К своему отцу, жесткому и даже деспотичному человеку, Майкл долгие годы относился неоднозначно, лишь в зрелом возрасте простив ему детские обиды. По словам Джексона, «отец обычно репетировал с ремнем в руке». Однако вместе с тем певец признавал, что как учителю Джо не было равных: «Отец был гением, если говорить о том, каким образом он учил нас вести себя на публике, чувствовать, что сделать в следующий момент. Или как не дать публике понять, что ты измучен или если что-то идет не так. Здесь он был изумителен…»
Возможность выступить, спеть, заработать была для Джозефа Джексона превыше всего. С раннего детства его сыновьям приходилось петь в сомнительных заведениях, но ради гонораров Джозеф закрывал на это глаза. В 1966 году его семейная группа начала выступать в ночных клубах Гэри и Чикаго, где собирались темнокожие рабочие. Вместе с братьями в ночных концертах участвовал и Майкл. «Не лучшее место для девятилетнего ребенка», — пыталась образумить своего мужа Кэтрин, однако тот был непреклонен. «Я помню, как стоял на краю сцены в одном чикагском клубе, — вспоминал Майкл. — В это время перед публикой работала девушка, ее звали Мэри Роуз. Она постепенно разделась догола и бросила нижнее белье в зал. Мужики ловили ее трусики, обнюхивали их и орали. Мы с моими братьями смотрели на это, впитывали это, но отцу было все равно».
В 1966 году семейный ансамбль Джексонов победил в общегородском песенном конкурсе с композицией Джеймса Брауна «I Got You (I Feel Good)», главную вокальную партию в которой исполнил Майкл. С этого момента группа начала активно гастролировать по США. Записи «Jackson Five» одна за другой становились хитами, и в каком бы месте ни появлялась группа, ее сразу же окружала толпа восторженных поклонников. Первые достижения и победы, а также постоянные разъезды очень сблизили братьев. Взаимная поддержка и душевная близость помогали маленькому Майклу выдержать изнурительные дни непрекращающихся гастролей. «Это время запомнилось мне особенной близостью с братьями, — вспоминал Джексон. — Мы всегда были очень дружной и преданной друг другу группой. Много куролесили, дурачились и подтрунивали друг над другом и над теми, кто с нами работал. Но мы никогда не заходили слишком далеко — не выбрасывали телевизоров из окон отеля, а вот водой окатывали. В основном мы пытались побороть скуку, появившуюся от постоянных переездов. Когда тебе все осточертевает во время турне, ты пытаешься чем угодно себя взбодрить. Мы сидели взаперти в своих гостиничных номерах, не в состоянии выйти на улицу из-за толп вопящих девчонок, а повеселиться хотелось». И братья веселились и развлекались на полную катушку — устраивали безумные марафонские гонки по коридорам, подушечные бои, «стреляли» из тюбиков с кремом для бритья, швыряли вниз с гостиничных балконов воздушные шары и бумажные пакеты, наполненные водой. Целыми часами мальчишки «висели» на телефоне, звоня куда-нибудь наугад и заказывая безумное количество еды в чужие номера. Младшие Джексоны были по-настоящему дружны. А совместные шалости, развлечения и, конечно, общие выступления на сцене, как уже говорилось, скрепили братскую дружбу еще больше.
Приезжая на гастроли в очередной город, Джексоны старались побывать везде, где только можно, — в кинотеатрах, парках, магазинах. Но с каждым месяцем популярность чернокожих мальчишек росла в геометрической прогрессии, поэтому со временем даже просто пройтись по магазинам стало для них сложно. «Нам нравилось делать покупки, особенно в книжных и универсальных магазинах, но по мере того как росла наша слава, поклонники превратили обычные походы за покупками в рукопашные схватки. В те дни я больше всего боялся оказаться в толпе истеричек-девчонок. Это на самом деле было тяжело», — писал Джексон. Дети путешествовали вместе с их замечательной наставницей Роз Файн, которая не только проверяла, как они делают уроки, но и многому их учила. По воспоминаниям Майкла, именно она привила ему любовь к книгам и литературе, поддерживавшую певца на протяжении всей его жизни.
Постепенно «Jackson Five» стали известны всей стране. Было очевидно, что участие в общегородских конкурсах талантов в Гэри и Чикаго, выступления в ночных клубах с популярными, но чужими шлягерами уже не могли удовлетворять талантливую «пятерку». Джексоны понимали, что должны найти собственный неповторимый стиль и сценический образ. Маленьким, но решительным шагом «Jackson Five» на пути к профессиональной сцене стала первая студийная запись. И хотя пластинка была выпущена крошечной студией «Стилтаун», владельцем которой был музыкант-любитель, такой же рабочий сталелитейного завода, как и Джозеф Джексон, гордости и радости маленьких музыкантов не было предела. «Никому не верилось, что у нас своя пластинка. Мы сами с трудом этому верили», — вспоминал Майкл. Первая запись группы была отправлена на местные радиостанции. Так было положено начало новой истории…
Как уже говорилось, музыка «Jackson Five» отличалась ритмичностью, мелодии легко запоминались и быстро становились хитами.
На первых порах братья выступали перед началом концертов Дайаны Росс для разогрева публики. Самому старшему из них тогда было восемнадцать, Майклу — всего одиннадцать. Но несмотря на то, что он был самым младшим в семейной группе, было видно, что у него особый дар. Даже на фоне своих талантливых братьев и сестер он выделялся необыкновенно яркой одаренностью. Имея волшебный голос, зрелый не по годам, Майкл очаровывал толпу невероятным обаянием и мог конкурировать с опытным конферансье. А еще, как уже подчеркивалось, у него была способность удивительно пластично двигаться по сцене. Майклу достаточно было всего лишь посмотреть на любого танцора, чтобы повторить его движения. Мать мальчика вспоминала, что в нем всегда было нечто особенное: «Знаете ли, у младенцев плохая координация движений, но он никогда не двигался неуклюже. Когда он танцевал, казалось, что это взрослый». Сам Джексон говорил о своих танцевальных способностях так: «Я никогда не учился танцевать. Это всегда было совершенно естественно для меня. Когда я был маленьким, как только начинала звучать музыка, меня не могли удержать на месте. Меня просто не могли удержать даже силой, это правда. И по сей день, если кто-то включает что-то ритмичное, я начинаю отбивать ритм ногой и двигаться в ритме того, что я слышу. Это просто прирожденный инстинкт. И Фред Астер, который был моим хорошим другом, и Джин Келли, они всегда поражались моим способностям в танце. Фред Астер потом всегда говорил мне, что знал в своем сердце, что я стану настоящей звездой. И я просто смотрел на него и думал, о чем он говорит?» Будучи совсем еще маленьким, юный Майкл научился подражать Джеймсу Брауну, американскому певцу, признанному одной из самых влиятельных фигур в поп-музыке XX века, и на какое-то время это стало его обычным сценическим состоянием. «Да от него глаз было не оторвать, — говорила Сюзанна Депасс, которая занималась хореографией „Jackson Five“. — С ним пришлось много работать, чтобы отучить его все время выделывать эти брауновские па». Одновременно Майкл усиленно работал и над своей мимикой. И даже спустя много лет, будучи уже взрослым, он всегда внимательно смотрел мультфильмы, перенимая ужимки разных персонажей.