В 1859 году А.Н. Брусилов скончался от крупозного воспаления легких, а вслед за ним умерла от чахотки и его жена. Осиротевших мальчиков взяла на воспитание тетка Генриетта Антоновна, в замужестве Гагенмейстер. Она и ее муж Карл Максимович заменили братьям отца и мать и дали им хорошее образование. В итоге французским языком А.А. Брусилов владел как родным, немецкий знал очень хорошо, а английский забыл только со временем из-за отсутствия практики. «Моя тетка сама была также выдающаяся музыкантша и славилась в то время своей игрой на рояле, — вспоминал военачальник. — Все приезжие артисты обязательно приглашались к нам, и у нас часто бывали музыкальные вечера. Да и вообще общество того времени на Кавказе отличалось множеством интересных людей, впоследствии прославившихся и в литературе, и в живописи, и в музыке. И все они бывали у нас. Но самым ярким впечатлением моей юности были, несомненно, рассказы о героях Кавказской войны. Многие из них в то время еще жили и бывали у моих родных».
До 1867 года Алексей жил у кутаисской родни, а затем сдал экзамены в четвертый класс Пажеского корпуса, кандидатом в который был зачислен еще в трехлетнем возрасте. Основанный в 1759 году корпус готовил офицерские кадры для лейб-гвардии, поступать в него могли только сыновья и внуки генералов — военных или статских. Пажей заранее приучали к придворному быту, отчего в других военных училищах Петербурга у них была репутация подхалимов. Это запечатлела насмешливая юнкерская частушка: «Пред начальством как ужи извиваются пажи».
Характеристика, составленная на Алексея в корпусе, гласила: «Характера резвого и даже шаловливого, но добр, прямодушен и чистосердечен, никогда не скрывает своих дурных сторон и не хвалится хорошими, как к своей, так и к чужой собственности имеет полное уважение, в одежде всегда опрятен и бережлив. В разговоре несколько грубоват и резок, развит хорошо. Способности тоже хорошие, но любит лениться, а потому и успех только что порядочный». Учился Брусилов действительно неровно, в пятом классе даже не сдал переходный экзамен и предпочел взять годовой отпуск, который провел в Кутаисе. Но зато потом ему удалось сдать экзамен сразу в специальный выпускной класс. 17 июля 1872 года Брусилов был выпущен из Пажеского корпуса в 15-й драгунский Тверской полк с производством в прапорщики. Выбор полка был обусловлен тем, что он стоял в родных местах Алексея — в Царских Колодцах Сигнахского уезда Тифлисской губернии (ныне город Дедоплис-Цкаро, Грузия).
Началась жизнь молодого офицера-кавалериста — гулянки холостой молодежи, тифлисская оперетта, дуэли… 2 апреля 1874 года Брусилов был произведен в поручики. Боевое крещение офицера пришлось на 1877-й, когда 15-й драгунский Тверской полк принял участие в Русско-турецкой войне. Первое же «дело» желавшего понюхать пороху драгунского поручика разочаровало — ночью 12 апреля 1877 года его полк скрытно переправился через пограничную реку Арпачай и без единого выстрела захватил в плен крепко спавшую турецкую часть… Впрочем, скоро начались уже настоящие боевые стычки, а затем и осада турецких крепостей Ардаган и Каре. За отличие, проявленное при штурме Ардагана 4—5 мая 1877 года, молодой офицер 1 января 1878 года удостоился первого боевого ордена — Святого Станислава 3-й степени с мечами и бантом. Участие в Кавказской кампании принесло Брусилову также чин штабс-капитана (1 августа 1877 года) и еще два ордена — Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом (16 марта 1878 года) и Святого Станислава 2-й степени с мечами (3 сентября 1878 года).
После войны мирная служба в полку казалась Брусилову скучной, чересчур обыденной. Поэтому когда в 1883-м его, уже ротмистра, пригласили перейти в постоянный состав Офицерской кавалерийской школы, он искренне обрадовался. Отныне и до 1906 года военная судьба Брусилова была связана с этой «лошадиной академией», как называли школу русские кавалеристы. Алексей Алексеевич последовательно занимал в ней должности адъютанта, заместителя начальника, начальника отделения верховой езды и выездки и начальника драгунского отдела. В ноябре 1898-го — феврале 1902 года он был помощником начальника школы, а с 10 февраля 1902-го по 19 апреля 1906 года возглавлял ее. Должностной рост сопровождался и ростом в чинах — 30 августа 1887 года Брусилов стал ротмистром гвардии с одноименным переименованием в подполковники, 30 августа 1892 года получил чин полковника, а 6 декабря 1900 года был произведен за отличие в генерал-майоры. Наградами за успехи в службе стали ордена Святой Анны 2-й степени (3 октября 1883 года), Святого Владимира 4-й (6 декабря 1895 года) и 3-й степеней (6 декабря 1898 года). А 6 декабря 1903 года Брусилов удостоился своей первой «звезды» — ордена Святого Станислава 1-й степени.
Годы, посвященные Офицерской кавалерийской школе, Брусилов вспоминал затем так: «Все эти годы моей петербургской жизни протекали в кавалерийских занятиях Офицерской школы, скачках, всевозможных конкурсах, парфорсных охотах, которые позднее были мною заведены сначала в Валдайке, а затем в Поставах Виленской губернии. Считаю, что это дело было поставлено мною хорошо, на широкую ногу, и принесло значительную пользу русской кавалерии… Много мне пришлось превозмочь препятствий, много мне вставляли палок в колеса, но я упорно работал, наметив себе определенную цель, и достиг прекрасных результатов». В этих словах не было ни капли хвастовства — качество подготовки офицеров-кавалеристов в «брусиловский период» резко улучшилось. Учившийся в эти годы в ОКШ К.К. Маннергейм, впоследствии ставший главой независимой Финляндии, вспоминал о Брусилове-преподавателе так: «Он был внимательным, строгим, требовательным к подчиненным руководителем и давал очень хорошие знания. Его военные игры и учения на местности по своим разработкам и исполнению были образцовыми».
Впрочем, сохранились и другие, более противоречивые отзывы о деятельности Брусилова в должности начальника школы. «Главным образом именно ему, генералу Брусилову, Школа, а потом и вся кавалерия были обязаны введением, взамен существовавшей “бессистемности”, новой системы выездки лошадей (системы Филлиса), имевшей вначале много недоброжелателей, — вспоминал А. Левицкий. — Старым кавалеристам тех времен и не снилось, что можно было требовать от коня. Энергия Брусилова вызывала зависть, и Брусилов приобрел репутацию беспринципного карьериста и интригана.
Впрочем, для этого он сам подавал немало поводов, стремясь убрать со своей дороги двух начальников Школы генералов А. и М. Воспользовавшись промахом этого генерала, Брусилов довел до сведения Великого Князя об этом промахе. Результат — отчисленного от Школы генерала М. заменил генерал Брусилов».