызванная бурными грозовыми раскатами и косыми потоками дождя, низвергающимися на улицы; пляска многочисленных зонтиков на тротуарах внизу, под окном. И яркий, чистый дом пожарной команды, полный красочного и блестящего оборудования, людей в форме, подобранных по масти пар лошадей — то гнедых, то черных, то серых, — стоящих в глубине окрашенных в красное стойл. И всюду полнейший порядок и готовность к действиям. Около десятка пожарных на дежурстве, в красных рубахах, синих форменных штанах и куртках с металлическими пуговицами. Их огромные резиновые плащи, шляпы и сапоги ждут своей очереди в отведенных им местах на бочках и насосах. В моих глазах все это было подлинным чудом!» С таким же изумлением любознательный мальчик наблюдал и за работой установленного при доме телефона.
Словом, в Винсенсе Теодору понравилось. Однако их пребывание в этом городе продолжалось лишь несколько недель, а затем мать с детьми переехала в Салливан, город, в котором она с мужем когда-то знавала лучшие времена. С помощью старых знакомых летом 1879 года ей удалось снять недорогой коттедж с небольшим участком, и она снова начала зарабатывать на жизнь стиркой и уборкой. Дети по-прежнему разносили пакеты с бельем, собирали на железной дороге уголь, помогали матери выращивать овощи. Они продолжали ходить в школу, хотя матери стоило немалых трудов одеть их и особенно обуть. Однажды зимой учитель отправил Теодора и Эда из школы домой, так как сидеть в классе босыми было слишком холодно. Пришлось матери брать дополнительную стирку, чтобы оплатить ботинки. Семья жила в голоде и холоде, но зато как горд бывал поздними вечерами девятилетний Теодор, когда он вместе с сестрой обучал мать письму. Радовалась и мать: всю жизнь ей хотелось научиться писать, и вот теперь наконец-то младшие дети пришли ей на помощь.
Несмотря на нужду, эти годы писатель вспоминал с благодарностью: «Если бы меня попросили указать какой-то период моей юности или даже всей жизни, о котором я мог бы сказать, что он представлял собой единство простоты, чудес, красоты, при почти полном отсутствии знания о добре и зле или чувств, ими вызванных, я бы остановился на двух-трех годах, которые прошли в простом небольшом белом домишке, приютившем нас в Салливане». Неподалеку от дома Драйзеров располагалась железнодорожная станция, через которую проходили поезда. И основная прелесть Салливана для мальчика заключалась именно в этом зримом движении поездов через станцию. «О, когда же наконец я отправлюсь на таком поезде поглядеть мир?» — думал Теодор.
В ожидании этих лучших времен девятилетний Теодор наслаждался тем немногим, что имел. «Сидя в кресле-качалке у одного из окон нашей гостиной и лаская на коленях небольшого черно-белого щенка, одного из троих, приставших к нам, я часами раскачивался, напевал песенки, наслаждаясь утренними лучами солнца. Из окна открывался вид на широкое поле клевера, которое мне всегда представлялось то небольшим озером, то целым морем красок». В другие дни он вставал еще до восхода солнца и любовался его первыми лучами, а затем отправлялся со своим щенком в длительные прогулки по окрестным полям и рощам. Он любил сидеть у небольшого озера где-нибудь в лесу, смотреть, как отражаются в воде небо, деревья, или следить за полетом птиц. Сначала мать беспокоили его отлучки из дома, но постепенно она привыкла к ним, хотя и находила поведение Теодора несколько странным.
