1953, лето – поездка с женой в Тбилиси.
22 сентября – переход на полставки в школу рабочей молодежи № 2.
Октябрь – декабрь – регулярные публикации стихов в «Знамени» и «Молодом ленинце».
1954, 2 января – рождение сына Игоря.
Июль – межобластная конференция молодых писателей средней полосы России. Окуджава участвует в ней и 5 августа публикует в «Молодом ленинце» отчет.
Август – Ашхен Налбандян возвращается из ссылки в Москву.
1955, 13 января – Окуджава увольняется из школы и переходит в «Молодой ленинец» корреспондентом и руководителем литобъединения при газете.
Весна – знакомство с Сергеем Наровчатовым, выступавшим в Калуге.
Лето – отдых с семьей в Туапсе. Песня «Над синей улицей портовой» (стихи).
20 августа – Николай Панченко дает Окуджаве рекомендацию в КПСС.
Ноябрь – первая публикация в «Новом мире» (следующая, не считая переводов из Э. Межелайтиса, – только в 1982 году).
1956, январь – участие в Третьем Всесоюзном совещании молодых писателей.
Сентябрь – начало регулярных появлений Окуджавы в литературном объединении Г. Левина «Магистраль».
Октябрь – выход первой книги Окуджавы «Лирика» (Калужское книжное издательство).
Ноябрь – переезд в Москву к матери. Песня «На Тверском бульваре» – первая из московского цикла.
Декабрь – переход в издательство «Молодая гвардия» (редакция поэзии народов СССР).
1957, весна – песни московского цикла, широко исполнявшиеся в дружеском кругу. Знакомство с Евгением Евтушенко, Юрием Левитанским, Евгением Рейном, Владимиром Корниловым, Беллой Ахмадулиной.
1958, осень – выход второго сборника стихов «Острова» (Москва, «Советский писатель»).
1959, июнь – переход в «Литературную газету» на должность редактора отдела поэзии.
Осень – первые записи Окуджавы на магнитофон в квартирах Льва Аннинского и Аллы Рустайкис.
Декабрь – выступления в Ленинграде на поэтических вечерах по случаю выхода сборника «День поэзии»-1959.
1960, январь – первое официальное публичное выступление (Ленинград, Дом кино).
Февраль – поездка в Пушкинские Горы от «Литературной газеты». Песня «По Смоленской дороге».
4 марта – провал выступления на «субботнем вечере отдыха» в московском Доме кино.
Лето – публикация пяти песен в самиздатском журнале Александра Гинзбурга «Синтаксис».
20 сентября – выступление в Ленинграде на читательской конференции «Литературной газеты».
1961, первая половина года – работа над повестями «Фронт приходит к нам»
(закончена и опубликована в 1967 году) и «Будь здоров, школяр!».
Апрель – запись магнитоальбома с шестью песнями по предложению Льва Шилова для официального выпуска катушки на фирме «Мелодия». На худсовете песни были одобрены, но альбом не вышел.
Июнь – выступления в Харькове с бригадой «Литературной газеты».
Август – поездка в Сибирь, публикация в «Литературной газете» очерка «Станция Курят».
17 октября – выход первых 30 тысяч (из запланированных 75) тиража альманаха «Тарусские страницы», где напечатана повесть Окуджавы «Будь здоров, школяр!».
24 октября – прием в Союз писателей (утвержден президиумом союза 27 ноября).
14 ноября – выступление в Ленинграде во Дворце работников искусств им. Станиславского. Из-за небывалого наплыва зрителей у входа дежурит конная милиция.
29ноября – статья И. Лисочкина «О цене „шумного успеха“» в ленинградской молодежной газете «Смена» (перепечатана 5 декабря в «Комсомольской правде»).
26 декабря – обсуждение стихов и песен Окуджавы в Союзе писателей, неожиданно оказавшееся триумфальным.
1962, март – смена руководства в «Литературной газете». После разговора с А. Чаковским Окуджава принимает решение уйти из газеты «на вольные хлеба», хотя сотрудничать с «ЛГ» и брать командировки продолжает до середины 1960-х.
26 апреля – знакомство Окуджавы с Ольгой Арцимович, будущей второй женой.
Июнь – переезд к Ольге в Ленинград, где он с перерывами проживет до 1965 года (ул. Ольгинская, 12, кв. 15).
Август – участие в съемках эпизода «Поэтический вечер в Политехническом музее» фильма Марлена Хуциева «Застава Ильича».
Сентябрь – поездка в Одессу для записи песни на Одесской киностудии. Путешествие по Дунаю в Вилково.
Осень – Окуджава получает в Москве квартиру по адресу: 2-я Аэропортовская, 16, кв. 305. Эту квартиру он оставляет первой жене.
1963, январь – работа над сценарием «Пусть всегда будет солнце» под Одессой (в соавторстве с П. Тодоровским).
10мая – С. Павлов, первый секретарь ЦК ВЛКСМ, выступает на Четвертом Всесоюзном совещании молодых писателей с речью, содержащей резкие нападки на Окуджаву.
8 августа – книга стихов Окуджавы «Веселый барабанщик» изъята из плана на 1963 год с требованием «доработки» в свете новых требований к идейности искусства (вышла в 1964 году).
Сентябрь – выход книги К. Ф. Чангмарина «Песни Панамы» в переводах и с предисловием Окуджавы.
Ноябрь – поездка со второй женой в Грузию.
1964, март – апрель – поездка в Новосибирск и Свердловск с концертами в составе группы поэтов.
9—11 апреля – поездка в Нижний Тагил, выступление во Дворце культуры Уралвагонзавода.
Лето и осень – работа над повестью «Фотограф Жора» (по первоначальному замыслу – «киносценарий об отце»). Выход в издательстве «Посев» (Франкфуртна-Майне) сборника «Проза и поэзия», включающего повесть «Будь здоров, школяр!» и стихи, с предисловием главного редактора журнала «Грани» Н. Тарасовой (расширенные переиздания – 1966, 1968).
Август – поездка в Польшу и Чехию с группой советских прозаиков и критиков. Выступление в варшавском клубе «Dziekanka» и запись концерта на польском телевидении. Выход книги стихов и переводов с грузинского «По дороге к Тинатин» (Тбилиси, «Литература да хеловнеба»).
Сентябрь – участие в съемках фильма «Верность» по сценарию «Пусть всегда будет солнце» в деревне Старая Маячка под Одессой. Октябрь – гастрольное выступление в Куйбышеве с группой молодых поэтов. Выход книги стихов «Веселый барабанщик» (Москва, «Советский писатель»).
Осень – знакомство в Ленинграде с Иосифом Бродским (после его возвращения из ссылки), попытки трудоустроить его на «Ленфильм» при помощи И. Шварца. Выход первого диска Окуджавы (18 песен, взятых с московских концертных фонограмм) в английском издательстве «Flegon press». Вызов к оргсекретарю Союза писателей генералу КГБ В. Ильину.
