Средства, щедро выделенные Кремлем и московской мэрией, позволили Яковлеву подключить к проведению своей избирательной кампании опытных политтехнологов. У Собчака же за две недели до судьбоносного дня почти не осталось средств в избирательном фонде. Неожиданно выяснилось, что нечем покрыть дефицит городского бюджета. Проведенная в 1995 году налоговая реформа лишила Санкт-Петербург трети его доходов. У Путина начали сдавать нервы. В беседе с не менее взволнованным Собчаком он твердо обещал ему: «Я заставлю самых богатых наших бизнесменов, нажившихся на приватизации городской собственности, публично принести нам клятву верности». Он собрал на госдаче «Белые ночи» всех знакомых крупных предпринимателей, в драматических тонах обрисовал им ситуацию и призвал денежными взносами поддержать Собчака. К глубокому разочарованию Путина, «новые русские» наотрез отказались выполнить его просьбу.
В последующие дни Путин попытался заручиться поддержкой представителей среднего класса, объединившихся в так называемый «Конгресс поддержки малого и среднего предпринимательства». Он организовал «Круглый стол» бизнеса и власти, на котором с программной речью должен был выступить Собчак. Но мэр попросту забыл об этом крайне важном для него мероприятии и тем самым не только лишил собравшихся возможности насладиться его красноречием, но и упустил свой последний шанс. Путин был вне себя от ярости. Когда же известный всему городу преступный авторитет потребовал от каждого из участников «Круглого стола» внести по 2000 долларов в его «Фонд поддержки мэра», началось нечто невообразимое. Один из друзей Путина рассказал позднее, что в те дни он, ложась спать, всегда клал рядом с собой заряженное помповое ружье.
В книге «От первого лица» Путин, желая представить себя в выгодном свете, описывает эти события несколько иначе. По его словам, Собчак сам вел свою предвыборную кампанию и собирал средства на нее. Путин же на первоначальном этапе сознательно отстранился от всякого участия, поскольку совершенно не владел современными политическими технологиями и возглавил предвыборный штаб мэра только перед вторым туром, когда уже ничего нельзя было сделать.
Теперь уже ни для кого не секрет, что перенос выборов был серьезной ошибкой. Яковлев ловко воспользовался промахами противников, предпринял все необходимые шаги и в результате одержал победу — пусть во втором туре и с незначительным перевесом голосов. Путину, привыкшему, невзирая ни на какие трудности, добиваться намеченной цели, пришлось смириться с поражением. Когда новоизбранный губернатор в знак примирения предложил сохранить за ним прежнюю должность, Путин воскликнул: «Лучше пусть повесят за преданность, чем вознаградят за предательство!»
По мнению остальных участников предвыборной гонки, Путин якобы не гнушался обращаться за помощью к бизнесменам с откровенно криминальным прошлым и настоящим. Так, президент «Русского видео» предложил устроить Собчаку широкую рекламную кампанию на местном телеканале, но взамен потребовал от городской администрации помочь ему получить кредит в 300000 миллионов долларов. Когда же по прямому указанию из Москвы в офис «Русского видео» ворвалась налоговая полиция, вся эта история с кредитом была благополучно забыта. Впоследствии недоброжелатели Путина утверждали, что он был одним из акционеров этой компании. Ходили также упорные слухи, что Путин с помощью созданной в свое время КГБ и превосходно функционирующей в наши дни системе подставных фирм, в одной из которых работали его бывшие охранники Золотов и Тзепов, помогал санкт-петербургской мафии успешно проворачивать разного рода аферы и сам неплохо нажился на них. Но никаких доказательств представлено не было. Известно только, что Тзеков внезапно уехал в Чехию.
В эти годы российская пресса много писала о сращивании организованной преступности с коррумпированной частью властных структур и финансовой олигархией. Еще при Собчаке в Санкт-Петербурге было совершено несколько громких заказных убийств, которые так и не смогли раскрыть ни милиция, ни руководимое близким другом Путина Виктором Черкесовым городское управление ФСБ. Например, в 1994 году заместитель генерального директора производственного объединения «Адмиралтейский завод» не захотел больше участвовать в нелегальной продаже за рубеж списанных подводных лодок — к этому виду криминального бизнеса, похоже, были причастны высокопоставленные чиновники мэрии — и был немедленно застрелен. Вообще, в Санкт-Петербурге в эти годы число преступлений неуклонно увеличивалось. Особенно резко возросло число заказных убийств. В 1997 году киллеры прямо средь бела дня на многолюдной улице расстреляли служебную машину Михаила Маневича, в свое время по совету Путина оставшегося работать в администрации Яковлева. Вплоть до своей трагической гибели он занимал должность вице-губернатора и главы территориального управления Госкомимущества.
После проигранных выборов Путин еще целый месяц просидел в своем кабинете, пока в июле его буквально не выставили за дверь. Очевидно, он непременно хотел остаться в системе власти. Чем еще можно объяснить его активную работу в разместившемся в Смольном за несколько недель до официального увольнения Путина предвыборном штабе Бориса Ельцина? Не исключено, что он также рассчитывал на поддержку его руководителя и своего бывшего коллеги Анатолия Чубайса. Но пока он был вынужден, как и в 1990 году, начинать все сначала. Собчак следующим образом попытался утешить человека, с которым так долго и плодотворно сотрудничал: «Не волнуйся, нас обоих скоро назначат послами». Он действительно очень хотел получить привилегированную должность посла в Париже или Бонне и даже съездил в Москву, чтобы лично поговорить с тогдашним министром иностранных дел Примаковым о возможном использовании его и Путина на дипломатической службе. К глубокому сожалению Собчака, Примаков отказался удовлетворить его просьбу.
Тем временем Путина буквально засы΄пали предложениями работы в частном секторе. С его знаниями и опытом он вполне мог занять руководящую должность в любой крупной санкт-петербургской фирме или компании и получать там солидную зарплату, не говоря уже о дивидендах. Но временно отстраненный от дел сорокатрехлетний чиновник предпочел заняться наукой и вскоре представил к защите в Институте горной промышленности диссертацию под длинным и сложным названием «Стратегическое планирование обновления сырьевой базы региона на основе формирования рыночных отношений». Через восемь месяцев — Путин уже успел перебраться в Москву — ему присвоили ученое звание кандидата экономических наук.