Нищета подорвала здоровье Ханны. Её положили в клинику для душевнобольных, затем поместили в работный дом. Сидней и Чарли бродяжничали. Спустя несколько месяцев их отправили в Хэнуэллский приют для беспризорных детей.
12 ноября 1898 года Ханну выпустили из больницы. Вместе с сыновьями она поселилась на Метли-стрит.
В девять лет Чарли оказался в детском ансамбле кокданса «Восемь ланкаширских парней». Два года он разъезжал с ансамблем по английской провинции.
После того как Чаплин покинул ансамбль, выступления с песенками, танцами, пародиями чередовались с прозаическими занятиями продавца газет, рассыльного, слуги в частном доме, печатника в типографии, подмастерья, даже учителя танцев, пильщика дров и стеклодува.
Чарли было восемнадцать лет, когда он оказался в труппе Карно. Во время американских гастролей труппы в конце 1912 года его приметил представитель кинофирмы «Кистоун». Через год, обговорив все условия, Чаплин подписал с «Кистоуном» контракт и переехал в Лос-Анджелес.
Кинокомедии с участием Чаплина имели успех. Однако со временем он решил ставить фильмы сам. Его первая лента «Застигнутый дождём» оказалась одной из лучших в «Кистоуне».
За год работы в «Кистоуне» он снялся в общей сложности в тридцати пяти картинах. Почти две трети из них были сделаны им самим, по собственным сценариям или в соавторстве.
В 1915 году он выпустил двенадцать фильмов для чикагской фирмы «Эссеней». Наибольшим успехом пользовались «Чемпион», «Бродяга», «Женщина», «Вечер в мюзик-холле». В этих простеньких комедиях появлялся бродяжка Чарли. Он был и банкиром, и маляром, и попрошайкой, и полицейским, и механиком, и батраком, даже Тарзаном, даже… красавицей Кармен!
«В основе всех моих фильмов лежит такой ход: я попадаю в какую-нибудь неприятность, передрягу, но несмотря ни на что, с безнадёжной серьёзностью делаю вид, будто со мной ровным счётом ничего не произошло», — писал Чарли Чаплин.
В начале 1916 года он перешёл в фирму «Мьючуэл» с контрактом на 670 тысяч долларов в год.
Первый же фильм «Контролёр универмага», снятый Чаплином для «Мьючуэл», имел большой успех. Каждый месяц он выпускал по одной комедии в двух частях: «Пожарный», «Скиталец», «В час ночи», «Граф», «Лавка ростовщика», «За экраном»…
Фильмы «Бродяга» и «Банк» были первыми комедиями Чаплина, в которых прозвучали драматические и трагические нотки, столь важные в его зрелом творчестве.
Во время Первой мировой войны Чаплин рекламировал «Заём свободы», призывая пожертвовать деньги на нужды армии. Наверное, именно тогда у него созрел замысел фильма «На плечо!». Эта трехчастёвая комедия о бессмысленной жестокости войны — одна из величайших удач Чаплина.
23 сентября 1918 года Чарли вступил в брак с пятнадцатилетней актрисой Милдред Харрис. Женился он скоропалительно, так как его юная подруга утверждала, что ждёт ребёнка. Потом выяснилось, что тревога была ложной.
Неудачный брак вызвал у Чаплина творческий кризис. В 1919 году он снял всего две ленты — «Солнечная сторона» и «День развлечений».
Стремясь к независимости, Чаплин вместе с Дэвидом Гриффитом, Мэри Пикфорд и Дугласом Фербенксом организует кинокомпанию «Юнайтед артистс». А в 1922 году режиссёр создаст свою компанию «Чарлз Чаплин филм корпорейшн».
7 июля 1919 года Милдред родила сына Нормана, но прожил он всего три дня.
Чаплин погружается в работу. Уже через десять дней после трагедии он делал пробы, отыскивая героя — маленького ребёнка — для нового фильма «Малыш» (1920). На этот фильм Чарли потратил более года, вложив 300 тысяч долларов. Некоторые эпизоды переснимались более ста раз! Чаплин говорил: «Я хочу сделать серьёзную картину, в которой за комическими и бурлескными эпизодами будет скрываться ирония, жалость, сатира».
Чаплин и Милдред Харрис расстались без взаимных упрёков. Однако журналисты раздули громкий скандал, и Милдред обвинила мужа в жестокости. Во время бракоразводного процесса адвокаты пригрозили конфисковать фильм «Малыш». Чаплин бежал в Солт-Лейк-сити, прихватив с собой негатив картины.
Наиболее полные сведения о методах работы Чаплина того времени содержатся в воспоминаниях его секретаря Элзи Годд.
…Сразу по приходе в студию Чаплин собирал исполнителей и своих ассистентов. Он подробно рассказывал об очередной сцене фильма, объяснял каждому артисту его роль. Не довольствуясь этим, Чаплин сам поочерёдно исполнял все роли — мужские и женские — перед участниками труппы. После этого он приступал к репетиции, внимательно наблюдая за игрой каждого актёра, добиваясь искренности и убедительности игры.
Наконец, тщательно проверив костюмы и грим, он приступал к съёмке. В этот момент с ним происходила полная перемена: вся прежняя озабоченность, деловитость исчезали, и всем он казался беззаботным весельчаком, который как бы шутя и импровизируя создавал интересные, смешные трюки. Постепенно Чарли заражал своим настроением всех остальных актёров.
Готовый фильм Чаплин показывал в каком-нибудь кинотеатре Лос-Анджелеса. Он внимательно следил, как реагировали зрители, и делал для себя соответствующие выводы.
В 1925 году Чарли Чаплин снимает один из лучших фильмов всех времён и народов — «Золотую лихорадку» (1925). Снимает с редкой изобретательностью, заставляющей романтические и даже трагические ситуации неожиданно переходить в комические. Чаплин и сам считал эту картину шедевром.
Действие «Золотой лихорадки» относится к 1898 году. По ледяным пустыням Аляски движется цепочка золотоискателей. Один из них — Чарли, маленький, добрый, влюбчивый человек, пытающийся жить среди грубых, жестоких, одержимых жаждой наживы людей.
Он влюбляется в девушку из салуна. Чтобы развлечь её, показывает танец булочек — шедевр мимического искусства: две булочки с воткнутыми в них вилками изображают ноги танцора; глаза, брови, губы Чаплина придают танцу лирическую грусть, необычайную выразительность.
В этой комедии Чаплин продолжил начатую в драме «Парижанка» (1923) углублённую разработку характеров. Картину отличают органическая целостность, лаконичный и выразительный кинематографический язык. Одна деталь — и перед зрителями целое событие, яркая черта психологического портрета.
Во время съёмок «Золотой лихорадки» Чарли Чаплин был вынужден жениться на пятнадцатилетней Лите Грей, которая ждала от него ребёнка, в противном случае ему угрожала тюрьма! С Литой он прожил два года, у них родились сыновья Сидней и Чарли. Но создать настоящую семью так и не удалось…
15 января 1926 года Чаплин приступает к съёмкам «Цирка» и работает над фильмом до конца года. Но его накрывает новый скандал: в начале декабря Лита Грей вместе с сыновьями переезжает к матери. 10 января 1927 года её адвокаты подали иск о разводе. Чарли скрывается у своего адвоката. Общество взбудоражено слухами о безумии и даже самоубийстве Чаплина.