Вместе с другими генералами Кейтель рукоплескал победе Гитлера над Францией в июне 1940 года, в благодарность за это Гитлер сделал его 19 июля 1940 года фельдмаршалом, одновременно заплатив ему вознаграждение в размере 100 тысяч рейхсмарок. Эту сумму Кейтель не стал тратить, так как чувствовал, что он этих денег не заработал. В том же месяце Кейтель отправился в отпуск, на охоту, в Померанию на несколько дней заехал в Хельмшероде. Вернувшись в августе к своим делам, он продолжил работу над подготовкой плана «Морской лев» по вторжению в Британию. Атаке на последнего из европейских врагов Гитлер предпочел вторжение в Советский Союз. Кейтель не на шутку встревожился и бросился с возражениями к Гитлеру. Гитлер настоял на том, что этот конфликт неизбежен и посему Германия обязана ударить именно сейчас, ибо сейчас на ее стороне все преимущества. Кейтель спешно составил меморандум, в котором обосновывал свои возражения. Гитлер учинил новоиспеченному фельдмаршалу дикий разнос, на что Кейтель ответил предложением Гитлеру заменить его на посту начальника ОКВ кем-нибудь другим, более подходящим фюреру. Это прошение об отставке фюрером не было принято и еще больше его завело. Он кричал, что лишь он сам, фюрер, вправе решать, кем заменить ему шефа ОКВ. После этого Кейтель без слов повернулся и вышел из кабинета. С этого момента он подчинился воле Адольфа Гитлера. И подчинение это было практически абсолютным, если не считать возникавших весьма редко слабых возражений по отдельным вопросам, не имевшим принципиального значения.
В марте 1941 года Гитлер тайно принял решение и разработал новую концепцию войны, традиционные правила ведения которой были отодвинуты в сторону. Эта война, по его мнению, должна была быть жестокой и предполагала абсолютное истребление противника. В соответствии с этим Кейтель издал печально известный драконовский «приказ о комиссарах», согласно которому все политработники Красной Армии подлежали полному и безоговорочному физическому уничтожению. Подпись Кейтеля появилась и под другим приказом, изданным в июле 1941 года и предусматривавшим переход всей политической власти на оккупированных территориях на Востоке в ведение рейхсфюрера СС Генриха Гиммлера. Этот приказ был, по сути дела, прологом к геноциду. Кейтель безуспешно пытался смягчить некоторые формулировки в приказах фюрера, но продолжал выполнять их. Он был безоговорочно предан Гитлеру, и тот нещадно эксплуатировал их отношения. Генеральный штаб Гитлера издал целую серию приказов, направленных на ослабление сопротивления Страны Советов. Среди них были инструкции, согласно которым, за каждого погибшего на оккупированной территории немецкого солдата следовало расстреливать 50-100 коммунистов. Эти приказы исходили от Адольфа Гитлера, но под ними стояла подпись Вильгельма Кейтеля.
Провал планов Германии достичь быстрой и решительной победы над Россией навлек на генералов гнев Гитлера и. заставил его принять еще более жесткие меры. Кейтель смиренно сносил произвол Гитлера и продолжал подписывать печально знаменитые приказы, такие, как приказ от 7 декабря 1941 года «Nacht und Nebel» («Мрак и туман»), согласно которому «лица, представляющие угрозу для безопасности рейха, должны бесследно исчезнуть в мраке и тумане». Вся ответственность за выполнение этого приказа была возложена на СД. Под прикрытием этого приказа были тайно уничтожены многие члены Сопротивления и антифашисты. В большинстве случаев их тела так и не были обнаружены. Хотя временами шеф ОКВ и подавал слабый голос против предложений Гитлера, он все же оставался крайне предан ему и представлял собой именно тот тип личности, который Гитлер предпочитал иметь в своем окружении. К несчастью, поведение Кейтеля самым неблагоприятным образом сказывалось на его подчиненных. Кейтель никогда не выступал в их защиту и по любому поводу предавал воле фюрера. За такую нерешительность многие офицеры называли его «лакейтель».
20 июля 1944 года в ставке Гитлера «Вольфшанце» проходило совещание, во время которого полковник граф Клаус фон Штауффенберг подложил под стол, на котором лежала карта, портфель с бомбой. В 12.42 пополудни она взорвалась. Шеф ОКВ на мгновение был оглушен. Но как только Кейтель пришел в себя, сразу же бросился к Гитлеру с криком: «Мой фюрер! Вы живы?» Он помог Гитлеру подняться на ноги и крепко обнял его. Поддерживая покачивавшегося фюрера, Кейтель вывел его из заваленного обломками конференц-зала. После провала покушения Кейтель еще больше сблизился с Гитлером. Как заметил Альберт Шпеер, Кейтель стал опорой Гитлера. Проводя мероприятия по ликвидации переворота, шеф ОКВ не знал жалости. Он арестовал начальника связи генерала Эрика Фелльгибеля и отдал приказы об аресте генерал-оберста Фридриха Фромма, командующего резервной армией фельдмаршала Эрвина фон Вицлебена. Кейтель не проявил никакой жалости к «неверным» офицерам, таким, как фельдмаршал Эрвин Роммель, к которому он всегда испытывал неприязнь. В последние месяцы войны, когда Красная Армия наступала на Берлин, Кейтель издает приказы, направленные против «террористической деятельности» врага. Безоговорочное признание нм необходимости проведения жестоких репрессий против партизан и саботажников ясно свидетельствуете том, что он начал воспринимать приказы Гитлера буквально. Во время битвы за Берлин Кейтель совершенно утратил чувство реальности. В падении столицы он винил генерала Вальтера Венка и фельдмаршала Фердинанда Шернера, а также генерал-оберста Готхарда Хейнрици, который без приказа отступил на запад. Кейтель отказывался понимать, что Германия проиграла войну независимо от того, что совершили или не сумели сделать эти военачальники.
8 мая 1945 года Вильгельм Кейтель завершил вторую мировую войну. В полной парадной форме, с маршальским жезлом в руке, в присутствии представителей Советского Союза, он подписал акт о полной и безоговорочной капитуляции Германии. Потом он вернулся во Фленсбург-Мюрвик, место пребывания германского правительства, возглавляемого в то время Карлом Деницем. Здесь, несколькими днями позже, Кейтель был арестован британской военной полицией и оставшуюся часть жизни провел под стражей. Судебный процесс над фельдмаршалом Кейтелем проходил в Нюрнберге, где он признал себя виновным в том, что выполнял приказы Гитлера. Хотя его честность ни в коей мере и не умаляла его вины, тем не менее на вопросы обвинителей он отвечал прямо. Он был признан виновным в преступных действиях против мира, совершении военных преступлений и в преступлениях против человечества. 16 октября 1946 года Вильгельм Кейтель был повешен. С петлей на шее он прокричал свои последние слова: «Deutschland uber alles!» (Германия превыше всего). Фельдмаршал Кейтель наивно полагал, что, служа Гитлеру, он служит германскому народу. Только после войны он понял, что поступал неверно, понял то, что никак не мог ухватить в течение 8 лет, с 1938 по 1945-год, когда помогал Гитлеру осуществлять его демоническую политику и вести неправедную войну. Кейтель, сам того не желая, приложил руку к тому, чтобы окончательно погубить прусский офицерский корпус, который он по-своему, но, как оказалось, неумело пытался защитить.
