Михаил Дмитриевич, у которого было двое сыновей – Семен и Юрий, передает детям в наследство Трубчевское княжество, но не целиком. Именно это деление земель по частям и вносит определенную путаницу для нас, как же так, почему в одно и то же время князьями Трубчевскими или Трубецкими значатся разные люди?
Семен Михайлович с потомками наследует часть княжества с самим Трубчевском, а Юрий Михайлович – часть княжества со Спасо-Чолнским монастырем.
Нам известно, что Юрий Михайлович оставил после себя двух сыновей – Ивана и Александра. Иван Юрьевич был бездетным, ну или не родил наследника «мужеска пола». Историк Л. Войтович указывает еще на одного Ивана – сына Семена. Как только в поле зрения попадают тезки, начинается путаница. Е. Э. Трубецкая пишет о том, что у Ивана Семеновича было три сына и один – у его двоюродного брата Ивана Юрьевича. Документы, подтверждающие захоронения, сами захоронения в Троицком соборе, порядок наследования частей княжества говорят о том, что все четыре сына принадлежали Ивану Семеновичу, а у Ивана Юрьевича не было детей вообще, ну или мальчиков, по крайней мере.
Четверо сыновей Ивана Семеновича и единственный сын Александра Юрьевича представляют уже пятое поколение династии. Иван Иванович – Кашинский воевода, Федор Иванович, «дворовый воевода», «первый Федор» (опять эти тезки!), Андрей Иванович, «дворовый воевода» и Семен Иванович Персидский. Семен Иванович Персидский – первый боярин в славном роду Трубецких, воевода Костромской и Трубчевский. Но не только этим примечателен Семен Иванович, он, как и многие Трубецкие, в последние годы жизни принял иночество, а затем и схиму.
Похоронен он не как братья, в храмовом зале Троицкого собора, а у самых Царских врат в алтаре, с тем чтобы ежедённо попирали его прах священники во время литургий и вечерен, наступая на его надгробие. Это ли не подлинное христианское смирение и назидательный урок веры потомкам?
У Андрея Ивановича – трое сыновей, у Семена Ивановича – двое. Михаил, Василий, Никита Андреевичи и Роман, Василий Семеновичи уже шестое поколение династии.
Михаил Андреевич, рязанский наместник, возглавляет старшую ветвь династии. Его родной брат Василий Андреевич стал брянским воеводой, а третий брат Никита – воевода Белёва.
А родоначальником младшей ветви, да и продолжателем династии вообще, становится их двоюродный брат Роман Семенович, трубчевский воевода. Сведений о его родном брате Василии Семеновиче практически нет, потомства он не оставил. Это уже седьмое поколение династии Трубецких. И жили они в эпоху Смутного времени. События значительные для страны, соответственно и герои и поступки их были так же значительны. Трубецкие и тут не остались в стороне от вызовов истории и времени.
Все представители седьмого поколения династии уже были боярами. Младшая ветвь продолжена двумя сыновьями Романа Семеновича – Никитой и Тимофеем. Никита Романович, по прозвищу Косой, был воеводой в Вологде. Личность достаточно известная нам еще из школьных учебников истории. Никита Романович по прозвищу Косой (умер в 1608 г.) отличился в войне со шведами, отбив у них Выборг в 1604 году; был одним из воевод войска, посланного против отрядов Лжедмитрия I. Он также участвовал в обороне Новгород-Северского. Во время пребывания у власти Лжедмитрия I князь Никита стал одним из его приближенных. Но уже после гибели самозванца поддержал кандидатуру Василия Шуйского на русский престол. Перед смертью Никита Трубецкой принял монашество с именем Иона.
А вот его брат Тимофей Романович известен нам больше как отец Дмитрия Тимофеевича – «спасителя Отечества».
Наследник средней ветви Андрей Васильевич скончался в разгар событий Смутного времени. Хотя смолоду и был храбрым воином, даже побывал воеводой в любимом с «Корибутовских времен» Новгороде-Северском, проявил себя и тонким дипломатом, выполняя различные поручения, в частности принимал участие в организации брака Ксении Годуновой и шлезвиг-голштейнского герцога Ханса, брата датского короля Христиана IV. Вступив на службу в 1573 году, он участвовал в походе царя Ивана IV Грозного на Серпухов (1574), принимал участие в заключительных сражениях Ливонской войны, в военных действиях русских войск со шведами (1590). Андрей Васильевич был воеводой в Туле, Новгороде, Смоленске. Князь Андрей пользовался расположением царей Ивана Грозного, Феодора Ивановича, Бориса Годунова, Василия Шуйского. Ну а после свержения с трона Шуйского он вошел в состав Семибоярщины, но вскоре умер.
Представитель старшей ветви – Федор Михайлович – исправно и честно нес службу, выполняя ответственные поручения с достоинством, не заискивая перед царем. Как воевода участвовал в Ливонской войне и в борьбе с набегами крымских татар. Он играл видную роль при дворах Ивана Грозного, Федора Ивановича, Бориса Годунова. Иван Грозный оставлял его местоблюстителем царского трона в период отлучек (по сути, правителем), а доверие такого царя много значит! И опять мы сталкиваемся с тем, что, как и многие Трубецкие, Федор Михайлович перед смертью примет схиму.
Ни князь Федор Михайлович, ни князь Андрей Васильевич не оставили мужского потомства. У князя Никиты Романовича остались трое сыновей – Юрий, Федор и Алексей, а у князя Тимофея Романовича два сына – Дмитрий и Александр-Меркурий.
Династию продолжает младшая ветвь – Романа Семеновича, а именно дети Тимофея Романовича: Александр-Меркурий Тимофеевич и Дмитрий Тимофеевич, а также дети Никиты Романовича Косого – Юрий Никитич, Алексей Никитич и Федор Никитич.
Дмитрий Тимофеевич активно участвовал в событиях Смутного времени начала XVII века, был сподвижником Минина и князя Пожарского в деле избавления Москвы от поляков. Впервые в дошедших до нас документах упоминается как стольник, который после боя на Ходынке (1608) «отъехал» в тушинский лагерь Лжедмитрия II и стал его боярином. Оставался с Лжедмитрием II и в Калуге (1610), после его смерти руководил дворянско-казацким войском.
Принимал участие в военных действиях против польско-литовских интервентов, был одним из руководителей Первого и Второго ополчений. В 1611 году вместе с П. Ляпуновым и И. Заруцким возглавил Первое ополчение. После раскола ополчения и гибели Ляпунова остался с Заруцким во главе расположившихся под Москвой казацко-дворянских «таборов», сыгравших значительную роль в развитии борьбы за освобождение Москвы от поляков, пока не окрепло Второе нижегородское земское ополчение. Казаки, по словам Дмитрия Пожарского, «над польскими людьми промышляли всяким промыслом и тесноту им чинили и на многих боях с ними бились, не щадя голов своих». Не так все гладко было в действительности. Отношения руководителей подмосковного войска со своим ополчением сначала не складывались, Пожарский имел основания не доверять тушинцу Трубецкому: умен, норовист, поди знай, что у него на уме. Но поскольку самостоятельно Трубецкой и Заруцкий не могли обеспечить общеземское избрание царя, а нижегородцы стремились объединить все силы в борьбе за независимость страны, сложился, как мы сейчас говорим, взаимовыгодный политический альянс. Опять же вместе с Пожарским возглавлял временное московское правительство до избрания царя. И еще, при подготовке выборов имя Трубецкого называлось среди претендентов на русский престол! А до собственно избрания царем Михаила Федоровича Трубецкой был временным правителем России. Во время венчания Михаила Федоровича Романова на царство Трубецкой Дмитрий Тимофеевич был среди почетных гостей и нес скипетр. Ему в 1613 году дарована «за многия службы и за радение, и за промысел, и за дородство, и за храбрость, и за правду, и за кровь», но едва ли в потомственное владение, иначе говоря, в вотчину, Вага. При царе Михаиле Федоровиче князь Дмитрий Тимофеевич был наместником в Сибири, в Тобольске, и там же скончался. Тело князя Дмитрия Тимофеевича было перевезено в Троице-Сергиевскую лавру в июне 1625 года и там предано земле.
