Двадцати восьми лет Лев Наголкин оставил многопопечительную жизнь в миру и пошел в послушники Оптиной пустыни. Через два года, повинуясь неудержимому желанию в совершенстве обучиться духовной жизни, он перешел в пустынную Белобережскую обитель, в которой настоятелем был старец высокой духовной жизни Василий (Кишкин), который долгое время жил на святой горе Афон в Греции. Здесь послушник Лев принял иноческий постриг с именем Леонид. Он отличался таким смирением и человеколюбием, что братия Белобережского монастыря при открывшейся вакансии единогласно избрала его своим настоятелем. Но не по сердцу была о. Леониду многозаботливая настоятельская должность, и в скором времени — в 1808 году, сложив с себя настоятельство, он поселился в уединенной келье в глухом лесу вместе с двумя другими подвижниками. Так жили они около трех лет в пустынном безмолвии, в постоянных трудах, посте и богомыслии. Здесь о. Леонид принял схиму с именем Лев.
О высокой духовной жизни трех подвижников прознали люди, которые стали тысячами стекаться к дверям их кельи за благословением, молитвенной помощью и духовным советом. Тяготясь разраставшейся молвой, старцы — не годами, но мудростью (о. Льву было около сорока лет) — переселились на Валаам. Как говорил про них местный юродивый, «торговали здесь хорошо». Под этим иносказанием следовало понимать, что многих валаамских иноков привлекли к себе старцы своим смирением и мудростью, став духовными их руководителями.
Однако в 1829 году по приглашению настоятеля Оптиной пустыни схимонах Лев вернулся в монастырь и основал старчество, ту духовную школу, из которой вышла вся плеяда последующих старцев. Они преемственно сменяли друг друга в течение целых ста лет — до самого разгрома знаменитой Оптиной пустыни.
Ко времени появления в Оптиной о. Лев несомненно обладал великими дарами Божиими — прозорливостью и рассуждением. В первую очередь это стало понятно братии монастыря. К его скитской келье ежедневно стекались монахи просить совета и наставления, открывать свои помыслы. О. Лев вникал во все мелочи монастырской жизни, и как бы само собой возникло непререкаемое правило — просить его благословения на всякое важное событие обители.
Ради духовных советов старца стали приходить к дверям его кельи из городов и сел разного рода люди: дворяне, купцы, мещане и простой люд. О нем говорили: «Он для нас, бедных и неразумных, пуще отца родного. Мы без него, почитай, сироты круглые».
Исключительный ум, соединенный с прозорливостью, давал ему возможность видеть людей насквозь, но по своей великой любви он относился ко всем терпеливо, отечески.
Как-то утешал о. Лев крестьянина, у которого украли колеса с повозки: «Оставь, Семенушка, не гонись за своими колесами, — это Бог тебя наказал, ты и понеси Божие наказание и тогда малой скорбью избавишься от больших. А если не захочешь потерпеть этого малого искушения, то больше будешь наказан».
От проницательного взора о. Льва не могли утаиться никакие душевные тайны приходивших к нему. Бывало, что человек невольно или из-за стыда утаивал свои грехи, но старец, выслушав исповедь, сам высказывал все утаенное, побуждая духовных чад к чистосердечному раскаянию.
Относительно каждого человека старец повиновался голосу Божьему. Кого-то он уговаривал оставить грешную жизнь. Иногда же вместо долгих уговоров о. Лев сразу выбивал у человека из-под ног почву, давая осознать и почувствовать свою несостоятельность и неправоту. Старец как бы духовным скальпелем вскрывал гнойник, образовавшийся в огрубевшем сердце человека. Последствием таких действий всегда были слезы покаяния. Как искусный психолог, о. Лев понимал, каким способом достичь своей цели.
Для иных годился и актерский прием. Жил недалеко от Оптиной один барин, который хвастался, что лишь только взглянет на о. Льва, так его насквозь и увидит… Приехал он к старцу, когда у него было много народа. О. Лев имел обыкновение, когда хотел произвести на человека особое впечатление, загораживать глаза, словно от солнца, левой рукой, приставив ее козырьком ко лбу. Именно это он и сделал при входе того барина, но сказал так: «Эка остолопина идет! Пришел, чтобы насквозь увидеть грешного Льва, а сам, шельма, 17 лет не исповедовался и не причащался». Барин затрясся, как лист, а после плакал и каялся, что он, грешник неверующий, действительно 17 лет не причащался Святых Христовых тайн.
Описывали и другой случай, когда приехал к старцу помещик П., который, увидав старца, подумал про себя: «Что же это такое говорят, будто бы он необыкновенный человек! Такой же, как и прочие, необыкновенного ничего не видно!» И как только он подумал, старец и сказал: «Тебе бы все дома строить! Здесь вот столько-то окон, тут столько-то, крыльцо такое-то…» По прозорливости своей о. Лев и узнал мысли помещика, который, направляясь в Оптину, увидел такую красивую местность, что вздумал уже поставить там дом и строил в уме планы на этот счет.
Однажды преподобный спас от смерти двух купцов, приехавших к нему за благословением. Выручив от продажи хлеба большую сумму денег, купцы спешили домой, но старец своей властью удержал их в Оптиной лишние три дня. После этого купцы благополучно возвратились в свой город. Спустя некоторое время открылось, что, когда купцы получили деньги, они были замечены грабителями. Поселившись рядом в гостинице, злодеи познакомились с купцами и в дороге собирались их ограбить и убить. И исполнили бы свое злое намерение, если бы святой Лев не задержал купцов в своей обители. О неудавшемся покушении раскаявшиеся грабители письменно известили купцов, испрашивая у них прощения.
«Душа человеческая в глубине своей таит много добра. Надобно его только отыскать» — вот, пожалуй, главное, о чем думал и говорил старец с приходящими к нему. Всем и каждому он внушал, что нелегко достается душевное спасение. Нередко в подтверждение этой истины повторял простую, сложенную им самим поговорку: «Душу спасти — не лапоть сплести». Его самого никто никогда не видел возмущенным, гневающимся или раздраженным. В самые тяжкие дни жизни старца никто не слышал от него слова нетерпения или ропота, никто не видел его в унынии. Спокойствие и христианская радость, полнейшее незлобие никогда не оставляли любвеобильного старца. Удивлялись тому многие и желали узнать, как достичь подобного состояния. «Батюшка, как вы приобрели такие духовные дарования, какие мы в вас видим?» — спрашивали ученики. И преподобный смиренно отвечал: «Живите проще, Бог и вас не оставит и явит свою милость».
Помимо дара прозорливости о. Лев был наделен и даром чудотворных исцелений души и тела. Многим страдавшим от телесных недугов, часто соединенных с недугами душевными, старец подавал благодатную помощь, помазав болящих елеем (маслом) от неугасимой лампады, теплившейся в его келье перед Владимирской иконой Божией Матери. Иных он отсылал в Воронеж ко святым мощам святителя Митрофана. Пройдя пешком сотни верст, больные в дороге и исцелялись, возвращаясь в Оптину благодарить чудотворного старца.
