О подготовительном этапе своей избирательной кампании Чавес всегда вспоминал с чувством полководца, который в заведомо неблагоприятных обстоятельствах сумел объединить под лозунгом мирной Боливарианской революции сотни тысяч сторонников, составить стратегический план победоносного наступления и потом, вопреки мощному противодействию противника, нанести сокрушительный удар в глубину его оборонительных порядков. Противник действительно выглядел монолитно прочным: в его распоряжении были все рычаги власти — политической, финансовой, информационно-пропагандистской и военно-полицейской. Соперничество между партиями Acciön Democrätica и COPEI было на время приостановлено во имя сохранения Четвёртой республики, её конституции и доминирующих позиций традиционной элиты.
В венесуэльских избирательных кампаниях деньги всегда играли огромную роль, иначе и быть не могло в богатой нефтедобывающей стране. Подкуп электората осуществлялся и за «наличные», и «натурой», особенно в тех районах, где обитали малоимущие венесуэльцы. Раздавались щедрые пакеты с «продуктовыми наборами», в зоны «ранчос» подвозились на десятках грузовиков и распределялись строительные материалы: кирпич, цемент, цинковые листы, краска. Организовывались коллективные пиршества (la temera) с жареной телятиной и неограниченным количеством рома. Чавес не сомневался, что против него эти проверенные временем методы «привлечения» электората будут задействованы противником в более широкой форме, чем раньше. На вопросы журналистов, каким образом боливарианцы будут противостоять неизбежному коррумпированию избирателей, Чавес убеждённо отвечал: «На нашей стороне правда и моральная стойкость».
Однако его беспокоило, что за два месяца до официального начала избирательной кампании у членов его команды не было постоянной штаб-квартиры. В своих интервью Чавес откровенно говорил о трудностях: «До нынешнего дня у меня нет рабочего офиса, а для поездок по стране я пользуюсь обычными коммерческими рейсами. Ночуем в домах друзей и очень-очень редко в гостиницах, которые, конечно, ничем не напоминают пятизвёздочные отели «Хилтон» или «Таманако». Мы едим в придорожных трактирах, а не в роскошных ресторанах. Автомашины берём напрокат. Одну из них, «тойоту», недавно угнали со стоянки в Центральном университете, и мы сейчас пользуемся развалюхой, которая вызывает жалость у всех, кому приходится садиться в неё».
Да, Чавес эмоционально говорил о том, что привык к трудностям и готов обосноваться в любом «ранчо» в Виста-Алегре или жалкой трущобе в Ла-Катии, а на встречи с избирателями добираться на автобусах или отживших свой век автомашинах. Но было очевидно, что для организации эффективной кампании необходимы хороший командный пункт, надёжные средства связи, автопарк, печатно-издательская база, охрана, наконец. Через контакты в DISIP было получено оружие и финансирование для пятёрки телохранителей, которых подобрал сам Чавес. Руководить ими он поручил Луису Пинеде, с которым вместе учился в Военной академии.
Очень непросто на начальном этапе кампании решались финансовые дела. Сбор денежных средств Чавес поручил Луису Микелене, обладавшему богатым опытом предпринимательской деятельности. Больше всего Чавес опасался попыток враждебной стороны скомпрометировать его с помощью вливания «наркоденег» в его избирательный фонд. Примеров вовлечения наркоструктур в избирательные кампании в Латинской Америке было много, в соседней Колумбии это стало обычной практикой. Для его, Чавеса, врагов подобный вариант «подковёрной борьбы» выглядел весьма привлекательным. Подсунуть через подставных лиц грязные деньги, «обнаружить» их в самый подходящий момент, организовать шумиху: «Наркотрафик делает ставку на Чавеса!» Поэтому приходилось каждый день напоминать: «Если вам предлагают что-то вызывающее подозрения, приходите и расскажите мне об этом. Если вы согласитесь на какие-то сомнительные предложения, вам придётся самим отвечать за всё. В этом мы будем соблюдать строжайший централизм. Я никому не делегирую полномочий в отношении оценки и проверки источника поступления средств, потому что это очень зыбкий, очень опасный вопрос».
Чавес рассказал в интервью Агустину Бланко Муньосу о подозрительных попытках иностранных филантропов «подключиться» к его кампании: «Совсем недавно мне поступило одно такое предложение. Слушай, Чавес, тебе направят частный самолет (непонятно какой, непонятно откуда) некоего персонажа X, который живёт за границей. Вы должны встретиться на каком-то карибском острове и поговорить обо всём». Конечно, предложение было отвергнуто. Что касалось сбора денег на избирательную кампанию, то с каждым днём их поступало всё больше, однако средств всё равно недоставало — хотя бы на проведение собственного общенационального опроса для определения рейтинга кандидатов в президенты. В «кассе» Микелены не набралось необходимых для этого 10 миллионов боливаров! Приходилось пользоваться опросами, которые проводили ведущие газеты, хотя доверять им было нельзя. СМИ Венесуэлы в большинстве своём выступали против «подполковника Чавеса».
Для пополнения избирательного фонда команда Чавеса также прибегала к проверенным способам: проводила лотереи, обращалась за материальной поддержкой к сторонникам, организовывала специальные обеды и ужины с целью сбора пожертвований. Для Чавеса показателем его высокой популярности в народе стала предвыборная поездка в Португесу, один из самых бедных штатов страны. Во время выступления в Гуанаре Чавес представил горожанам, собравшимся на площади, своих спутников, и среди них Микелену — как «ответственного за финансы». После встречи с избирателями Чавес ушёл беседовать с журналистами, а Микелену обступили местные жители, жертвуя деньги на кампанию. За полчаса дон Луис собрал 100 тысяч боливаров, которые еле уместились в объёмном пластиковом мешке. Банкноты были по 10–20 боливаров, редко когда встречались купюры в 50 или 100 боливаров. Эти измятые, истёртые банкноты, оторванные от скудных семейных бюджетов, стали для Чавеса символом искренней народной поддержки: «Мы никогда не будем иметь на кампанию столько денег, сколько наши противники, но каждый наш боливар равноценен ста боливарам, которые есть у них».
Вдохновляя своих соратников, Чавес часто повторял: «У нас есть определённое преимущество перед другими кандидатами, потому что мы уже обладаем хорошей исходной позицией. Трудно предположить, что где-то в Венесуэле не знают, кто такой Уго Чавес, и хотя бы раз не видели в газетах его лица. Я посещаю индейские селения, и индейцы меня узнают. Есть другие кандидаты, которые примелькались в Каракасе, но, когда они приезжают в Санта-Елену-де-Уайрен, в Эль-Кобре или Парагуайпоа, местные жители равнодушно смотрят на них. Они полные незнакомцы! Им ещё придётся потратиться на телевизионную рекламу, плакаты, листовки и публикации, чтобы заявить о себе. Вот в чём состоит наше финансовое превосходство, у нас уже есть вложенный в кампанию капитал, значительная часть нашего пути уже пройдена!»