В середине сентября 1944 года, до разгара политической кампании, президент отложил все, чтобы встретиться с Уинстоном Черчиллем в Квебеке, задолго до трехсторонней конференции с Иосифом Сталиным, которая была запланирована после Рождества. В Квебеке Черчилль сообщил Рузвельту, что Великобритания — банкрот, и ей понадобится после капитуляции нацистов вливание в экономику шести миллиардов долларов. Президент принял это во внимание, как тогда казалось, отдавая себе отчет в том, что он обязан протянуть Великобритании руку помощи, но каких‑либо определенных планов о том, как это осуществить, он не строил. Черчилль надеялся, что ленд — лиз сможет стать таким связующим механизмом, и ФДР, очевидно, также рассматривал эту идею. Некоторые должностные лица, отвечающие за программу, впоследствии утверждали, что президент уже принял такое решение. Черчилль также хотел убедиться, что военное партнерство между США и Великобританией в вопросе развития атомной энергии продолжится и после окончания войны. На тот момент никто не знал, будет ли реализована программа срочных мероприятий по разработке атомного оружия до окончания войны, но эти политики — которые сами запустили программу — очевидно, полагали, что рано или поздно это станет возможно, как и последующее использование атомной энергии на внутреннем рынке. Рузвельт с готовностью согласился продолжать сотрудничество в этой сфере. Одиннадцать месяцев спустя Трумэн, не вникая в детали, даст задний ход этой договоренности.
Это были основные вопросы, но конференция в Квебеке прославилась еще по одной причине — первоначальному одобрению Рузвельтом так называемого плана Моргентау по преобразованию послевоенной Германии, названного по имени его автора и организатора министра финансов и соседа Рузвельта по Гайд — Парку, где жила мать президента. Программа предусматривала превращение Германии в аграрную страну, как это было до 1870 года, ликвидацию тяжелой промышленности, демонтаж оборудования и пересылку его в СССР в качестве репараций. Таким образом, индустриальная база, благодаря которой сначала Вильгельм ІІ, а затем Гитлер близко подошли к тому, чтобы стать доминирующей силой в Европе, исчезнет навсегда. Армия США была всецело против такой идеи, поскольку тогда военным пришлось бы оккупировать страну, у которой не было бы ресурсов, чтобы восстанавливать и поддерживать экономику, а также развивать ее в дальнейшем. Государственный Департамент также встал на сторону армии, заявив, что индустриальная база Германии необходима для восстановления и развития всех районов западной и центральной Европы. Большая часть британской делегации также поддержала эту позицию. Тем не менее, Рузвельт парафировал план Моргентау и даже убедил Черчилля сделать то же самое. Причины положительного ответа Черчилля легко объяснимы: стране нужны были деньги. Кроме того, он, вероятно, рассматривал Германию в качестве торгового конкурента на мировом рынке. Впоследствии, однако, он поспешил смягчить условия этого соглашения. Но что двигало Рузвельтом?
Ответ кроется в усталости и невнимательности, которые усугубились вследствие пошатнувшегося здоровья президента. Не последнюю роль сыграли его искренняя любовь к Германии, с которой он познакомился в детстве, и глубокое отвращение к Германии, которую он видел сегодня. Но важнее всего было ощущение, что на этот раз, в отличие от 1918 года, необходимо было принять определенные меры, чтобы обезопасить мир от повторной агрессии Германии. Добавьте к этому чувство неподдельной симпатии к Моргентау, который был верен ФДР на протяжении трех сроков. Если это не подходит в качестве серьезного и понятного объяснения, то его можно усмотреть в той спешке, с которой Рузвельт отказался от этого плана, как только его советники разъяснили ему суть проблемы. За шесть месяцев до смерти он постепенно отклонил план Моргентау, хотя Трумэну понадобилось еще два года для того, чтобы исчезли последние следы этой программы из военной политики оккупации американской зоны Германии.
По окончании ноябрьских выборов Рузвельт сосредоточил всю энергию на подготовке к Ялтинской конференции с участием Сталина, запланированной на февраль. Последнее наступление немецких войск было направлено на Антверпен. Апогеем этой операции стала битва в Арденнах. Данное наступление имело целью не позволить Западным союзникам продвинуться слишком далеко на восток, прочно и на длительное время стабилизировать здесь положение и перебросить войска на советско — германский фронт, не допустив их соединения с советскими войсками. Но ФДР и его окружение восприняли это немецкое контрнаступление тогда как незначительную неудачу. Ялтинская конференция стала завершающим этапом в переговорах Большой тройки на высшем уровне до капитуляции Германии.
Необходимо было урегулировать, утвердить или, по крайней мере, поднять множество проблем: вопрос о характере управления в Польше, которая на тот момент была почти полностью уже занята советскими войсками, и об установлении ее новых границ; о судьбе Венгрии и балканских стран, которые тоже уже занимались советскими войсками (за исключением Греции). Помимо этого, обсудили вероятное место встречи войск Союзников и процедуры, связанные с этим, а также их последующее дислоцирование в заранее оговоренных зонах оккупации; формы репараций; возобновление требования о безоговорочной капитуляции Германии; и после этого согласие Советского Союза на вступление в войну против Японии — то, о чем мечтало военное командование США на Тихом океане, в особенности генерал Макартур. Рузвельт также рассматривал Ялтинскую конференцию как возможность убедить Сталина вступить в ООН и Совет Безопасности вместе с США еще до капитуляции Германии.
Поскольку маршрут президента лежал через Ближний Восток, то Рузвельта убедили в пользе остановки в Саудовской Аравии на обратном пути для обеда с Ибн Саудом, королем Саудовской Аравии, запасы нефти которой чрезвычайно интересовали Военно — морской флот США. Таким образом, ФДР стал первым, но не последним, президентом, который обхаживал саудовцев.
Рузвельт провел большую часть декабря и января, пересматривая предложения и доклады от своих подчиненных, помощников и дипломатов, а также из неофициальных источников по всем вышеупомянутым вопросам. Это были месяцы, обычно посвященные, помимо всего прочего, ежегодному посланию президента Соединенных Штатов Америки Конгрессу «О положении страны» и представлению ежегодного федерального бюджета, однако в этом году Рузвельт тайно делегировал принятие всех решений своему доверенному руководителю Административно — бюджетного управления при президенте. Он также сократил время ожидания инаугурации, назначив церемонию на 20 января 1945 года — начало его нового срока на посту президента США. Вместо традиционного принесения клятвы на ступенях Капитолия в присутствии народных масс, длительного парада и бала в честь инаугурации Рузвельт провел короткую церемонию на балконе Белого дома, которая завершилась коротким приемом для относительно ограниченного круга гостей. Народу сообщили, что эти перемены связаны с необходимостью выделить дополнительные средства для войны, и народ, по — видимому, не возражал. К тому же, шел дождь. В своей биографии Трумэна Рой Дженкинс обрисовывает такую сцену: «Рузвельт слишком часто принимал уже в этом участие, так что его это мало интересовало». Президент обратился с довольно формальной речью к 7800 гостям, среди которых немало было из Миссури (один из знаков уважения к Трумэну), удостоенных чести стоять на залитом дождем газоне. Затем ФДР быстро поднялся на верхний этаж, оставив миссис Рузвельт и чету Трумэнов принимать гостей, в промокшей обуви и удрученном настроении.
Два дня спустя президент тихо покинул Вашингтон и на крейсере совершил первый отрезок пути, целью которого был Крым. По возвращении в Вашингтон через месяц он (не вставая с кресла, впервые за все годы президентства) доложил о результатах конференции в Конгрессе, которые первоначально были восприняты благожелательно. Но в последующие годы, когда «холодная война» станет решающим фактором в жизни страны, Рузвельта будут критиковать за достигнутые соглашения на Ялтинской конференции гораздо больше, чем за что‑либо другое из двенадцати лет президентства. Говорили, в особенности республиканцы, что он отдал Польшу коммунистам, так же как и страны Балтии и Балканы, обменяв все это на членство СССР в ООН и на надежду, что Советский Союз вступит в войну на Тихом океане, — то, без чего, при сложившихся обстоятельствах, можно было обойтись. Так же говорили, что ФДР, глупо или неосторожно, пытался подыграть Сталину за счет Черчилля, питая иллюзии, что он является посредником между ними; но о каком посредничестве между советскими триумфаторами и британскими банкротами могла идти речь?