2 декабря 1941 года Теодор Эйке получил печальное известие: его сын Герман, унтерштурмфюрер СС, служивший все в той же дивизии СС «Мертвая голова», «пал смертью храбрых за фюрера и Германию». Здесь же упомянем и о другом ребенке Теодора Эйке — дочери Ирме. Ее судьба также оказалась тесно связанной с папиной дивизией. Она вышла замуж за члена СС и соединений «Мертвая голова» Карла Лейнера (он родился 14 июня 1905 года). Лейнер воевал под командованием Эйке: в июле 1941 года он возглавил противотанковый дивизион «Мертвая голова», а в феврале 1943 года — 3-й танковый полк СС (также входивший в дивизию СС «Мертвая голова»). С декабря 1944 по январь 1945 года Лейнер, еще 30 января 1943 года произведенный в оберштурмбаннфюреры СС, командовал 503-м тяжелым танковым батальоном СС.
5 декабря 1941 года советское командование начало крупномасштабное наступление по всему фронту. На Севере ситуация резко осложнилась после того, как Красная Армия прорвала позиции немцев и вышла к Демянску. Создалась угроза окружения значительной немецкой группировки, и командующий группой армий «Север» генерал-фельдмаршал Вильгельм Риттер фон Лееб обратился в Ставку за разрешением на отвод войск с Демянского выступа. Гитлер ответил отказом, в ответ на что Лееб заявил членам своего штаба, что Гитлер, видимо, является тайным союзником Сталина в его борьбе против вермахта.
В боях под Демянском Эйке заработал и долгожданный Рыцарский крест Железного креста. Эту награду он получил 26 декабря 1941 года. Среди военнослужащих «Мертвой головы» он стал четвертым кавалером этой высокой награды: в сентябре — октябре 1941 года этой награды уже удостоились командир разведывательного батальона штурмбаннфюрер СС Вальтер Бестман, наводчик противотанкового орудия штурмман СС Фритц Кристен и командир 1-го пехотного полка оберфюрер СС Макс Симон.
Демянский котел7 января 1942 года советские войска Северо-Западного фронта генерал-лейтенанта П.А. Курочкина силами четырех армий (11-я, 34-я, 3-я и 4-я ударные) перешли в наступление на позиции 16-й армии на Старорусском и Торопецком направлении. Главной задачей Демянской операции было окружить и уничтожить группировку вермахта на этом выступе. По амбициозному, но, как выяснилось, не проработанному, плану советского командования 34-я армия должна была сковать Демянскую группировку с фронта и совместно с частями 3-й ударной и 11-й армий нанести фланговые удары в районе Демянска. «Мертвая голова» дислоцировалась на Валдайской возвышенности между озерами Ильмень и Селигер. На Старорусском направлении 30-я и 290-я пехотные дивизии вермахта были опрокинуты, и советские войска смогли вклиниться в оборону противника на 30 километров. 8 января был нанесен удар западнее Селигера. Успех наступления привел к ситуации, когда в окружении могла оказаться вся 16-я немецкая армия. 12 января 1942 года Лееб вновь обратился к Гитлеру за разрешением на отход. Результат был тот же, что и в прошлый раз, причем свой отказ Гитлер мотивировал тем, что выступы, подобные Демянскому, отвлекают значительные силы советской армии. 16 января Лееб подал в отставку и на следующий день был заменен генерал-полковником Георгом фон Кюхлером, бывшим командиром 18-й армии.
К середине января 1942 года советские войска вышли в район Старой Руссы и юго-западнее Демянска, охватив Демянскую группировку 16-й армии. Несмотря на возражения Эйке, его дивизия была разделена на отдельные группы: разведывательный батальон был переброшен в Старую Руссу, в район Демянска — два пехотных полка «Мертвая голова», которым была поставлена задача обеспечения левого фланга 16-й армии. Огромным напряжением сил наступление удалось остановить. Но в начале февраля место 3-й и 4-й ударных армий заняли переданные из резерва Ставки Верховного главнокомандования 1-я ударная, а также 1-я и 2-я гвардейские армии (15 свежих дивизий). Ценой больших потерь свежим советским войскам удалось прорвать оборону истощенных немецких дивизий и 25 февраля замкнуть кольцо окружения западнее Дамянска, фактически уже 8 февраля немцы вели бои в условиях окружения. В этот день дивизия была разделена на две боевые группы: боевая группа «Эйке» (во главе с самим командиром дивизии) заняла оборонительные позиции в районе Василишино — Калиткино — Великое Село — Залучье, то есть в юго-западном секторе котла, на восточном берегу Ловати. Боевая группа «Симон» (во главе с командиром 1-го пехотного полка СС «Мертвая голова» оберфюрером СС Максом Симоном) удерживала позиции у Лушино — Сухая Нива — Кириловщина.
Всего же в котле оказались части шести дивизий II и X армейских корпусов — 12-я, 30-я, 32-я, 123-я, 290-я пехотные и «Мертвая голова» (всего по разным оценкам от 95 до 103 тысяч человек). Командование над окруженной группировкой принял командир II армейского корпуса генерал пехоты граф Вальтер фон Брокдорф-Алефельдт. Граф имел репутацию антинациста и уже в 1938-1939 годах был связан с военными заговорщиками, когда предлагал Витцлебену применить военную силу, чтобы нейтрализовать Гитлера. Надо ли говорить, что отношения Брокдорфа с Эйке не просто «не сложились», а были резко отрицательными.
Бои приняли ожесточенный характер, Эйке бросил в бой всех — включая писарей, поваров, ходячих раненых. При этом большую роль сыграло и то, что Эйке всегда ни на минуту не забывал о нуждах своих солдат: ему удалось выбить из интендантских служб зимнее обмундирование, когда снабжение еще работало, и советские войска эсэсовцы встретили в теплой одежде. Остальным окруженцам пришлось ждать поставок по воздушному мосту. Среди попавших в котел частей эсэсовцы Эйке были безусловно самой боеспособной воинской частью. Исходя из ситуации Брокдорф постоянно затыкал эсэсовскими частями наиболее опасные и ответственные участки, что неизбежно вызывало крупные потери. Эйке в свойственной ему неврастенической манере трактовал действия генерала как злонамеренные действия, направленные на то, чтобы уничтожить его эсэсовцев. Иногда кажется, что в этом есть доля правды (учитывая антинацистские настроения Брокдорфа), но, с другой стороны, граф был ярким представителем немецкого офицерского корпуса еще имперских времен, а для таких офицеров жертвовать своими солдатами из политических соображений было абсолютно неприемлемым и подобная идея могла возникнуть только в больном мозгу одержимого фанатизмом человека, не привыкшего ценить человеческую жизнь.
«Мертвая голова» отбила атаки советских войск, разгромив 7-ю гвардейскую дивизию. Операция Северо-Западного фронта фактически провалилась — хотя противник и был окружен, он сдаваться не собирался, а наличных сил было недостаточно для ликвидации котла. Однако этот успех дорого стоил дивизии Эйке — 20 марта 1942 года командир дивизии доложил, что с начала кампании его дивизия потеряла 12 625 человек. А подкрепления стали поступать только 7 марта — по воздуху, и то для этого потребовалось личное вмешательство Гиммлера, которого Эйке осаждал настойчивыми требованиями. Потери дивизии во время Демянской операции составили почти 7 тысяч человек, а подкреплений было получено лишь 5 тысяч.
