Народный артист РСФСР, кинорежиссер Леонид Пчелкин вспоминал: «Он так хорошо и задушевно пел, что просто украсил нам эту сцену. Кроме того, он был занят еще в двух сценах. Это проходные эпизоды, но Володя отработал их с полной творческой отдачей. Никаких разговоров с ним я в то время не помню, но уже тогда мне захотелось с этим парнем работать».
Работа в театре не приносила Высоцкому удовлетворения и даже порой раздражала. Между ним и Равенских постоянно возникали какие-то споры, творческие и не творческие. Режиссер был поборником жесткой дисциплины. Надо сказать, что Высоцкий работал всегда с исключительной самоотдачей, но при условии что он делал дело, которое понимал и принимал. И когда он не получал творческой реализации, то, как следствие этого, мог порой относиться к службе в театре без должного почтения — исчезал, не выходил на работу. На этой почве и случались конфликты с режиссером. Периодически Равенских отстранял Высоцкого от репетиций и спектаклей, но через несколько дней сам возвращал его обратно. Актеры любили Владимира и защищали его. Особенно защищала его Фаина Георгиевна Раневская.
Ф.Раневская рассказывала своей подруге Е.Метельской (матери В.Абдулова) о знакомстве с Высоцким: «Прихожу как-то в театр, на доске объявлений приказ: "За опоздание на репетицию объявить выговор артисту Высоцкому". Прихожу второй раз — новый выговор, в третий раз — опять выговор. Посмотрев в очередной раз на доску объявлений, воскликнула: "Господи, да кто же это такой, кому объявляют бесконечные выговоры?!" Стоявший рядом юноша повернулся ко мне и сказал: "Это я". Смотрю, стоит передо мной мальчик-малышка. Говорю ему: "Милый мой Володечка, не опаздывай на репетиции, а то тебя обгадят так, что не отмоешься!"»
Но все же напряженные отношения с Равенских из-за частого «нарушения режима» и постоянных отлучек на съемки привели к тому, что Высоцкому в конце 1961 года пришлось уйти из театра Пушкина.
Пропуск или опоздание на репетицию, пропуск спектакля и, как результат — увольнение из театра. Это кажущееся суровым наказание — сущий пустяк по сравнению с тем, чему подвергались актеры старшего поколения в довоенные годы. Учитель Высоцкого П.Массальский однажды опоздал на репетицию на 27 минут. Это было в сентябре 1940 года. За эту провинность его судили в 3-м участке народного суда Свердловского района города Москвы по Указу от 26 июня 1940 года за нарушение дисциплины и приговорили к трем месяцам ИТР с удержанием 25% из зарплаты.
Начал я сниматься в ролях таких веселых парней,
которые не очень задумываются про эту жизнь.
Я это играл с удовольствием,
потому что мы все хватались вначале за любую работу — кино, ну как же!
Во время работы над дипломными спектаклями в Школу-студию приходили для отбора актеров не только режиссеры театров.
Молодые режиссеры кино Фрунзик Довлатян и Лев Мирский готовили свой дипломный фильм «Карьера Димы Горина» и пригласили будущих выпускников принять участие в нем. Действие фильма происходило в Сибири, где молодежная бригада, в которую попадает коренной горожанин Дима Горин, тянет линию электропередачи.
В этот фильм Высоцкий попал случайно. В августе 60-го он пробовался на роль монтажника-высотника Софрона — разбитного, нагловатого парня, но в итоге режиссеры предпочли на эту роль более опытного Льва Борисова. Однако опытный актер нарушил дисциплину (пьянство и опоздание на съемку) и 26-го сентября договор с ним был расторгнут. Для Высоцкого съемки начались 30 сентября, и почти весь октябрь натура снималась в Карпатах, между Ужгородом и Львовом, в местечке Сколе. Павильонные съемки в декабре 60-го проходили в Риге.
По сценарию главный герой, в роли которого снимался Александр Демьяненко, бьет Софрона-Высоцкого по лицу. Высоцкий с грустью вспоминал девять дублей этого эпизода: «...я играл там и шофера по совместительству. Был такой эпизод на второй съемочный день: я должен был приставать в кабине к Тане Конюховой. А я был тогда молодой, еще скромный... Я режиссеру говорю: «Ну не буду. Вы знаете, я ее так уважаю, она такая известная актриса. Как это я буду пытаться ее обнять? Может, что-нибудь я другое сделаю? Как-то мне все это...» Он говорит: «Да брось ты дурака валять. Ты взрослый человек. Читал сценарий? Что ты, в конце концов?!» Я говорю: «Ну не могу. Ну, серьезно, не лежит душа у меня. Может быть, я ей что-нибудь скажу лучше?» Мне Таня Конюхова говорит: «Да ну, перестань, Володя! Ну, смелее! Ну что ты?» Я долго отнекивался, наконец согласился. И это было очень приятно. Это видел все в маленькое окошко Дима Горин. И когда остановилась машина, он, намотав предварительно кепку на кулак, должен был бить меня в челюсть. Теперь начинается самое страшное. В кино — это самый реалистический вид искусства — все должно делаться по-настоящему. Экран большой, лицо громадное — метра три величиной. И поэтому, если вы не донесете кулак до лица, — сразу видно. Зритель видит и скажет: «Э, это вранье!» ... Так вот, все делается по-настоящему и не один раз, а по многу дублей подряд. Эту сцену мы снимали девять дублей, потому что шел дождь и все время у оператора был брак. И даже Демьяненко — он играл Горина — подошел ко мне и говорит: «Володя, ну что делать? Ну, надо! Ну, давай я хоть тебя для симметрии по другой половине, что ли, буду бить». Вот так началось мое знакомство с кинематографом — с такого несправедливого, в общем, мордобития».
Образ Софрона, созданный Высоцким, получился намного ярче, чем предлагали режиссеры.
Рассказывает народный артист России, актер Тульского академического театра драмы Н. Казаков: «Вспоминаются некоторые эпизоды, связанные с Высоцким. По сюжету мы там строили высоковольтную линию электропередачи. И как-то режиссеры фильма говорят нам, мол, ребята, надо бы залезть на траверсы, где ролики висят, а то — все дублеры да дублеры. (А опоры эти высотой 42 метра, да еще в горах стоят.) И пообещали заплатить нам тогда по 40 рублей. Дали нам монтажные пояса, и мы полезли... Я, помню, осилил метров семь. Как глянул вниз — так и остановился. А на самый верх забрались лишь артист и спортсмен Алексей Ванин и Высоцкий».
Премьера фильма состоялась 6 мая 1961 года.
Все первые фильмы, в которых снимался Высоцкий, были те, где Кочарян работал вторым режиссером или он устраивал для Высоцкого протекцию. Так, в июне — августе 61-го года Высоцкий снялся в фильме Ф.Миронера «Увольнение на берег» в роли не совсем дисциплинированного матроса. Это было абсолютное вживание в роль:
