Внутренняя политика Черчилля времен второго премьерства оказалась несколько оттенена целой серией внешнеполитических кризисов и провалов, вызванных неуклонным снижением престижа Британии как ведущей мировой державы на фоне роста влияния Соединенных Штатов и Советского Союза.
Первым из таких кризисов был конфликт с Ираном вокруг нефти. Начался он еще при лейбористском правительстве Эттли. В марте 1951 года иранский меджлис (парламент) принял закон о национализации Англо-иранской нефтяной компании и ее имущества. Этот закон был предложен известным иранским политическим деятелем Мохаммадом Моссадехом, который вскоре был избран премьер-министром Ирана. Естественно, Великобритания была категорически против этих решений иранского правительства. Ситуацию попытался разрешить международный суд, однако выработанное им предложение о равном участии стран в распределении прибылей компании вместе с формальным признанием решения Ирана о национализации было отвергнуто радикально настроенным иранским премьером. После этого прямые переговоры между английским и иранским правительствами были прерваны, и в течение 1951 года лейбористское правительство оказывало лишь формальное давление на Иран, прощупывая в то же время варианты для организации переворота и свержения Моссадеха. Американский президент Трумэн был против решительных мер против Ирана, поскольку в то время на повестке дня у США стоял другой конфликт – корейский. Эффект от предпринятых Великобританией блокады Ирана и эмбарго на товары из этой страны был поначалу практически нулевым, ибо привел лишь к незначительному снижению экспорта иранской нефти.
Возврат к власти Черчилля вернул к жизни идею о смещении правительства Моссадеха. Обе стороны продолжали выдвигать друг другу неприемлемые предложения по разрешению конфликта, полагая, что время находится именно на их стороне. Бесплодные переговоры в конце концов были прерваны. В самом Иране, где продолжавшаяся несколько лет блокада начала привела к проблемам в национальной экономике, стало зреть недовольство политикой Моссадеха, так что неудивительно, что идея о перевороте нашла своих сторонников среди высокопоставленных армейских офицеров и политиков.
Кризис продолжался без особого развития до 1953 года. Тогда Черчиллю при поддержке американского президента Эйзенхауэра удалось наконец осуществить план переворота. Центральной фигурой в нем стал генерал Захеди. Летом 1953 года по Ирану прокатилась серия демонстраций протеста, что в итоге привело к падению правительства Моссадеха. Финансируемый странами Запада Захеди был провозглашен новым премьер-министром страны.
Этот переворот ясно показал новую проблему послевоенного мира. Индустриальные страны Запада остро нуждались в природных ресурсах для преодоления последствий войны и опережения Советского Союза в набиравшей темп холодной войне. Они, с одной стороны, напуганные перспективой третьей мировой войны против СССР и склонные к осуществлению политики сдерживания любой ценой, стремились максимально расширить сферу своего влияния в мире. С другой стороны, приводимые западными странами к власти правительства сами по себе оказывались неустойчивыми и подверженными коррупции. Эти два фактора привели к образованию порочного круга: вмешательство во внутренние дела приводило к еще большей диктатуре и коррупции, что вызывало спустя какое-то время необходимость очередного вмешательства для исправления ситуации.
Иран был не единственной внешнеполитической проблемой, с которой пришлось столкнуться правительству Уинстона Черчилля. Многочисленные колонии Британской империи стремились к независимости, и это стремление было не остановить. В 1951 году недовольство колониальным положением страны привело к возникновению Кенийского африканского союза, организации коренных жителей Кении, которая потребовала от метрополии провести земельную реформу и повысить уровень самостоятельности колонии. После того как эти требования были проигнорированы английским правительством, на первый план стали выходить более радикальные силы. В 1952 году в Кении вспыхнуло так называемое «восстание мау-мау» (так называлась холмистая местность в Кении, в которой располагался один из лагерей повстанцев, и это же слово презрительно использовалось англичанами по отношению к восставшим). В августе 1952 года английское правительство объявило в Кении военное положение и направило войска для наведения порядка. Но к тому времени страна уже находилась в состоянии гражданской войны и действия обеих сторон отличались особой жестокостью по отношению друг к другу.
Черчиллю за время его повторного пребывания у власти удалось добиться некоторого перевеса в противостоянии с кенийскими партизанами. В основе его политики по отношению к Кении лежало совмещение военных мер против непримиримых сил и создание рабочих мест для туземцев за счет расширения концессий. Однако после окончательного ухода Черчилля из правительства инициатива вновь перешла на сторону повстанцев. В 1963 году Великобритания была вынуждена предоставить Кении независимость.
Еще одной горячей точкой на карте Британской империи стала Малайя. Восстание против британского колониализма началось там еще в 1948 году. Таким образом, Уинстон Черчилль, придя к власти, лишь унаследовал малайский кризис. Он предпринял попытку применить в Малайе стратегию «сердца и разума», сводившуюся к жестокому уничтожению повстанцев и задабриванию тех местных жителей, кто не был настроен враждебно по отношению к англичанам. Это вылилось в создание значительного числа военизированных поселений на территории Малайи. Похожая стратегия была использована силами Запада и в ходе войны во Вьетнаме.
Малайский кризис был прямым примером активного партизанского движения, основанного на идее самоопределения нации. Особенность ситуации заключалась в том, что малайских партизан активно поддерживал Советский Союз. Поэтому военному противостоянию в Малайе британское правительство уделяло значительное внимание, разместив в этой колонии более 35 тысяч солдат. Но несмотря на то что в конце концов финансируемое из Москвы партизанское движение было разгромлено, правительство Великобритании приняло решение об уходе из этого региона. Слишком дорого обходилось постоянное поддержание в колонии собственной администрации, слишком сильно били по престижу монархии постоянные восстания в колониях. Куда спокойнее было оформить «добровольный» уход, при этом сформировать в освобождаемой колонии лояльное правительство и гарантировать себе сохранение влияния через владение основными концессиями. Так и поступило правительство Уинстона Черчилля по отношению к Малайе. Первым в 1953 году независимость получил Сингапур, а четыре года спустя было создано независимое государство Малайзия.