14 сентября 1585 года, воспользовавшись попутным ветром, флот Дрейка под белыми флагами с изображенными на них красными крестами Святого Георгия вышел из Плимутской гавани в открытое море. Как не без юмора заметил Э. Райан, «этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход». Однако погода не долго благоприятствовала участникам экспедиции. Ветер вдруг занервничал, начал менять направление, и судам пришлось лавировать, чтобы удерживать генеральный курс.
Из судового журнала «Тайгера» можно узнать, что после полудня сэр Кристофер Карлейл и другие капитаны прибыли на борт флагмана на совещание. Дрейк зачитал им ряд приказов, касавшихся управления флотом, затем все поужинали и разъехались по своим кораблям.
На рассвете 15 сентября ветер был слабый, над морем висел туман. Флот болтался на траверзе Фалмута. В это время, после утренней службы, Дрейк «вызвал всех капитанов и мастеров к себе на борт, где вручил каждому приказы и директивы по флоту». К вечеру ветер усилился, и на северо-востоке был замечен мыс Лизард — крайняя юго-западная оконечность Великобритании. Ночью подул норд-ост, позволивший кораблям экспедиции направиться в открытый океан.
В четверг 16 сентября погода ухудшилась; усилившиеся ветер и волнение вновь заставили суда лавировать, постоянно меняя галсы. «Миньон», плохо слушавшийся руля, в конце концов налетел на «Тайгер» и разорвал ему своим бушпритом фок. «Они разбили наш нос и нижний ватервельс, — записано в журнале „Тайгера“, — но не причинили большого ущерба. Освободившись, мы были вынуждены убрать все наши паруса и снять фок с реи для починки; в то же время мы подали сигнал тревоги адмиралу и остальному флоту, стреляя из пушек и вывесив огонь, который вынудил их всех остановиться и ждать, пока мы установим марсели; потом, спустя два или три часа, наш фок был снова установлен на рее. Всю ночь мы шли курсом на Фалмут, пока утром не подул благоприятный ветер… Около 3 часов пополудни [мыс] Лизард находился от нас к северу…»
Запись в журнале «Тайгера» от 17 сентября сообщает, что погода в тот день была ясная и сэр Кристофер Карлейл в очередной раз отправился на борт адмиральского галеона. Там, после обеда, Дрейк отвел Карлейла и Фробишера в сторону и «объявил… свою диспозицию, предложив либо Францию, либо Ирландию на случай какого-нибудь непредвиденного обстоятельства». Адмирал все еще опасался, что «перемена во взглядах ее величества» может привести к отмене уже начавшегося предприятия, поэтому и предложил своим помощникам в качестве рандеву побережья соседних стран, где гонцам Елизаветы было бы гораздо труднее отыскать корабли экспедиции, нежели в гаванях Англии. Побеседовав с Карлейлом и Фробишером «о многих вещах относительно вояжа», Дрейк заверил обоих, что всецело доверяет им и готов прислушиваться к их советам и рекомендациям. Восхищаясь дипломатическим талантом адмирала, Карлейл записал в журнале, что «никогда еще не имел дела с человеком более разумным и более осмотрительным».
На следующий день, в субботу, англичане встретили 60-тонное французское судно из Нормандии, которое возвращалось домой с Большой Ньюфаундлендской банки с уловом рыбы. Выяснив у шкипера, откуда он идет, что видел и что слышал, Дрейк позволил ему следовать дальше.
В воскресенье 19 сентября, ближе к вечеру, в наветренной стороне от флота был замечен подозрительный корабль, принадлежавший, по всей видимости, французским корсарам. Следя за его маневрами, Дрейк предположил, что незнакомец хочет с наступлением темноты приблизиться к судам экспедиции и «на рассвете захватить какое-нибудь из них». Чтобы не допустить этого, адмирал приказал Карлейлу внимательно следить за всеми перемещениями незнакомого корабля, а потом поступить с ним по своему усмотрению. «Сияла луна, — сообщает Карлейл. — Этот малый приблизился к флоту настолько близко, насколько мог… Тогда и я подошел к нему так близко, как только мог, чтобы можно было отличить его от остальных… Но он, видя, что я направился к нему под всеми парусами, повернул обратно… Мы потеряли его из виду и больше ничего о нем не слышали».
22 сентября участники экспедиции, находясь недалеко от побережья Галисии, увидели в подветренной стороне два неизвестных корабля. Кристофер Карлейл на «Тайгере» тут же бросился в погоню за одним из них, грузоподъемность которого, по разным данным, варьировалась от 150 до 250 тонн; Дрейк на «Элизабет Бонавенчуре» двинулся следом за «Тайгером». Принудив незнакомца спустить паруса, Карлейл запретил своим людям подниматься на борт задержанного судна до подхода флагманского корабля. Допрос шкипера и его помощников показал, что судно и его груз ньюфаундлендской сушеной рыбы принадлежали баскам из порта Сан-Себастьян (провинция Гипускоа на севере Испании), а большая часть команды была набрана в соседних городах Пасахес и Сен-Жан-де-Люз. Карлейл в письме Уолсингему отмечал, что на указанном рыболовном судне были найдены также различные папские «буллы прошения» (индульгенции), которые члены команды купили для себя перед выходом в море. Поскольку Дрейк нуждался в дополнительных запасах провианта, то объявил задержанное судно и его груз «добрым призом».
На следующий день, достигнув северо-западной оконечности Пиренейского полуострова, англичане очутились на траверзе бухты Мурос-и-Ноя. Здесь, по данным Биггса, они увидели десяток небольших парусников, которые быстро двигались вдоль побережья (Карлейл упоминает о восьми-девяти небольших кораблях, еще один источник — о пяти судах). Дрейк приказал Фробишеру взять несколько пинасов с вооруженными людьми и догнать незнакомцев. При виде приближающихся пинасов большая часть команд преследуемых барков в страхе бежала на берег. Осмотрев призы и допросив пленных, оказавшихся французами, англичане установили, что они ходили в Лиссабон продавать пшеницу, а теперь возвращались домой с грузом соли. Один из трофейных барков — «Магдален» грузоподъемностью до 45 тонн, принадлежавший Жаку Пьошо из городка Сабль д’Олон, — так понравился Дрейку, что он решил включить его в состав экспедиции и дать ему свое имя (позже, уже вернувшись из похода, адмирал возместил владельцу судна его стоимость — 2800 крон).
24 сентября, согласно данным «Трактата и описания экспедиции сэра Фрэнсиса Дрейка…», флот повстречал целую флотилию, состоявшую из двадцати английских приватирских судов. Они были приписаны к Лондону, Бристолю, Хэмптону и другим портам и возвращались на родину после сожжения португальского порта Виана-ду-Каштелу. Приватиры изъявили желание присоединиться к экспедиции, «чтобы сжечь Байону и Виго».
