С января 1794 года Массена командует левым крылом Итальянской армии, начальником артиллерии которой в то время был молодой бригадный генерал Н. Бонапарт, с которым Массена впервые встретился при осаде Тулона, когда последний был еще артиллерийским капитаном и фактически исполнял обязанности начальника артиллерии армии, осаждавшей Тулон (генерал, занимавший эту должность, был болен). Бонапарт, как и Массена, тоже был среди отличившихся при взятии Тулона, за что получил чин бригадного генерала. Сказать, что их отношения тогда были близкими, а тем более — дружественными, вряд ли можно. Скорее всего, они были сугубо служебными, не выходящими за официальные рамки. Бонапарт был намного моложе Массены, ниже его в воинском звании (а Массена как унтер старой закалки знал толк в субординации), довольно молодым и малоизвестным генералом, а потому и не представлял особого интереса для уже весьма влиятельного в Итальянской армии Массены.
В кампаниях 1794 и 1795 годов Массена участвовал во всех боевых действиях Итальянской армии. Первую свою крупную победу он одержал в 1794 году при Саорджио, отбросив сардинцев за Альпы. Затем при Каиро и Дего разбил австрийский вспомогательный корпус в армии короля сардинского. В 1795 году мужественно защищал горный проход Боккето от австро-сардинских войск, пытавшихся овладеть им. Когда командование Итальянской армией принял генерал Б. Шерер, французские войска перешли к наступательным действиям. Массена, возглавивший правое крыло армии, получил приказ очистить от противника прибрежную Ривьеру. Во главе корпуса, состоявшего из двух дивизий, он нанес австрийцам поражение в долинах рек Танара и Бормида, одержал важную победу при Боргетто, но был остановлен начавшимися в горной местности ливнями. Тем не менее основная цель проведенной операции была достигнута.
Новую славу Массене принесло сражение при Лоано (23—24 ноября 1795 года), в котором французы разгромили австро-сардинскую армию. Главным героем Лоано являлся Массена, именно ему принадлежит честь этой славной победы. После смещения с должности генерала Шерера все считали, что главнокомандующим Итальянской армией будет назначен победитель при Лоано — Массена. Но неожиданно для всех им стал прибывший из Парижа протеже одного из самых влиятельных членов Директории П. Барраса генерал Наполеон Бонапарт (март 1796 года). Генералы Итальянской армии хорошо помнили этого невзрачного вида бригадного генерала, который в бытность свою начальником артиллерии их армии ничем особенным себя не проявил, и были не только изумлены, но и раздражены выбором Директории.
В знаменитом Итальянском походе Наполеона Бонапарта 1796—1797 годов Массена командовал 1-й дивизией Итальянской армии и являлся одним из ближайших боевых сподвижников молодого полководца. Его имя всегда упоминалось вместе с именем главнокомандующего. Итальянская кампания 1796—1797 годов стала звездным часом в полководческой карьере Массены. Победы при Монтенотте (12 апреля 1796 года), Миллезимо (13 апреля 1796 года), Дего (14—15 апреля 1796 года), Караско (25 апреля 1796 года) и Лоди (10 мая 1796 года) остались навсегда свидетельством его славы. Возглавляя авангард армии, он первым вступил в Милан (15 мая 1796 года). Так же отважно во главе своей дивизии Массена сражался при Лонато (3 августа 1796 года), Кастильоне (5 августа 1796 года), Ровенрето (4 сентября 1796 года), Басано (8 сентября 1796 года), Сан-Джорджио (15 сентября 1796 года), Кальдиеро (12 ноября 1796 года) и Арколе (15—17 ноября 1796 года). Предводимые им войска взяли Верону (3 июня 1796 года) и Пескьеру (6 августа 1796 года). Но наиболее громкую славу Массена стяжал в знаменитом сражении при Риволи (13—15 января 1797 года). Пройдя за ночь форсированным маршем по занесенным снегом дорогам 32 км, его дивизия в самый решающий момент появилась на поле битвы и внесла решающий вклад в победу. А уже на следующий день, преодолев несколько десятков километров, Массена перехватывает у Ла-Фаворита спешивший на помощь осажденной Мантуе сильный австрийский корпус и наголову разбивает его (16 января 1797 года). Именно тогда восхищенный успехами своего генерала Бонапарт назвал Массену «любимое дитя победы». Преследуя остатки разгромленных в Северной Италии австрийских войск, дивизия Массены в марте 1797 года вместе с другими дивизиями Итальянской армии вторглась в пределы Австрии и развернула наступление на Вену. Обеспокоенная судьбой столицы империя Габсбургов признала свое поражение в 5-летней войне и запросила мира. 18 апреля 1797 года в Леобене было заключено перемирие и начаты переговоры о заключении мира. Как одного из наиболее отличившихся в Итальянском походе 1796—1797 годов генералов Наполеон Бонапарт избрал Массену своим посланцем в Париж, поручив ему доложить Директории о последних успехах Итальянской армии, заключении Леобенского перемирия и представить правительству Республики прелиминарные условия будущего мирного договора с Австрией (апрель 1797 года).
Как вестник великой победы Массена был встречен в Париже с большими почестями. Директория наградила его специально изготовленной по этому случаю почетной саблей и ввела в состав Совета старейшин (верхняя палата французского парламента). После исполнения возложенной на него миссии Массена вернулся в Итальянскую армию. Однако, несмотря на выдающиеся военные способности, проявленные во время Итальянской кампании 1796—1797 годов, славные боевые подвиги и большие заслуги перед Республикой, ореол одного из ближайших боевых сподвижников ее лучшего полководца генерала Бонапарта, личные отношения Массены с Наполеоном Бонапартом были далеко не простыми. Скорее всего их можно охарактеризовать как весьма прохладные. Бонапарт втайне недолюбливал своего подчиненного, хотя и многим обязан был ему как военачальнику, в немалой степени способствовавшему его громким победам в Италии, вознесшим Бонапарта на пьедестал первого полководца Французской республики. Несомненно одно: без таких помощников, как Массена, Бонапарт никогда не стал бы тем, кем он стал после своего Итальянского похода, когда всего за каких-то несколько месяцев никому неизвестный генерал превратился в широко известного полководца, имя которого было у всех на слуху. Нам могут возразить — а Тулон? Ну и что, Тулон! Он сыграл решающую роль лишь в личной судьбе самого Бонапарта. А на общем фоне той славной победы имя Бонапарта выглядело довольно блекло. Он был лишь одним из сподвижников главного героя Тулона — генерала Дюгомье, имя которого тогда узнала вся Франция. В ходе борьбы революционной Франции против объединенных сил европейской реакции Тулон был лишь одной из побед республиканской армии, каковых в 1793 году ею было одержано немало. И отличившихся при взятии Тулона было предостаточно, а Бонапарт был лишь одним из них. Это потом апологеты Наполеона сделали его главным героем. А тогда… К примеру, заслуги Массены при взятии Тулона были оценены гораздо выше по сравнению с заслугами Бонапарта — он был произведен в дивизионные генералы, тогда как Бонапарт — только в бригадные. К тому же блеск тулонской победы к весне 1796 года, когда Бонапарт получил назначение на должность командующего Итальянской армией, уже успел существенно потускнеть, и вряд ли кто из французов в начале 1796 года помнил имена бригадных генералов, удостоенных этого звания за взятие Тулона. Поэтому вряд ли нуждается в доказательстве утверждение, что к моменту своего вступления в должность главнокомандующего Итальянской армией Бонапарт был почти никому неизвестный генерал. Но все же, пожалуй, вернее будет сказать, «малоизвестный генерал», так как некоторые слышали о нем как о «генерале Вандомьере», с резкой беспощадностью подавившем в вандомьере (октябрь) 1795 года роялистский мятеж в Париже. Но этот «подвиг» едва ли можно отнести к боевым заслугам будущего полководца. Словом, к весне 1796 года Массена как военачальник, уже имевший немалые боевые заслуги, пользовался в армии несравненно большей известностью, чем Бонапарт. И последний этого не мог не чувствовать. Положение усугублялось еще и тем, что Массена был человеком крайне самолюбивым и амбициозным. Он считал, что Бонапарт умышленно недооценивает его и при всяком удобном случае проявляет по отношению к нему несправедливость. На самом деле главнокомандующий высоко ценил Массену как опытного и способного генерала, но негативные черты его характера вызывали у Бонапарта неприятие и вызывали желание умерить его амбициозный запал. Несмотря на высокое положение, занимаемое им в Итальянской армии, Массена никогда не входил в ближайшее окружение главнокомандующего и всегда держался от него на известном удалении.
