Мадонна всегда уважала женщин с именем. Она всегда была верной поклонницей Джекки и отчаянно стремилась получить ее одобрение, особенно после того, как начала встречаться с ее сыном. Мадонна говорила друзьям, что если бы ей удалось встретиться с Джекки, то она смогла бы убедить бывшую первую леди в том, что она не такая плохая, как кажется. Однако Джекки не захотела встретиться с певицей. «Почему она не отвечает на мои звонки? — возмущалась Мадонна. — Разве она не знает, кто я такая?»
Джекки же признавалась своей подруге: «Я не хочу подчеркивать значимость их отношений своей встречей с этой женщиной. Мне совершенно ни к чему, если она начнет трубить на всех перекрестках, что мы с ней подруги». Если бы обстоятельства сложились иначе, Джекки несомненно захотела бы встретиться с Мадонной, чтобы обсудить проект написания ее мемуаров для издательства «Даблдей», в котором Джекки в то время работала. Действительно, Джекки обсуждала с руководством издательства перспективы издания книги о Мадонне или собственных мемуаров певицы. Она была убеждена, что история жизни этой женщины может стать настоящим бестселлером. Узнав некоторые подробности, Джекки убедилась, что бестселлер действительно получился бы, но эти же самые детали окончательно убедили ее, что Мадонна совершенно не подходит ее сыну. «Да, у нее удивительная жизнь, — говорила Джекки сотрудникам, — но я просто не хочу, чтобы мой сын становился частью этой жизни».
В июле 1988 года Мадонна умоляла Джона устроить ей встречу с его матерью. Для всех, кто знал Мадонну, было удивительно, что эта молодая женщина, успевшая столько добиться за столь короткое время, не признававшая ничьих авторитетов, буквально помешалась на желании встретиться с Жаклин Онассис. Казалось, ничто больше в жизни ее не интересует. Она должна была знать, что Джекки ее принимает. Мадонна не знала Джекки, но страстно стремилась познакомиться с ней.
Когда Мадонна уговаривала Джона познакомить ее с матерью, в квартире присутствовали двое его друзей. На Джоне были красные спортивные брюки и черная футболка со словами «Мужская сила» на груди, написанными большими белыми буквами. Мадонна же на этот раз надела короткое черное платье в обтяжку от Ива Сен-Лорана и туфли на шпильке. Она непрерывно курила. Джон никогда не курил. Он спросил Мадонну, почему та так уверена, что его мать захочет с ней встретиться. Тон его голоса, по свидетельству очевидцев, был саркастичным и холодным.
Но Мадонну трудно было смутить. «Она захочет со мной встретиться, потому что я — Мадонна, — с обычной безапелляционностью заявила она. — Разве есть в мире человек, который не хотел бы увидеться со мной? И кроме того, Джон, твоя мать, пожалуй, единственная женщина на земле, более популярная, чем я».
«Это невозможно, — ответил Джон. — Если мама встретится с тобой, она сделает все, чтобы мы больше никогда не увиделись. Это я тебе гарантирую».
Мне кажется, что настойчивое нежелание Джекки Кеннеди Онассис встречаться с Мадонной заложило в певице глубокий комплекс неполноценности. За ее бравадой скрывались уязвимость и слабость — чтобы понять это, не нужно было быть психоаналитиком. В то время она часто говорила друзьям: «Его мать полюбила бы меня, если бы только дала мне шанс». Твердый отказ Джекки дать ей этот шанс выводил Мадонну из себя. И как всегда, боль быстро переросла в гнев. В конце 1988 года Мадонна заявила друзьям, что ей наскучило быть вместе с Джоном.
Помимо Джекки отношениям между Мадонной и Джоном мешала ее манера общения с ним. Когда Джон Кеннеди-младший сердился, обращаться с ним следовало очень осторожно. Джон любил покричать. Когда он выходил из себя, то кричал в полный голос, уставясь на «объект агрессии» в упор. Хотя некоторых людей подобная ситуация могла бы напугать, Мадонна к их числу не относилась. Она прекрасно умела справляться с такими взрывчатыми натурами, ведь ее муж практически ничем не отличался от Джона в этом отношении. Однако почему-то Мадонне не удавалось справиться с Джоном, когда тот был вне себя от ярости. Вероятно, она побаивалась его, скорее всего, из-за королевской репутации его семьи. Может быть, она хотела выглядеть в его присутствии более сдержанной и вести себя более достойно. А может быть, ей просто было все равно, может быть, она не любила его по-настоящему, чтобы дать выход своим эмоциям, как она всегда поступала с Шоном.
Самым острым моментом в их отношениях был тот, когда Джон заподозрил, что Мадонна поделилась его интимными тайнами с посторонними, а эти люди передали полученную информацию в прессу. Мадонна все отрицала, но он ей не поверил. «Что, черт побери, с тобой происходит?» — кричал он на Мадонну в присутствии своих друзей. Все, кто знал Мадонну, предпочли укрыться в безопасном месте, справедливо полагая, что вот-вот разразится Третья мировая война. Однако Мадонна сохраняла полное самообладание. Ее спокойствие явно свидетельствовало о том, что взрыв Джона ее совершенно не трогает. Мадонна отвела глаза, не в силах встретиться взглядом с Джоном, а потом выбежала из комнаты. Довольно странное поведение для женщины, способной переспорить и перекричать любого. Озадаченный ее поведением, Джон повернулся к друзьям и пробормотал: «Что я такого сказал? Что я такого сказал?»
После этого инцидента Мадонна, казалось, полностью потеряла интерес к Джону Кеннеди-младшему. Некоторые из ее друзей полагали, что она находит его слишком неуравновешенным, а поскольку она сама уравновешенностью не отличалась, второй такой же член семьи ей был явно ни к чему. Другие утверждали, что к этому моменту угасла их сексуальная страсть друг к другу. Она просто продолжала терпеть его и его властную мать. Мадонна предпочитала об этом не говорить. Одной подруге она все же призналась: «Быть с Джоном очень трудно. Мне нужно порвать с ним. Ты не считаешь, что потребность в спутнике жизни — это признак слабости? Я лично считаю именно так. Но я не хочу быть слабой».
После двухнедельного охлаждения Джон пригласил Мадонну в модный ресторан, чтобы спокойно обсудить их отношения. Это произошло в конце июля 1988 года. Вспоминает бывший однокашник Джона Крис Мейер (Джон взял его с собой, потому что он не хотел оставаться с Мадонной наедине, она его уже пугала): «Джон сказал Мадонне, что он сожалеет обо всем, что между ними произошло по вине его матери. Он выразил надежду, что они могут остаться друзьями, и подчеркнул, что между ними больше не будет ничего, что вызвало бы неодобрение его матери, потому что ее одобрение значило для него очень многое.
Мадонне его слова явно не понравились. Он думал, что ему удастся легко от нее отделаться, но не вышло. Ему не нужно было быть мягким с ней. Мне показалось, что она сама давно уже дала ему отставку. Но эго Джона не позволяло ему признать, что женщина потеряла к нему интерес».