Летом 1917 г. он был приглашен для работы в качестве профессора кафедры философии и логики на историко-филологический факультет Томского университета и 6 ноября прочел там первую лекцию, посвященную философии науки. С 20 октября 1919 г. он был и. о. декана этого факультета, преподавал следующие дисциплины и курсы: логика, основы теоретической философии, история греческой философии, введение в философию нравственности и права, этика и философия права, философия Канта, основы педагогики. Вел просеминарий по философии. Его лекции собирали большую аудиторию и пользовались популярностью, кроме студентов названного факультета, его слушали юристы и медики, учителя Томска. Он вел семинарские занятия и читал лекции по педагогике также на учительских курсах и в Учительском институте. В сентябре 1919 г. выступил с проектом открытия при университете педагогического института. Тогда же изучал труды Аристотеля, Галилея, теорию относительности Эйнштейна, выступил с докладом в Обществе физиков при университете, развил и обосновал концепцию так называемого «демократического социализма» как четвертого этапа в развитии современного государства, реализующего во всей полноте идеи прав человека и его свободу. Летом 1921 г. он был командирован в Москву и Петроград для получения финансирования, подбора недостающих кадров преподавателей, книг для библиотек и учебных пособий.
Но в период крайней разрухи после Гражданской войны он не смог ничего добиться для своего университета. Видимо, тогда приходит решение покинуть Россию, к чему призывал его отец, находившийся в Берлине и не без оснований опасавшийся за его жизнь в условиях преследования инакомыслящих. И первым этапом в осуществлении замысла, несомненно, стал его перевод на кафедру педагогики Петроградского университета. В декабре 1921 года, получив помощь, организованную отцом, С. И. Гессен с семьей бежал в Финляндию. Обосновывая свой непатриотический поступок, он впоследствии писал: «Мне со все большей и большей настойчивостью преподносился план отъезда моего за границу. Мне казалось, что в условиях все более прикручивающейся диктатуры я не смогу открыто высказывать свою точку зрения на марксизм, социализм, правовое государство, цель воспитания и реформу школьной системы. Атак как я не смогу и затаить своих мыслей на эти темы, то неминуемо попаду в конфликт с правительством, что в лучшем случае окончится удалением меня из университета»[2].
Что в этом высказывании превалирует: наивность великого ученого, как бы отрешившегося от реальной действительности, или предчувствие необычайно дальновидного пророка? Близкие родственники, да и не только близкие – вплоть до четвертого колена Иосифа Владимировича Гессена, оставшиеся в России, почти поголовно были репрессированы, а тут родной сын! Вряд ли он дожил бы до грозного 37-го года, однако судьба обернулась таким образом, что и заграница страной обетованной ему не стала.
Из Финляндии С. И. Гессен направился в Берлин, где продолжил научную и преподавательскую работу, с лета 1922 г. – во Фрейбурге, вторую половину этого года – в Иене. В 1923–1924 гг. читал лекции по логике в недавно созданном Русском научном институте в Берлине, был включен в его ученую коллегию, делал доклады в Вольно-философской ассоциации, участвовал в деятельности Русской религиозно-философской академии. Издательство «Слово» выпустило главное его произведение – «Основы педагогики. Введение в прикладную философию». В предисловии он писал: «Как философа меня привлекала возможность явить в этой книге практическую мощь философии, показать, что самые отвлеченные философские вопросы имеют практическое жизненное значение».
Весной 1924 г. он получил место профессора педагогики в только что образованном Русском педагогическом институте в Праге, где преподавал в течение четырех лет, выступал также с лекциями в Русском народном университете, в Русском философском обществе, членом которого он некоторое время состоял. Он выступал и в других местах по всей Чехословакии, в том числе в обществе Духновича в Предкарпатской Руси, и во многих других странах: в Берлине (Русский научный институт), в Вене (Кантовское общество), в Лондоне (Школа славистических исследований), в Париже (Русский институт социальных знаний), в университетах Бреславля и Мюнстера, в Варшаве, Кракове, Ковно, Кембридже, Ревеле, Риге – везде принимали С. И. Гессена, свободно изъяснявшегося на многих европейских языках. В 1931–1932 гг. он читал на чешском языке курс политики народного образования в Пражской учительской семинарии, в начале 1930-х гг. был деятельным участником Славистического общества при Немецком университете в Праге и Пражского лингвистического кружка. В последнем он сделал доклад о ступенях преподавания родного языка в школе. Был также членом чешского Славянского института и Философского кружка, объединявшего чешских, немецких и русских философов, математиков, лингвистов.
Круг научных интересов С. И. Гессена был необычайно широк. Так, в 1926 году секретарь Берлинского комитета помощи русским литераторам и ученым направил послания американским профессорам, рекомендуя им ученых из России в качестве преподавателей, приложив к нему их краткие характеристики, где о С. И. Гессене было сказано, что он «читает предметы: логика, теория знаний, философия истории, философия права, история классической философии, история новой философии, Кант и его время, история германского идеализма, педагогика, организация народного образования, а также делает специальные доклады по проблемам этики, педагогики, истории философии, истории русской философии, истории русской педагогики, истории социализма, истории мысли в России». Было указано, что с 1909 по 1926 год он опубликовал 16 работ, из которых первой была статья «Александр Герцен» в альманахе «Vom Messias» (Leipzig, 1909).
В 1935 году С. И. Гессен переехал в Варшаву, получив прельстившее его предложение педагогического факультета Свободного польского университета занять кафедру философии воспитания и оставив в Праге жену Нину Лазаревну, с которой разошелся, и сыновей. В Варшаве он, помимо связанных с этой должностью занятий, читал лекции в Варшавском университете, в Институте социальной педагогики, выступал публично. Был избран членом Варшавского филологического общества, почетным членом Хорватского научного общества в Загребе, заграничным членом Школы славистических исследований в Лондоне.
Избежав гибели во время немецкой бомбардировки Варшавы в 1939 году, он эвакуировался с университетом в Лодзь. Но в годы войны в основном жил в деревне, вел подпольные занятия по философии с отдельными группами слушателей, не раз подвергался смертельной опасности, однажды после очередной облавы был случайно выпущен: видимо, главный среди немцев оказался бывшим его студентом. На краю гибели он находился и во время восстания в Варшаве в 1943 году, где тогда был. Во время войны были уничтожены все его рукописи, некоторые он потом пытался восстановить. И все же остается вопрос: как он, на 50 процентов еврей, сумел выжить, находясь пять лет среди нацистов и их прислужников? На него Н. О. Лосский ответил так: он сумел убедить немцев, что он целиком русского происхождения, что является не родным сыном И. В. Гессена, а приемным[3].