1914, 15 июня — участие в поэтическом вечере «Кружка молодых поэтов». Знакомство с Эдуардом Багрицким, чуть позднее с Юрием Олешей и в этом же году — с Иваном Буниным.
1 августа — Германия объявила войну России.
1915 — не окончив гимназию, Катаев уходит добровольцем в действующую армию.
1916, 1 января — вольноопределяющийся 1-го разряда Катаев вступил в службу в 1-ю батарею 64-й артиллерийской бригады.
20 июня — под Сморгонью был отравлен газами фосгена.
Август — ноябрь — пребывание с артиллерийской бригадой на Румынском фронте.
Декабрь — откомандирован в Одесское пехотное училище.
1917, 29 марта — произведен в прапорщики армейской пехоты и назначен в распоряжение штаба Одесского военного округа.
1 апреля — прибыл на Румынский фронт.
11 июля — во время «керенского» наступления на Румынском фронте ранен в предгорье Карпат и отправлен в госпиталь Одессы.
5 сентября — награжден орденом Святой Анны 4-й степени.
Осень — стрелялся на дуэли с поэтом Александром Соколовским «за оскорбление женщины».
1918, 4 февраля — первый литературный вечер кружка «Зеленая лампа».
Ноябрь — образование в Одессе литературного кружка «Среда».
Декабрь — военная интервенция стран Антанты в Одессе (по апрель 1919 года). Катаев мобилизован в белую армию.
1919 — пребывание в Одессе.
Апрель — август — приход к власти большевиков.
Май — Катаева забирают в Красную армию служить в 58-й пехотной дивизии.
Июнь — красный эшелон, в котором находился Катаев, разбит на станции Лозовой. Катаев в Полтаве.
Август — Одесса попадает под власть Вооруженных сил Юга России генерала Деникина (по февраль 1920 года).
Октябрь — служба орудийным начальником на бронепоезде «Новороссия» Вооруженных сил Юга России.
1920, начало года — Катаев заболел сыпным тифом в Жмеринке.
Апрель — Валентина Катаева и его брата Евгения арестовывает ЧК. Тюрьма.
15 сентября — освобождение. Работа в ЮгРОСТА.
1921, 21 февраля — смерть отца.
12 мая — женитьба на Людмиле Гершуни.
Весна — создание «Коллектива поэтов». Отъезд в Харьков.
1922 — развод с Людмилой (12 января). Знакомство с Осипом Мандельштамом в Харькове. Переезд в Москву. Печатается в «Литературных приложениях» берлинской газеты «Накануне» (по 1924 год). Знакомство с Михаилом Булгаковым. Роман с Еленой Булгаковой, сестрой Михаила Афанасьевича.
1923 — начинает печататься в сатирических журналах «Крокодил», «Смехач», «Чудак», «Бузотер», «Красный перец», «Заноза с красным перцем», публикации в «Рабочей газете», «Труде», «Красной ниве», «Огоньке». Поступил на службу в газету «Гудок». Приезд в Москву из Одессы Ильи Ильфа и Евгения Петрова.
Март — встреча с Маяковским, начало общения.
Апрель — женитьба на Анне Коваленко.
Конец мая — в Москву из эмиграции приезжает Алексей Толстой.
Начало осени — знакомство с Сергеем Есениным.
1924 — публикация романов «Остров Эрендорф» и «Повелитель железа».
Весна — в Москву переезжает Исаак Бабель.
1925 — переезд в Москву Эдуарда Багрицкого.
1926 — знакомство с Михаилом Зощенко.
Август — публикация повести «Растратчики».
1927 — поездка с женой и Леонидом Леоновым в Сорренто к Максиму Горькому. Написана пьеса «Квадратура круга». Предложение Ильфу и Петрову работать над романом.
1928 — выход книги «Отец».
Январь — публикация романа Ильфа и Петрова «Двенадцать стульев».
28 мая — приезд Максима Горького в СССР.
Осень — на малой сцене МХАТа поставлен лирический водевиль «Квадратура круга».
1929 — посещение сельскохозяйственных артелей. Опубликована пьеса «Авангард».
1930, май — публикация рапповским журналом «На литературном посту» развернутой статьи критика Иосифа Машбиц-Верова «На грани», направленной против Катаева.
1931 — поездка на строительство Магнитогорска. Опубликована пьеса «Миллион терзаний». Приезд в Берлин на постановку пьес «Миллион терзаний» и «Авангард» в Лессинг-театре.
1932 — публикация романа «Время, вперед!». Постановка пьесы «Миллион терзаний» в Московском театре оперетты.
23 апреля — ликвидация РАППа.
26 октября — встреча со Сталиным у Горького в числе сорока пяти приглашенных писателей.
1933, январь — в первом номере «Литературной газеты» появилась статья Виктора Шкловского «Юго-запад» об одесских писателях.
1934, 16 февраля — смерть Эдуарда Багрицкого.
17 августа — I съезд писателей СССР.
23 декабря — премьера пьесы Катаева, Ильфа и Петрова «Под куполом цирка» в московском театре Мюзик-холл.
1935 — развод с Анной Коваленко. Женитьба на Эстер Бреннер.
1936 — опубликована повесть «Белеет парус одинокий».
20 апреля — рождение дочери Евгении.
1937 — опубликована повесть «Я, сын трудового народа». Экранизация повести «Белеет парус одинокий».
13 апреля — смерть Ильи Ильфа.
Май — встреча с Александром Куприным.
1938 — экранизация пьесы «Шел солдат с фронта». Постановка пьесы «Шел солдат» в Театре им. Евг. Вахтангова. Пьеса подвергается газетным нападкам.
Весна — назначение на руководящую должность СП СССР.
31 мая — рождение сына Павла.
1939 — Катаев в числе тринадцати писателей пишет ходатайство в НКВД о пересмотре дела Николая Заболоцкого.
5 февраля — награждение орденом Ленина.
15 мая — арест Исаака Бабеля.
1940 — переезд в Переделкино. Публикация серии детских произведений: «Дудочка и кувшинчик», «Голубок», «Цветик-семицветик». Присоединяется к письму Михаила Зощенко в НКВД с просьбой пересмотра дела писателя и переводчика Валентина Стенича. Опубликована пьеса «Домик».
14 сентября — Секретариат ЦК ВКП(б) признал пьесу «Домик» «идеологически вредной и антихудожественной», запретив ее к постановке в театрах.
20 сентября — премьера оперы «Семен Котко» в Театре им. К. С. Станиславского.