На следующий день захватчики двинулись на север и заняли позиции у Прато. Городской гарнизон состоял из 3 тысяч ополченцев, тысячи местных добровольцев и нескольких сотен всадников, которыми за отсутствием подходящего главнокомандующего руководил один из старейших военачальников республики, преклонных лет Лука Савелли, который уже не мог никого вдохновить на борьбу. Теоретически этих сил было вполне достаточно, чтобы сдержать испанцев, но средневековую стену вокруг Прато никто так и не отремонтировал. Более того, солдатам не хватало боеприпасов, и однажды им даже пришлось сдирать с крыш свинцовые листы, чтобы из них выплавить пули. К тому же правителю города было отпущено на оплату солдатского жалованья лишь 100 дукатов с предупреждением расходовать эту сумму экономнее. Неделей ранее флорентийские советники согласились собрать около 50 тысяч дукатов на военные нужды, но на сборы ушло бы немало времени, а между тем безденежье отнюдь не укрепляло и без того невысокий боевой дух солдат. Жителям Прато приказали не покидать дома, и это убедило ополченцев из других флорентийских земель, что помогать обороне горожане не собираются.
Утром 28 августа испанцы открыли огонь по крепостным стенам из двух орудий. После нескольких выстрелов разорвался ствол одной из пушек, а вторая оказалась слишком малого калибра для разрушения нижней части кладки. Попытка штурмовать укрепления, применив осадные лестницы, также провалилась: потери испанцев составили сорок солдат, а защитников города — всего три человека. Теперь, оказавшись в отчаянном положении, Кардона отправил во Флоренцию посла с предложением отступить в обмен на 30 тысяч дукатов и сотню вьюков хлеба.
Несмотря на кажущуюся решимость, вице-король получил от испанского монарха указание урегулировать ситуацию путем переговоров и в случае необходимости пожертвовать Медичи. Священная Лига уже начала разваливаться. Фердинанд Арагонский был разгневан тем, что Юлий II захватил Парму и Пьяценцу и пытался изгнать д’Эсте из Феррары. Вице-король открыто заявил флорентийскому послу Никколо Валори, что скорее предпочел бы видеть Флоренцию свободным городом, нежели под властью папы. Учитывая эти обстоятельства, Флоренции было бы разумнее согласиться с предложением Кардоны, но Содерини, убаюканный новыми надеждами, напротив, решил переждать, рассчитывая на то, что избавиться от испанцев без особых затрат поможет голод. Впоследствии Макиавелли подвергнет резкой критике такое решение, списав его на самонадеянность сограждан. Он утверждал, что, согласившись на условия испанцев, Флоренция сохранила бы независимость: «Благоразумным государям и республикам следует довольствоваться победой, ибо отсутствие такого довольства чаще всего и приводит к поражению». Хотя Содерини и вправду трудно было отказать в благоразумии, на этот раз это несомненное достоинство явило свою противоположность.
Не получив никакого ответа, Кардоне пришлось спешно принимать решение. Утром 29 августа он установил оставшееся орудие перед участком стены Серральо, где возвышенность, представляя естественное прикрытие, позволяла ближе подобраться к укреплениям. К одиннадцати часам в верхней части стены образовалась брешь шириной около двенадцати футов, и вице-король собрал войско для штурма. Он напомнил солдатам о выпавших на их долю невзгодах, заверив их, что продовольствия в Прато в избытке, пробудил жажду отмщения, напомнив им о соратниках, умиравших от отравленного вина, которое они находили в брошенных жилищах по дороге сюда. Надо сказать, речь вице-короля возымела действие. Кроме того, если город будет взят, Кардона пообещал солдатам полную свободу действий и сотню дукатов первому, кто ворвется в брешь. Тем не менее, желая избежать лишних потерь, он прежде отправил в город глашатая — потребовать добровольной сдачи города, в противном случае он возьмет его силой. В ответ Лука Савелли храбро заявил, что, если Кардоне нужен Прато, ему придется за него сражаться.
Около полудня испанцы подобно «бешеным псам» бросились в брешь. Ополчение Сан-Миниато и Вальдиньеволе пыталось их сдержать, однако, потеряв двоих, отступило перед яростью нападавших. Другие отряды ринулись прикрывать брешь, но захватчики уже врывались в город и, взбираясь по осадным лестницам, беспрепятственно преодолевали незащищенные стены. Штурм еще можно было остановить, если бы не обратившийся в бегство отряд аркебузиров, обстреливавший брешь из-за окружавшей сад стены. Неукротимые испанцы, безжалостно подавляя сопротивление, быстро заняли главные улицы и центральную площадь города.
Из ополченцев выжили те, кому удалось скрыться в домах и подвалах. Как только ярость поутихла, бессмысленным убийствам испанцы предпочли деньги за выкуп. Лука Савелли и флорентийский правитель Прато были взяты в плен, а ликующие захватчики предались мародерству и насилию: насиловали женщин всех возрастов, пытали мужчин, чтобы вызнать, где спрятаны ценности, брали в заложники детей. Вице-король и кардинал де Медичи просили сохранить честь женщин, но при всем желании остановить обезумевших солдат они не могли. И все же некоторых женщин, моливших о пощаде, Кардона и кардинал спасли. В течение трех недель испанцы, не гнушаясь ничем, бесчинствовали в Прато.
Сколько людей погибло во время осады и разграбления города, сказать трудно. Примерное число жертв составляет от 50 человек до 6 тысяч. Вероятно, истинное число где-то посередине: возможно, к 2 тысячам ополченцев, «павших, спасаясь бегством и моля о пощаде», как писал Франческо Гвиччардини, следует прибавить горожан, пытавшихся защитить себя, свои семьи, собственность и честь. Ответственность за их гибель всецело лежала на Содерини, хотя объективно в их смерти отчасти повинна политическая система Флоренции в целом.
Едва вести о случившемся достигли Флоренции, по городу прокатилась волна паники. Ополчение потерпело поражение в Прато, и уже никто не мог гарантировать, что то же самое не повторится при штурме Флоренции. В замешательстве правительство отправило Бальдассарре Кардуччи переговорить с вице-королем. По возвращении Кардуччи доложил, что Кардона хочет, чтобы ему выплатили 150 тысяч дукатов и позволили Медичи вернуться во Флоренцию. Также посол рассказал об увиденном в городе, преувеличив масштабы разрушений, и его слова лишь усилили ужас флорентийцев, опасавшихся той же участи. «Итак, можно с уверенностью сказать, — комментировал события Франческо Веттори, — что даже такой враг Медичи, как мессер Бальдассарре, приложил куда больше усилий для их возвращения во Флоренцию, чем любой из их ближайших друзей». Вечером 30 августа Совет Восьмидесяти предложил Содерини согласиться на условия вице-короля. Гонфалоньер уже собрался подать в отставку, но Синьория его отговорила.
