Осень – знакомство в Ленинграде с Иосифом Бродским (после его возвращения из ссылки), попытки трудоустроить его на «Ленфильм» при помощи И. Шварца. Выход первого диска Окуджавы (18 песен, взятых с московских концертных фонограмм) в английском издательстве «Flegon press». Вызов к оргсекретарю Союза писателей генералу КГБ В. Ильину.
7 ноября – развод с Галиной Смольяниновой.
1965, январь – работа над киноповестью «Арбат, мой Арбат».
Конец января – начало февраля – выступления в Горьком и Саратове от журнала «Юность» с молодыми поэтами.
21 февраля – инспирированное «письмо трудящихся» под редакционным названием «Ловцы дешевой славы» в газете «Советская Россия».
Апрель – май – дискуссия об авторской песне в «Литературной газете». Окуджава участвует в жюри первого ленинградского фестиваля авторской песни в ДК им. Кирова.
Май – работа с Владимиром Мотылем над сценарием фильма «Женя, Женечка и „катюша“» в Доме творчества писателей в Ялте.
Октябрь – знакомство в Москве с Жаком Брелем, домашний концерт вместе с ним и А. Галичем на квартире Е. Евтушенко.
7 ноября – смерть первой жены Окуджавы Галины Смольяниновой от острой сердечной недостаточности. Его сын от первого брака Игорь переезжает к тетке Ирине Живописцевой во Владивосток.
Декабрь – Окуджава покупает кооперативную квартиру на Речном вокзале по адресу: Ленинградское шоссе, 86, корп. 2, кв. 72.
1966, весна – участие в съемках фильма «Женя, Женечка и „катюша“» в Калининграде.
Март – подписание коллективного писательского письма в защиту А. Синявского и Ю. Даниэля, осужденных за публикации их произведений на Западе.
Май – публикация пьесы «Глоток свободы» (ВУОАП, на правах рукописи).
Лето – работа над сценарием «Частная жизнь Александра Сергеича» (по заказу Одесской киностудии).
Июль – поездка в Швецию в составе писательской группы. Вечер советских поэтов в Стокгольме.
1967, январь – выступления в Казани и Ульяновске, вызвавшие донос первого секретаря Ульяновского обкома КПСС А. Скочилова.
11 марта – концерт в московском Доме кино (с Р. Казаковой). Первое исполнение «Молитвы».
Март – выход безгонорарного номера «Звезды Востока» в пользу жертв ташкентского землетрясения. Большая подборка Булата Окуджавы, включающая «Размышления у дома, где жил Тициан Табидзе».
Апрель – Окуджава дает пояснения по поводу письма А. Скочилова в отделе культуры ЦК КПСС.
Май – гастроли в Ленинграде.
Июнь – выход на экраны фильма «Женя, Женечка и „катюша“».
Июль – поездка в Польшу. Встреча с польскими диссидентами и деятелями культуры.
21 августа – 12 сентября – поездка в Югославию на поэтический фестиваль «Стружские вечера».
26 августа – выступление с песнями на мосту через Черный Дрим.
27 августа – выступление на вечере одного стихотворения (приз «Золотой венец» за «Стихи об оловянном солдатике моего сына»).
Сентябрь – премьера «Глотка свободы» в постановке Зиновия Корогодского на сцене Ленинградского ТЮЗа.
Октябрь – недельная поездка в Венгрию.
Конец ноября – декабрь – поездка в Париж. Выступление в зале «Мютюалите», запись 20 песен для фирмы «Le Chart* du Mond».
1968, январь – поездка в Мюнхен.
Февраль – март – поездка в Австралию и Индонезию.
Лето – окончание романа «Бедный Авросимов».
21 августа – ввод советских войск в Прагу. Окуджава пишет «Песенку про старого гусака».
1969, апрель – июнь – «Бедный Авросимов» в журнале «Дружба народов».
Май – живет с женой в Доме творчества писателей в Ялте. Пишет письма младшему сыну, из которых впоследствии составит детскую повесть «Прелестные приключения». Повесть «Как с иголочки» в журнале «Кодры» (Кишинев).
Сентябрь – премьера спектакля «Вкус черешни» по пьесе Агнешки Осецкой с песнями Окуджавы на ее стихи в его переводах.
Октябрь – поездка в Ереван в составе группы авторов журнала «Дружба народов». Выступление в Доме ученых.
Осень – работа над повестью «Похождения Шипова, или Старинный водевиль».
Декабрь – работа над песней «Мы за ценой не постоим» для фильма «Белорусский вокзал».
1970, весна – выход книги «Два романа» («Бедный Авросимов» и «Фотограф Жора») в издательстве «Посев».
17июля – объяснение оргсекретарю СП СССР В. Ильину о передаче на Запад повести «Фотограф Жора».
26 июля – письмо в партком СП СССР с вопросом о причине запрета на публикации и выступления.
Осень – подписание коллективного письма в защиту А. Твардовского, снятого с поста главного редактора журнала «Новый мир». Песня для фильма В. Мотыля «Белое солнце пустыни».
1971, конец марта – поездка в Таджикистан, знакомство с легендарным футболистом Э. Стрельцовым.
Сентябрь – поездка на фестиваль «Забайкальская осень» в Читу. Премьера «Глотка свободы» в Читинском драматическом театре.
Декабрь – «Похождения Шипова» в журнале «Дружба народов», «Бедный Авросимов» (под названием «Глоток свободы») выходит в серии «Пламенные революционеры» (Москва, «Политиздат»).
1972, 18 февраля – знакомство с Генрихом Беллем в доме Льва Копелева и Раисы Орловой.
Февраль – отказ встретиться с американским певцом Дином Ридом во время его московских гастролей.
Май – вызов в партком Союза писателей с требованием опубликовать покаянное письмо в связи с зарубежными публикациями. Решительный отказ Окуджавы от публичных покаяний.
1 июня – Окуджава исключен из партии решением парткома Московской писательской организации.
Июль – письмо Е. Евтушенко секретарю МГК КПСС В. Гришину и личная встреча с ним. Гришин сообщает о решении «ограничиться выговором» в отношении Окуджавы.
Октябрь – Окуджава встречается в «Литературной газете» с А. Чаковским и получает предложение опубликовать заявление о своей непричастности к зарубежным публикациям.
18 ноября – «Литературная газета» публикует заявление Окуджавы, написанное В. Максимовым, о том, что зарубежные публикации осуществлялись без его ведома.
1973, весна – переезд в квартиру в Безбожном (ныне Протопоповском) переулке. После долгого перерыва написаны две новые песни: «Старинная солдатская песня» и «Батальное полотно».