Политические партии Республики принесли парламентарной демократии дурную славу мошенничеством в избирательской практике. Политический цинизм среди кубинцев был настолько глубоким, что было широко распространено чувство неспособности расы управлять собой. Покровительство, образ некомпетентности кубинской расы, разделяемый многими американцами, впитались в культуру Кубы. Это настроение было передано в сороковых годах с помощью «чотео креоло» в форме самоумалительного циничного юмора, направленного против установившегося порядка[18]. Кризис законности на Кубе был обострен из-за слабости правительства, столкнувшегося с колебанием цен на сахар на мировом рынке.
Трем пагубным для Кубинской Республики факторам: ее экономике, культурному подчинению Соединенным Штатам и коррумпированности политической жизни — был брошен вызов следующими одно за другим студенческими движениями в начале и в конце двадцатых годов. Для новых бунтовщиков из поколения Кастро это стало почти сказочным воспоминанием. Оба события имели место во времена сурового экономического кризиса, произошедшего вследствие крушителыюго падения цен на сахар на мировом рынке и сопровождавшегося значительными беспорядками среди рабочих. Первое движение объединилось вокруг требования реформирования коррумпированной кубинской университетской системы, но быстро перешло к более широкому охвату критики общества. Кубинские руководители обвинялись в предательстве борьбы за независимость, предоставлении острова американским интересам, в пассивном согласии на гегемонию Соединенных Штатов, а также в том, что предались собственному обогащению за счет других людей. Студенческое движение 1923 года было частью общеконтинентального восстания в Латинской Америке молодежи из среднего класса против империализма и военной диктатуры, за радикальные реформы и национальное возрождение. Попав под влияние различных левых европейских взглядов — анархизма, анархо-синдикализма и марксизма, а также местных движений, например мексиканской революции, студенты были также движимы негодованием нового поколения среднего класса, доступ которого к сфере влияния был перекрыт кумовством и политической продажностью. Такой же конфликт поколения будет играть важную роль в более поздних движениях молодых повстанцев — в начале тридцатых и начале сороковых годов.
Самым известным руководителем поколения студентов 1923 года был Хулио Антонио Мелла, который вместе со старым анархистом, сотрудничавшим с Марти, Карлосом Балино, основал в 1925 году Коммунистическую партию Кубы. Во время ссылки в Мексику Мелла был убит наемниками диктатора Мачадо. Это причислило Мелла к уже длинному списку мучеников за освобождение Кубы и спасло его от дурной славы, которую приобрела созданная им партия, сотрудничавшая с авторитарным правительством сороковых годов, подчиняясь витиеватой политике Третьего Интернационала. В образе Мелла, в частности, марксизм оставил одно из направлений традиции националистического освобождения, которое затем вновь возьмет на вооружение поколение шестидесятых годов.
Однако на поколение Кастро более прямо и глубоко повлияла революция 1933 года, которая свергла диктатора Херардо Мачадо. Этот знаменательный год стал основой собственной революции Кастро, произошедшей 15 лег спустя. Бывший генерал и богатый бизнесмен, Мачадо, путем взятки президенту Сачясу в 1925 году добился проведения реформ, аннулирующих Основную поправку и дающих ему возможность проведения честолюбивой общественной программы. Однако вскоре стало ясно, что Мачадо собирался не только обогатиться, по также хотел сконцентрировать в своих руках более мощную власть. В 1927 году (через год после рождения Фиделя Кастро) он наполнил конгресс подкупными сторонниками, чтобы одобрить поправку к Конституции, удлиняющую срок его правления от 4 до 6 лет и дающую дополнительных два года без перевыборов. Кроме того, Мачадо усилил притеснение кубинских политиков, создав обширную покровительственную сеть и жестоко подавляя оппозиции, возникающие среди студентов и рабочих объединений. Установление Мачадо террора повлекло за собой появление в городах террористических групп. Взрывались бомбы, вооруженные противники правительства прямо на улицах вели перестрелку с полицией, известные лидеры рабочих или студентов подвергались пыткам или расстреливались приверженцам и Мачадо.
Как и их предшественники, студенческие повстанцы частично действовали из-за крушения надежд. Национальный университет традиционно являлся первой ступенью лестницы к власти и влиянию в обществе. Но широко распространенный непотизм правительства Мачадо перекрыл дорогу многим честолюбивым политикам, отягчая проблемы, связанные с отсутствием возможностей для карьеры выпускников традиционной университетской системы Кубы. Манифесты студенческих повстанцев были наполнены злостью на коррупцию и авторитаризм режима Мачадо. Однако оппозиция Мачадо среди студентов и других групп расходилась в целях, за исключением требования реставрации демократии. Это движение, хотя и было обострено идеологической особенностью тридцатых годов, вылилось в различные формы к следующему десятилетию, когда Кастро начинал университетскую карьеру. Большинство фракций студенческого движения требовало конца зависимости Кубы от США и программу социальных реформ. Левое крыло студенческого движения действовало под управлением марксизма и имело четкую антиимпериалистическую и антикапиталлистическую ориентацию. Другая молодежная организация «левых» (позже названная «Ховен Куба») под руководством обаятельного Антонио Гутераса проповедовала радикальную программу реформ и неясный социализм. В отличие от коммунистов, требовавших объединения всех сил против Мачадо, Гутерас считал, что восстания небольших организованных групп могут привести к революции. Среди его первых акций был захват небольших военных казарм в восточной провинции Ориепте; двадцать лет спустя Кастро попытался провести подобный захват более крупных казарм в столице Ориенте. Для каждой группировки бесконечно повторяющийся лозунг дня «Революция» означал разные вещи: от патриотического возрождения Кубы до захвата власти рабочим классом. Организованная оппозиция против Мачадо не ограничивалась молодежью. Некоторые специалисты из среднего класса и буржуазные националисты, признавая необходимость политических перемен (и озлобленные на протекционистские меры, охраняющие кубинскую промышленность), образовали подпольную террористическую организацию «Эй-Би-Си», пытаясь вызвать падение Мачадо путем провокации американских средств массовой информации.