Его студенческие годы совпали со временем, которое в России принято называть Серебряным веком. Без сомнения, годы эти для Левенфиша явились лучшими в жизни, и не только потому, что это была молодость, избыток жизненных сил; они были наполнены всем, что могла предложить тогда авангардная Россия: концертами, выставками, спектаклями. И городом, который, как он сам скажет впоследствии, на него, «жителя тихой провинции, произведет ошеломляющее впечатление» и в котором он проживет почти всю жизнь. И шахматами.
Шахматный кружок в Технологическом институте считался одним из сильнейших в Петербурге. В него входил и Василий Осипович Смыслов — отец будущего чемпиона мира и сам сильный шахматист.
Жизнь в столице студента из провинции была на первых порах очень нелегкой. Подспорьем служили шахматы. Левенфиш давал уроки богатым любителям игры. Позже он вспоминал: «Как-то, рискуя потерять клиента, но мучимый угрызениями совести, я признался купцу, которому давал уроки шахмат из расчета рубль за урок — немалая сумма по тем временам: "Василий Митрофанович, сильного игрока из вас не получится, да и платите вы мне слишком много..." В ответ на что последний осадил молодого студента: "Да чего там, вчерась вечером в купеческом клубе 300 рублев выиграл"».
В феврале 1909 года на турнире памяти Чигорина двадцатилетний Левенфиш, затаив дыхание, следит за партиями Ласкера, Шлехтера, Рубинштейна, Тейхмана, Дураса. А вскоре он играет свою первую в жизни партию с часами. Его соперником оказался студент Консерватории, которому прочили блестящее будущее. Это был Сергей Прокофьев. Левенфиш заметно усиливается, и через два года на турнире в Карлсбаде становится мастером. Там же играл молодой Алехин, которого Левенфиш уже хорошо знал: окончив гимназию в Москве, Алехин переехал в Петербург и поступил в привилегированное Училище правоведения. Вплоть до 1914 года Левенфиш был постоянным партнером Алехина, они сыграли не одну турнирную и множество легких партий.
Григорий Левенфиш: «Такого интересного партнера, как Алехин, я не встречал за всю свою жизнь. Играл Алехин с большим нервным напряжением, беспрерывно курил, все время дергал прядь волос, ерзал на стуле. Но это напряжение удивительным образом стимулировало работу мозга. Богатство идей в творчестве Алехина общеизвестно. В легких, неответственных партиях оно проявлялось, мне кажется, еще ярче. Перевес в наших встречах был на стороне Алехина. Малейшее ослабление внимания влекло за собой тактическую выдумку моего партнера, и исход партии не вызывал сомнений. Алехин обладал феноменальной шахматной памятью. Он мог восстановить полностью партию, игранную много лет назад. Но не менее удивляла его рассеянность. Много раз он оставлял в клубе ценный портсигар с застежкой из крупного изумруда. Через два дня мы приходили в клуб, садились за доску. Появлялся официант и как ни в чем не бывало вручал Алехину портсигар. Алехин вежливо благодарил...»
Первая мировая война, потом революция в России, гражданская война... Левенфиш стал свидетелем событий, во многом определивших ход мировой истории. Событиям этим в своих мемуарах он посвятит всего несколько строк, но они как бы подвели черту первого периода его жизни: «В бурные военные и революционные годы немало пришлось пережить. Я работал на военных заводах, а иногда оставался совсем без работы. В 1917 году скоропостижно умерла моя жена. О шахматах, конечно, нельзя было и думать».
Ему было двадцать восемь лет. Начался второй период его жизни. В книге Моэма, строки из которой Левенфиш взял для своего эпиграфа, можно найти и другие: «Мы живем в эпоху быстрых перемен, и возможно, что я увижу еще западные страны под властью коммунизма... Если то, что произошло в России, повторится у нас, я постараюсь приспособиться, а уж если жизнь покажется мне совсем невыносимой, у меня, я думаю, хватит мужества уйти со сцены, на которой я больше не мог бы играть свою роль так, как мне нравится». Красивые слова, конечно. Другие, безыскусные — «я оставался в живых», сказанные в далекую, но тоже полную бурь эпоху, стали ориентиром для Левенфиша на долгие годы. Он стал гражданином Советской республики, географически размещавшейся на территории России, где он жил раньше, но на этом сходство и заканчивалось.
Если отрешиться от мрачной мысли, что карты перетасованы заранее и человек имеет лишь иллюзию свободы выбора и что бы он ни выбрал, всё заранее предопределено, будущее всегда выглядит как набор возможностей. Отсутствие выбора означает обреченность. Свобода выбора сузилась тогда не только в смысле перемещения в пространстве, но главное — тоталитарное государство вмешивалось во все аспекты жизни, подчиняя каждого человека своим правилам и законам. Единственной возможностью сохранить индивидуальность было то, что французы называют rester soi-meme. Но оставаться самим собой было непросто: для того чтобы отстаивать свою духовную независимость, требуется мужество в любом обществе, но многократно требовалось оно при строе, установившемся тогда в России.
Хотя Левенфиш формально и не подпадал под категорию «буржуй», фактически он был им в глазах тех, кто пришел теперь к власти. Александр Блок писал в те годы: «Буржуем называется всякий, кто накопил какие бы то ни было ценности, хотя бы и духовные». Слова прокурора Николая Крыленко (который вскоре возглавит советские шахматы) на одном из первых процессов в 1920 году звучали приговором его кругу людей: «Существовал и продолжает существовать еще один общественный слой, над социальным бытием которого давно задумываются представители революционного социализма. Этот слой - так называемой интеллигенции... В этом процессе мы будем иметь дело с судом истории над деятельностью русской интеллигенции».
Многие из его коллег ушли в эмиграцию. Сладкого счастья свободы, а иногда и полынного хлеба эмиграции Левенфиш не вкусил никогда. Он остался. Что бы он делал, если бы покинул страну?
Играл бы в шахматы, как Алехин и Боголюбов? Совмещал бы игру с журналистикой, писанием книг, как это делали Тартаковер и Зноско-Боровский? Или, работая по специальности, как Осип Бернш-тейн, играл бы в турнирах время от времени?
В феврале 1924 года в советскую Россию приезжает Л аскер. В Ленинграде он дает два сеанса одновременной игры и играет серию показательных партий. В одной из них его соперник — Левенфиш, которого Ласкер помнит еще по Петербургу. Григорий Яковлевич прекрасно говорит по-немецки, и они проводят немало времени вместе. В следующем году они встретятся снова — на Первом международном турнире в Москве. В глубоком эндшпиле Ласкер ошибается, теряет важный темп, и Левенфиш добивается победы.