Как следует из его послужного списка, 12 июня под Верденом, у крепости Дуомонт, Гесс был тяжело ранен шрапнелью в кисть левой руки и плечо. Лечился он в госпитале в Бад-Гомбурге, после чего получил отпуск для окончательной поправки. По всей видимости, в госпитале его воображение захватили рассказы о подвигах германских пилотов-асов. Эти истории, а также воспоминания о летающих машинах, время от времени появлявшихся в небе над линией фронта, заставили его обратиться с просьбой отправить его в летную школу. Но просьба его была отклонена.
В начале декабря Рудольф Гесс получил назначение в 18-й Баварский резервный пехотный полк, дислоцированный на Юго-Восточном фронте и сражавшийся с румынскими войсками в горах Трансильвании. В день Рождества Гесс был назначен командиром взвода 10-й роты. С этого момента и до января 1917 года он оставался здесь и принимал участие в битве при Рымниках-Сарате и последующем преследовании противника до соприкосновения с частями армии России, находившейся в союзе с Румынией.
Он продолжал водить взвод в атаку и в июле получил второе ранение. Осколок небольшого снаряда попал ему в левую руку почти туда, где у него уже сидели осколки верденской шрапнели. Ранение не было серьезным, и он остался в строю. На другое утро его пригласил полковник, чтобы лично выразить свое восхищение. В августе Рудольф был ранен в третий раз, и эта рана едва не стала роковой. Это, как он, успокаивая, писал родителям нетвердым почерком, лежа на госпитальной койке, "была чистая сквозная рана с входным отверстием под левым плечом и выходным на спине. Ни одной сломанной кости…". В постскриптуме он добавил: "Выстрел из русской винтовки очень маленького калибра. Аппетит замечательный".
Гесс вспоминал этот эпизод в письме другу, доктору Герлу, двадцать пять лет спустя, уже находясь в заключении в Англии. Случай этот произошел в лесистой местности средь бела дня. Гесс, по его словам, находился в десяти шагах от окопа, когда увидел, что в него преспокойно целится румынский солдат. Рудольф ни о чем не успел подумать, когда тот выстрелил:
"Как ты хорошо знаешь, пуля прошла между аортой и сердцем, едва не задев их. Она вышла с обратной стороны на расстоянии пальца от позвоночного столба. Так что этот кусок медного сплава — всего лишь ничтожный кусочек металла имел все шансы унести меня в неизвестность. Но, как выяснилось, мне было предопределено задержаться в этом мире еще на некоторое время".
Когда его родители спросили, что он чувствовал в момент ранения, он писал: "Когда пуля попала в меня, я был просто удивлен, и у меня промелькнула мысль, что, возможно, она предназначалась для меня изначально".
Это происшествие Гесс представил в легком свете, чтобы успокоить встревоженную мать, что ему вполне удалось. Хотя рана оказалась серьезной, требовала переливания крови и продержала его в различных госпиталях до декабря, мать отвечала сыну, что рада, что он снова легко отделался и быстро поправляется. В ее письме имеется один интересный отрывок, напоминающий события Второй мировой войны. Ссылаясь на тщетную попытку папы римского договориться о мире, она заключает, что со временем люди поймут, что кровавую войну вели державы Антанты: Великобритания, Франция и Россия, а не Германский Рейх, как утверждают его враги; по поводу объявления 6 апреля того года войны Соединенными Штатами она добавляла: "Антанта, похоже, надеется на военную помощь Америки. Но прежде чем это произойдет, наши подводные лодки и сухопутные войска с Божьей помощью победят и восстановят мир…"
Тем временем Гесс предпринял еще одну попытку вступить в летный корпус. В ту пору военно-воздушные силы быстро разрастались, и его просьба на этот раз была удовлетворена. После выздоровления ему предстояло пройти тесты по физической подготовке и на профессиональную пригодность. Новость стала для родителей громом среди ясного неба. Мать написала, что они не могут притворяться довольными, но, тем не менее, рады за него, поскольку его "самая пылкая мечта" осуществилась. Еще она добавила, что ее Руди, похоже, весьма подходит для такого трудного и опасного занятия, так как обладает "силой, здравым смыслом и необходимым хладнокровием".
Находясь в госпитале, Гесс узнал, что получил звание лейтенанта резерва, официальное подтверждение чему пришло 21 октября, а приказ был датирован 8 октября.
Из госпиталя его выписали 10 декабря и направили долечиваться в Рейхольдсгрюн, где Рудольф провел остаток месяца. После этого он отправился в Мюнхен, чтобы пройти медицинскую комиссию для поступления в летную школу. "Нервы, легкие, сердце все в порядке, писал он, счастливый, домой 3 января 1918 года. Зрение просто превосходное". В следующем месяце, проводив батальон резерва на Западный фронт, от своего знакомого по 18-му пехотному полку Рудольф Гесс узнал, что его представили к награде Железным Крестом 1-й степени, но награды в полку не оказалось. В середине марта он начал двухмесячные курсы по обучению летным навыкам и 15 мая поступил в 4-ю летную школу в лагере Лечфельд, близ Аугсбурга, где проходил интенсивные тренировки на самолете.
Тем временем, благодаря усилению охраны морских конвоев, "подводная война", на которую германское Верховное командование возлагало большие надежды, закончилась полным крахом. Предполагалось, что Великобритания будет поставлена на колени прежде, чем Соединенные Штаты сумеют оказать Европе помощь боевой и живой силой. Однако в 1918 году во Францию хлынул настоящий поток свежих американских войск и техники. Кроме того, моральный дух немцев подрывала "голодная блокада", устроенная союзниками. Промышленный пролетариат к этому времени уже вполне созрел для коммунистических идей. Когда в октябре Гесс закончил курс обучения в летной школе и был переведен в истребительную эскадрилью в Нейвилль (Бельгия), уже стало ясно, что кайзеровский рейх проиграл войну по всем показателям. "Настроение у пилотов подавленное, — писал он домой. — Каждый день перед глазами проходят скорбные процессии из многих тысяч беженцев, тянущих за собой ручные тележки с жалкими пожитками. Видеть это— невыразимое несчастье. В глазах людей горит лютая ненависть, словно теперь они считают нас виновниками мировой катастрофы". Гесс принимал участие в "очень активных" воздушных боях, но никого не сбил и не был сбит сам. 1 ноября его направили в истребительную эскадрилью в Валенсийском секторе фронта. Там он участвовал в последних воздушных сражениях войны.
А в ноябре 1918 года германский флот взбунтовался; по стране, поднимая в промышленных центрах красные флаги мятежа, растекались группы революционно настроенных моряков. Кайзер отрекся от престола и бежал из страны. Поспешно созванному социалистическому правительству высшее военное командование посоветовало согласиться с условиями прекращения военных действий, продиктованными западными державами. "Радужное настроение" августа 1914 года и славная перспектива мирового владычества, поддерживаемые в немцах на протяжение двух предшествующих десятилетий, обернулись драмой. Гесс близко к сердцу принял это унижение. Горечь душевных терзаний сопровождалась мучительной жаждой мести. Боль, кровь и тысячи загубленных молодых жизней не могли быть напрасными. Это настроение было в сжатой форме передано командиром Гесса на прощальном вечере, когда распускали эскадрильи: "Наше время снова придет!" Этим командиром был Герман Геринг.