В 1600 году началась война Речи Посполитой со Швецией, продолжавшаяся тридцать лет. Король Речи Посполитой Сигизмунд Ваза, бывший и шведским королем, потерял вторую корону – война шла за гегемонию в Прибалтике. Гетман польный Ян Ходкевич в войске великого гетмана Литовского Криштофа Радзивилла двинулся в Инфлянты. В 1601 году Ходкевич отличился в сражении под Кокенгаузеном, который был взят. Отряды Яна Кароля брали Венден, защищали Ригу, штурмовали Вольмар, Везенберг, Фелин, Дерпт. Польный гетман в 1604 году отличился при штурме крепости Белый Камень. В 1602 году командование войсками в Прибалтике перешло к Яну Ходкевичу, через год он стал администратором Инфлянтов – при штурме и осаде Дерпта его войска захватили 80 шведских пушек.
В 1604 году королем Швеции стал герцог Карл Судерманландский, бывший королевский регент. Начался новый этап боевых действий. Весной 1605 года Ян Ходкевич стал великим гетманом Литовским. В сентябре 1605 года две армии встретились у Риги. Пятнадцатитысячной шведской армии во главе с Карлом IX противостояла втрое меньшая армия гетмана Яна Ходкевича.
27 сентября в нескольких километрах от Риги, у деревни Кирхгольм-Саласпиле, на берегу Двины, произошло сражение, Ходкевич использовал прием ложного отступления и шведы ушли со своих укрепленных позиций. Шведские войска подвели под убийственный огонь пушек Яна Ходкевича – не зря он учился у мальтийских рыцарей. Шведские боевые порядки смешались и на них двинулись литовские и белорусские конные полки. Через три часа битвы шведская армия была разгромлена, потеряв чуть ли не каждого третьего воина убитыми, сам король чудом ушел с поля боя. В. Чаропка писал о битве под Кирхгольмом:
«Около восьми часов утра битва началась. Шведы ринулись в атаку. Этого и ждал Ходкевич. Вперед полетел ординарец с приказом – убегать. И воины побежали. Увидевши это, шведский король радостно воскликнул: «Разве я не говорил, что литвины побегут». Бегущие навели шведов прямо на шеренги литовских полков. С Божьим именем на устах ударили литвины на неприятеля. Главной силой была конница, которая стремительно ринулась на шведскую пехоту. Шведы ощетинились копьями, но только это не остановило литвинов. Падали, наткнувшись на копья, люди и кони. Несли смерть мушкетные пули. Ходкевич в эту решительную минуту вместе с курляндским герцогом появлялся то в одном месте, то в другом и подбадривал своих воинов.
Посчастливилось литвинам с погодой. Сильные порывы ветра несли прямо в глаза шведам морскую пыль. Литвины даже жгли костры, чтобы и дымом застилать видимость врагу. На левом крыле Томаш Дуброва в бою зарубил начальника шведской пехоты люксембургского герцога Фредерика. И шведы там не выдержали. На правом крыле шведские рейтары бились с панцырными гусарами и казаками Яна Сапеги. Только посланная Ходкевичем помощь дала Сапеге победу. А в центре литвины все же смяли вражеские ряды. Не обращая внимания на опасность, Ходкевич был в самой гуще сечи. Шведский рейтар, приняв за гетмана его адъютанта, застрелил того. Разгневанный Ходкевич, налетев на шведа, рассек его саблей. Сопротивление шведов было сломлено.
Сам Карл был ранен и едва не попал в плен. Спас его один из воинов, который отдал королю своего коня. Доскакав до моря, где его ждали корабли, он приказал эскадре отчаливать от берега».
Войско Яна Ходкевича взяло 60 шведских замен, 10 пушек и весь обоз, было и несколько сотен пленных. Белорусский историк А. Грицкевич писал:
«Победа Яна Кароля Ходкевича под Кирхгольмом над в три раза большим противником была одержана благодаря мастерскому командованию конницей и концентрацией сил на разных этапах битвы на необходимом на этом этапе направлении. Поэтому конница Ходкевича и сумела победить несколько колон противника, которые стояли одна за одной. Битва под Кирхгольмом была наиболее славной среди побед гетмана Я. К. Ходкевича. Кирхгольмская битва 1605 года является одной из славных страниц белорусской военной истории XVII столетия. Быстро вести о ней разлетелись по всей стране и за границей. Ходкевича поздравил не только король Сигизмунд III, но также и германский император Рудольф II, английский король Яков I и даже персидский шах Аббас Великий и турецкий султан Ахмед I. Папа римский Павел V прислал Ходкевичу письмо с поздравлениями».
Боевые действия в Инфлянтах-Прибалтике через четыре года возобновились и только смерть шведского короля Карла IX остановила их – в 1611 году между Швецией и Речью Посполитой было заключено перемирие, продлившееся до 1617 года.
В 1609 году началась война Речи Посполитой и Московского царства, против которой Ян Ходкевич первоначально был против – он понимал, что «проблема Швеции» далеко еще не решена. Однако в польских и литовско-белорусских элитах еще сильно было желание создать славянскую конфедерацию из трех государств – Польши, Великого княжества Литовского и Московского царства.
В сентябре 1609 года объединенное войско Речи Посполитой во главе с королем Сигизмундом III осадило Смоленск, который был взят только почти через два года – в июне 1611 года. Московское правительство «Семибоярщина», постригшее царя Василия Шуйского в монахи, заключило с королем Сигизмундом договор о том, что новым московским царем будет его сын Владислав. Ему принесли присягу жители Москвы и несколько других городов царства. Сам пятнадцатилетний королевич в Москву не поехал, но в столице появился гарнизон во главе со С. Жолковским.
Осенью 1611 года великий гетман Литовский Ян Ходкевич привел в Москву большой обоз с продовольствием, оружием и амуницией для польского гарнизона. Весной 1612 года Ян Ходкевич еще дважды побывал в Москве. В сентябре 1612 года король Речи Посполитой Сигизмунд III с сыном Владиславом в сопровождении отрядов великого гетмана подошли к Москве – там их встретили войска Д. Пожарского и К. Минина. Ян Ходкевич пробился в город через Калужские ворота и рубился на улицах Большая Ордынка и Пятницкая – дальше его не пустили. После нескольких кровопролитных боев великий гетман не смог пробиться к Кремлю и отступил, оставив большой обоз. В ноябре 1612 года в Кремле сдался и польский гарнизон. Король с сыном смог дойти только до Вязьмы. Если бы его войска поддержали Яна Ходкевича, история Московского царства и Великого княжества Литовского могла пойти совершенно по-другому. В феврале 1613 года Земский собор избрал царем юного Михаила Романова.
В 1613–1615 годах Ян Ходкевич охранял границу Речи Посполитой, не пропускал московские войска к Смоленску.
В 1617 году Сигизмунд вновь решил посадить сына на московский трон. В октябре войска великого гетмана Литовского взяли Вязьму. Туда прибыл королевич Владислав. Зиму войска с королевичем простояли в Вязьме, а в июне 1618 года двинулись на Москву. В октябре войска стали в подмосковном Тушине. Штурм Москвы кончился неудачей, в декабре недалеко от Троице-Сергиева монастыря было подписано пятнадцатилетнее Деулинское перемирие Речи Посполитой и Московского царства. Войска Речи Посполитой вернулись домой.
