Утром 14 сентября 3-я танковая дивизия генерала Гейера фон Швеппенбурга захватила Жабинку, перерезав железные дороги на Кобрин и Барановичи, и вступила в огневой контакт с патрулями дивизии «Кобрин». В полдень 10-я танковая дивизия, которой командовал генерал Штумпф, заняла никем не оборонявшийся Брест и железнодорожный вокзал. 20-я мотодивизия генерала Викторина двигалась от Волчина вдоль правого берега Буга к крепости. Передовые подразделения 3-й танковой дивизии обходили город с востока и выдвигались к Бугу.
Бывший ученик русской Брестской гимназии С.Н. Синкевич вспоминал: «В город вошли передовые части германских войск, а за ними танки и бесконечные колонны моторизованной пехоты. Все солдаты были чисто выбриты и подстрижены. Форма была хорошо подогнана, и настроение у них было беззаботное и даже веселое. Военное снаряжение никак не могло сравниться с польским. Громадные грузовики и большие танки быстро двигались по направлению к крепости, которая отвечала орудийными залпами».
Разведывательный батальон и 8-й танковый полк 10-й танковой дивизии, поддержанные артиллерией и авиацией, с ходу атаковали линию польской обороны в Кобринском укреплении. Этот натиск был отбит организованным огнем противотанковых ружей, артиллерии и 112-й танковой роты под командованием поручика Ежи Островского. Непреодолимой преградой оказались польские танки, заблокировавшие Брестские ворота своими корпусами и пушечно-пулеметным огнем. Для подстраховки на случай прорыва танков противника в 150 метрах позади ворот находилась позиция батареи зенитных орудий подпоручика Анджея Блешинского. Несколько немецких машин подорвалось на минах, пехота расстреливалась в упор с хорошо замаскированных стрелковых позиций.
Во второй половине дня немцы возобновили атаки. Около 80 танков 8-го полка вели ожесточенную борьбу со 113-й танковой ротой поручика Вацлава Стокляса, оборонявшейся на огородах Северного острова. В этой схватке рота потеряла 12 машин и перестала существовать как самостоятельное подразделение, но противник был отбит. Небольшая перестрелка имела место в восточном секторе. Защитники Госпитального острова в этот день противника не видели и с тревогой вслушивались в гремевшую на другом берегу Буга канонаду.
Польские танки «Рено», забаррикадировавшие Северные ворота.
После перегруппировки сил генерал Г. Гудериан организовал массированный штурм по всем правилам: 10-я танковая дивизия должна была наступать вдоль шоссе Чернавчицы — Брест, 20-я моторизованная — вдоль правого берега Буга, 3-я танковая дивизия — с восточной и южной стороны, завершив окружение крепости.
Германские дивизии обладали значительным перевесом в силах и средствах, что гарантировало им успех. При этом поляки ничего не могли противопоставить мощному огню немецкой артиллерии и бомбардировкам с воздуха, кроме прочности старых валов и казематов. Против 154 немецких танков имелось полтора десятка противотанковых ружей, против 260 орудий и минометов — 18 полевых орудий и 8 зениток.
Всю ночь немецкие орудия вели обстрел крепости. Поляки, в свою очередь, двумя группами добровольцев совершили вылазку в расположение противника. По докладу командира одной из групп, подпоручика Ежи Желиховского, им удалось уничтожить несколько вражеских танков и бронеавтомобилей.
Ранним утром 15 сентября после массированной артиллерийской и авиационной подготовки подразделения 10-й танковой и 20-й моторизованной дивизий пошли на штурм. Защитники крепости оказали упорное сопротивление. Бой, во многих местах переходивший в рукопашные схватки, продолжался весь день. Во время огневых налетов и воздушных бомбардировок защитники укреплений, оставив наблюдателей, уходили в казематы, когда наступала тишина — занимали окопы. Немецкое наступление захлебнулось на гребне крепостных валов. Генерал Г. Гудериан вновь перешел к систематическим артиллерийским и авиационным ударам, которые наносили невосполнимый урон защитникам крепости.
Раненых польских солдат относили в госпиталь, часть из них через Саперные ворота и Авиационный остров эвакуировали в Тересполь.
Около 10 часов утра 16 сентября штурмовые отряды 10-й танковой и 20-й мотодивизии силами двух пехотных батальонов при поддержке танков и артиллерии начали решительное наступление на линию польской обороны. Германская пехота поднялась на гребень валов, но атака вновь захлебнулась, так как солдаты не выполнили приказа наступать непосредственно за огневым валом артиллерии. Особенно ожесточенное сражение развернулось в районе Брестских ворот, где защищался маршевый батальон 82-го пехотного полка при поддержке нескольких орудий 49-го дивизиона легкой артиллерии.
Обеспокоенный генерал Г. Гудериан прибыл к месту событий, но и в его присутствии пехота не добилась успеха и отступила с тяжелыми потерями. Выстрелом польского снайпера был смертельно ранен адъютант командующего корпусом подполковник Браубах.
Но и положение защитников становилось безнадежным. Группировка «Брест» была на грани уничтожения, потери убитыми и ранеными составляли 40 процентов, заканчивались снаряды и гранаты, помощи не было. Горели казармы, большим разрушениям подвергся Белый дворец и здание Инженерного управления. Многие укрепления были превращены в руины. На отдельных участках немцам удалось зацепиться за крепостные валы и вынудить польские подразделения отступить в Цитадель. Генерал К. Плисовский, получивший осколочное ранение, к этому времени утратил связь с командованием в Пинске и не имел никакой информации о положении на фронте и общей ситуации в стране. Между тем Варшава уже была полностью блокирована. Группа армий «Юг» соединилась в районе Влодавы с группой армий «Север», замкнув кольцо окружения вокруг основных сил польской армии. Общее руководство военными действиями практически отсутствовало, польское правительство готовилось покинуть страну.
Всего этого в крепости не знали. Было известно лишь то, что в направлении Тересполя и Белой Подляски частей противника еще не было, а где-то между Бугом и Вислой отходила на юг 33-я польская пехотная дивизия. 3-я германская танковая дивизия, отрезав Брест с востока, приближалась к Влодаве, 2-я моторизованная дивизия наступала на Ковель. Около 17 часов 16 октября генерал К. Плисовский созвал совещание командиров участков обороны, на котором было принято решение: «Не видя возможности дальнейшего удержания крепости и оценивая, что уход из нее не нанесет вреда всей операции», покинуть Цитадель через еще свободный путь на Тересполь — Кодень.
