Основатель черейско-ружанской линии Богдан Семенович Сапега в 1471–1488 годах служил главным писарем великого князя Казимира IV Ягелончика. В приданное от брака 1475 года с княжной Феодорой Друцкой-Соколинской он получил Черею, Лепель, купил более десяти имений в Витебщине – именно они стали центром его обширных владений. С 1494 года Богдан Сапега – наместник мценский, Любецкий, высокодворский. Дважды – в 1504 и 1507 годах – он ездил с посольством Великого княжества Литовского в Москву, где в 1507–1508 годах находился в плену, пока не был обменен на семью Михаила Глинского, перешедшего на сторону великого московского князя.
Его сын Иван Богданович (около 1480–1546 год) – государственный Писар в 1507–1516 годах, государственный маршалок в 1520–1541 годах, дрогичинский староста до 1545 года. Ездил с посольствами в Турцию – в 1534 году, в Москву – в 1508, 1532, 1536 годах.
Старший сын Ивана Богдановича Иван, подстароста оршанский и староста дрогичинский женился на княжне Богдане Друцкой-Соколинской. 4 апреля 1557 года в имении Островне на Витебщине у них родился сын Лев.
В семилетнем возрасте Лев был отправлен на учебу в знаменитую Несвижскую школу Николая Радзивилла Черного, где обучался с его сыновьями. За шесть лет учебы Лев овладел основными европейскими иностранными языками, занимался изучением богословия, философии, литературы. Белорусский исследователь И. Саверченко писал в своей работе 1992 года – «Канцлер Великого княжества»:
«В Несвижском замке, куда привезли Л. Сапегу, тогда жили и работали приглашенные хозяином Николаем Радзивиллом Черным известные во всей Европе деятели тогдашней науки и культуры: Ф. Лисманини, Дж. Блендрата, Ф. Станкар, Я. Тенанд, П. Статориус, Р. Шоман, Я. Любельчик и многие другие. Тут они писали свои философско-теологические трактаты, занимались переводом античных и средневековых произведений, готовили к изданию знаменитую Брестскую библию 1563 года. Некоторые из них одновременно преподавали в школе. Именно в Несвиже, центре реформаторского движения в Беларуси, под крышей княжеского замка Радзивиллов примерно в это время также работали белорусские мыслители Симон Будный, Лаврентий Крышковский и Матвей Кавячинский. Тут в 1562 году они издали на белорусском языке «Катехизис», который использовался как учебник в начальных протестантских школах.
Несвижский кружок гуманистов, среди которых воспитывался Л. Сапега, сильно влиял на становление его личности. Незабываемое впечатление на юношу произвела увлеченность гуманистов науками, их культура и эрудиция. Ученые, поэты, художники владели едва ли не всеми европейскими и классическими языками. Они создали при дворе Радзивиллов настоящий культ филологии, преданным сторонником которого стал талантливый юноша.
Много времени юноша проводил в радзивилловской библиотеке, где уже тогда было богатое собрание древних рукописей и европейских изданий последней четверти XV – первой половины XVI века».
В 1570 году Лев со своими товарищами по учебе Юрием и Станиславом Радзивиллами поехал учиться в Лейпцигский университет – одно из лучших учебных заведений в тогдашней Европе. Три года юный Сапега изучал философию и право, историю и литературу.
В 1573 году шестнадцатилетний Лев вернулся домой. В Речи Посполитой умер король Сигизмунд II Август, последний из Ягеллонов. Через три года новым королем стал Стефан Баторий, при дворе которого и был принят Лев Сапега – по рекомендации князя Николая Радзивилла Рыжего. Королевский суд рассматривал хозяйственный спор, в котором адвокатом дела своего отца был Лев Сапега. Его эрудиция и знание юриспруденции обратили на него внимание короля Стефана Батория. В возобновившейся Ливонской войне Речи Посполитой и Московского царства Лев участвовал во главе собственной хоругви – воинского отряда, проявив себя во время осады Велики Лук и Пскова. В феврале 1580 года он получил должность королевского и великокняжеского секретаря, через год стал великим писарем Государственной канцелярии Великого княжества Литовского. Его начальниками и учителями стали подканцлер Крыштоф Николай Радзивилл и знаменитый канцлер Великого княжества Литовского Астафий Волович.
Вместе с ними Лев Сапега занялся разработкой документов, регламентирующих работу создаваемого Высшего апелляционного хозяйственного суда – Главного Трибунала Великого княжества Литовского. Судьями выбирались представители шляхетского сословия, а не назначались королем и великим князем. Трибунал стал авторитетным судебным органом, пользующимся уважением у шляхты.
Осенью 1583 года на Речь Посполитую, воевавшую с Московским царством, напали турецкие войска с татарской конницей. В начале 1584 года посольство во главе с Л. Сапегой было отправлено в Москву – Речи Посполитой очень нужен был мир. 27-летний Сапега двигался во главе 270 членов посольства и 30 купцов, с обозом из 100 телег. Посольство остановили в Можайске – в марте 1584 года в Москве умер царь Иван IV. Участник путешествия Антонио Поссевино писал:
«В лесу едва было можно различить дорогу, поскольку стволы деревьев настолько тесно между собой переплетались, что дорогу все время нужно было прорубать топорами, возы приходилось подталкивать руками и даже перетаскивать на руках, а между тем обессиленным людям нужно было ночевать на мокрой земле».
Посольство довели до Москвы и закрыли на дипломатическом подворье. Л. Сапега писал:
«Приставы сопровождали меня вплоть до посольского двора. Через его забор не только что человека нельзя увидеть, но и ветру повеять некуда. Тут меня держали, как обычного узника, даже дырки в заборы позатыкали и поставили стражу, которая следила за мной день и ночь».
12 апреля 1584 года посла Речи Посполитой принял новый царь Федор Иванович. Переговоры вели бояре Трубецкой, Годунов, дьяки Щелкаловы. Необходимо было переписать грамоты на нового царя. Гонцы поскакали к Стефану Батория. Новые грамоты привезли, перемирие и затем мир на десять лет был подписан. Л. Сапега забирал с собой 900 своих пленных, взятых ранее в ходе боевых действий. Он писал о царе Федоре Ивановиче и боярах:
«Великий князь мал ростом, говорит тихо и очень медленно. Ума у него, кажется, немного, а другие говорят – совсем нет. Когда он сидел во время аудиенции в своих царских одеждах, то глядя на скипетр и державу, все время безумно улыбался.
Ненависть и злоба господствуют между самыми знатными особами, и это свидетельствует об их упадке. Самое время покорить эту державу, и про это тут же думают и открыто говорят, что Ваша королевская милость использует этот случай, и я слышал от местных бояр, что они в мыслях уже присоединяют к вам оба княжество, Смоленское и Северское, а князь Бельский даже предсказывает (дай Бог, что оправдалось), что Ваша милость скоро будет на Москве».