Утром 12 ноября, когда английский флот появился у северо-восточной оконечности Пуэрто-Рико, болезнь Хокинса резко обострилась. Он вызвал к себе в каюту капитана Труфтона. В прощальной речи сэр Джон выразил сомнение в успешном исходе экспедиции и просил передать из своих сбережений две тысячи фунтов стерлингов королеве Елизавете в качестве компенсации ее возможных потерь. Кроме того, он завещал "дорогому кузену сэру Фрэнсису Дрейку… лучший бриллиант и крест с изумрудом".
Тем временем тяжелобольной Хокинс доживал уже свои последние часы. Вечером, когда флотилия легла в дрейф у берегов Пуэрто-Рико, он скончался. Нам неизвестно, какие чувства испытывал Дрейк, узнав о смерти своего родственника и учителя, с которым его связывало столько перенесенных вместе невзгод и с которым он так не ладил в последнее время. Но предаваться размышлениям времени не было, впереди был Пуэрто-Рико.
После смерти Хокинса свой флаг на "Гарленде" поднял Томас Баскервиль.
Вскоре лоцманский пинас и несколько шлюпок появились на траверзе батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон. Дрейк прощупывал оборону противника. С батареи сразу же загремели залпы. Но это был отвлекающий маневр, так как основные силы английской флотилии уже приблизились к форту Каброн и дерзко встали на якорь в соседней с ней бухте.
— Никто и никогда еще не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, мы же сделаем донам сюрприз! — потирал руки Дрейк.
И зря, так как испанцев застать врасплох не удалось. В пять часов пополудни пушки фортов Моррильо и Каброн начали палить ядрами, причем весьма точно.
Одно из ядер пробило бизань-мачту флагманского "Дифайенса", другое пробило борт и влетело в кают-компанию. Как раз в это время Дрейк поминал там, в окружении своих офицеров, умершего Хокинса. Крутящееся ядро вышибло из-под него стул, только чудом не оторвав ноги, затем, изменив траекторию, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и давнего товарища Дрейка Брута Брауна и, наконец, напоследок, задело капитана Стрэтфорда и еще несколько человек. Вся кают-компания была залита кровью…
Выскочив на шканцы, Дрейк закричал вахтенному офицеру:
— Немедленно отведите корабль мористее и передайте соответствующий сигнал на остальные суда!
Смерть Хокинса, смертельные ранения Клиффорда и Брауна не способствовали укреплению бодрости у участников экспедиции.
— Нас с самого начала преследуют несчастья и смерти, поэтому не будет счастья и в дальнейшем, — шептались матросы.
— Джентльмены, пора, наверное, составлять очередность наших смертей. Так как обратно, судя по всему, никому из нас вернуться не суждено! — мрачно острили офицеры.
Лишь упрямый Дрейк продолжал верить в свою удачу. Вечером пинас в сопровождении пяти вооруженных шлюпок был послан к входу в гавань Сан-Хуана для промера глубин.
Вскоре Дрейку доложили, что в страшных мучениях умер капитан Клиффорд, скончался ночью, через некоторое время не стало и Брута Брауна. Дрейк, согласно одной из легенд, якобы сказал по этому поводу:
— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.
* * *
Между тем наступало время решительных событий битвы за Сан-Хуан.
Историк Губарев пишет: "В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и Большой землей проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите. С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под защитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, отправил к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.
С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элены открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты "Санта-Исабель", "Санта-Магдалена" и "Санта-Клара" и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — "Санта-Магдалена" — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата "Санта-Исабель", которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.
Пожар на "Санта-Магдалене" озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, "не считая множества раненых". Свои потери они оценили в "сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем".
Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд. Военный совет изучил предложение командующего эскадрой, но не захотел идти на предложенные жертвы. Тельо тем не менее продолжал настаивать на своем. В конце концов он убедил своих коллег пожертвовать двумя торговыми кораблями, нагруженными товарами, а затем, в случае крайней нужды, затопить и два лучших фрегата".
