Расхождения, имеющиеся в данных Биггса и приведенном выше списке, можно объяснить тем, что к моменту выхода флота в море в его составе произошли определенные изменения: вероятно, не все суда смогли отправиться в поход, да и численный состав участников экспедиции также мог измениться. В ходе плавания флот иногда пополнялся трофейными судами, тогда как часть судов, наоборот, покинула экспедицию (например, барк «Спидвелл» капитана Филиппа Спэрроу отбился от флота во время шторма в районе испанской гавани Байона и вынужден был вернуться в Англию).
Из списка капитанов видно, что вместе с Дрейком в антииспанский рейд отправлялись его родной брат Томас; сын Джона Хокинса — молодой Ричард Хокинс; знаменитый мореплаватель и первооткрыватель Мартин Фробишер, а также участники кругосветного плавания Дрейка — Том Мун, Джордж Фортескью, Джон Мартин и Эдвард Кэрлесс (последний был известен как один из лучших математиков и инженеров своего времени). Ряд источников называет среди участников похода также мастеров (шкиперов) Джона Гранта, Джона Хэмптона, Гриффита Херна, Абрахама Кендалла и Джона Ньюсома. В числе лейтенантов значились Томас Кейтс, Александр Старки, Томас Такер, Крофтс, Уотерхаус и другие. Капелланом экспедиции был Филипп Николс, переводчиком — некий Джонас.
Лишь два корабля из состава флота принадлежали короне — 600-тонный «Элизабет Бонавенчур» и 250-тонный «Эйд» (королева оценила их вместе со всем снаряжением в 10 тысяч фунтов стерлингов, но эта оценка представляется явно завышенной). Остальные суда были собственностью частных лиц. Граф Лейстер был владельцем 400-тонного «Галеона Лейстер» и, возможно, барка «Спидвелл». Часть судов принадлежала графу Шрусбери, лорду-адмиралу сэру Чарлзу Хоуарду и адмиралу сэру Уильяму Уинтеру. Джон Хокинс был владельцем четырех и совладельцем еще пяти судов. Дрейку принадлежали 200-тонный «Томас», а также небольшие суда «Фрэнсис», «Мэтью» и, по всей видимости, «Элизабет». Кроме того, вместе с Хокинсом он был совладельцем еще нескольких кораблей. Остальные судовладельцы были представлены купцами из Лондона и западных графств.
Инвесторы и высокие покровители Дрейка торопили его с отплытием, опасаясь, как бы королева в последний момент не передумала и не отменила задуманное предприятие. Лорд Берли, получив письмо Дрейка из Плимута, с плохо скрываемым нетерпением ответил ему, что хотел бы уже получить от него известия из какого-нибудь испанского порта.
О широком резонансе, который вызвала в английском обществе готовившаяся экспедиция, свидетельствует появление на свет поэмы Генри Робертса «Прощание с сэром Фрэнсисом Дрейком» («А Farewell to Sir Fraunces Drake», 1585), которую поэт посвятил адмиралу в связи с его отплытием в Новый Свет.
Когда снаряжение экспедиции подходило к концу, Дрейку сообщили о прибытии нежданного гостя. Им оказался сэр Филипп Сидней, племянник графа Лейстера и зять Уолсингема, к тому же новый фаворит королевы. Эта история была подробно описана Фалком Гревилом, другом Сиднея, но правдивость ее вызывает у исследователей сомнения. Сэр Филипп якобы объявил Дрейку, что, поскольку королева категорически запретила ему отправиться на войну в Нидерланды, он решил стяжать славу героя в морском предприятии.
«Не было печали, так черти накачали», — проворчал Дрейк, представив себе реакцию королевы на очередную выходку взбалмошного молодого повесы. Елизавета запросто могла заподозрить адмирала в сговоре с ее любимчиком и вообще отменить экспедицию. А если нет, то королевский фаворит мог легко потеснить Дрейка на посту командующего. В любом случае, необходимо было срочно предпринять контрмеры. В Лондон был отправлен гонец с письмами к Уолсингему и лорду Берли. Ответ королевы, как и следовало ожидать, оказался не в пользу сэра Филиппа. Посланец Елизаветы доставил из столицы сразу три письма: одно — для Дрейка, в котором адмиралу запрещалось брать в плавание Сиднея; другое — для Сиднея, приказывавшее ему вернуться ко двору; третье — мэру Плимута с приказом взять молодого искателя приключений под стражу, ежели тот ослушается монаршего приказа. Сидней не рискнул ослушаться. Дрейк вздохнул с облегчением.
12 сентября моряки и солдаты были спешно посажены на суда, в трюмах которых уже громоздились бочки и ящики с провиантом. Сохранившаяся опись продуктов упоминает о большом количестве говядины и свинины, сушеной рыбы, галет, муки, гороха, вина и пива, «не считая бекона, масла, сыра, меда, растительного масла, уксуса и ржи».
14 сентября 1585 года, воспользовавшись попутным ветром, флот Дрейка под белыми флагами с изображенными на них красными крестами Святого Георгия вышел из Плимутской гавани в открытое море. Как не без юмора заметил Э. Райан, «этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход». Однако погода не долго благоприятствовала участникам экспедиции. Ветер вдруг занервничал, начал менять направление, и судам пришлось лавировать, чтобы удерживать генеральный курс.
Из судового журнала «Тайгера» можно узнать, что после полудня сэр Кристофер Карлейл и другие капитаны прибыли на борт флагмана на совещание. Дрейк зачитал им ряд приказов, касавшихся управления флотом, затем все поужинали и разъехались по своим кораблям.
На рассвете 15 сентября ветер был слабый, над морем висел туман. Флот болтался на траверзе Фалмута. В это время, после утренней службы, Дрейк «вызвал всех капитанов и мастеров к себе на борт, где вручил каждому приказы и директивы по флоту». К вечеру ветер усилился, и на северо-востоке был замечен мыс Лизард — крайняя юго-западная оконечность Великобритании. Ночью подул норд-ост, позволивший кораблям экспедиции направиться в открытый океан.
В четверг 16 сентября погода ухудшилась; усилившиеся ветер и волнение вновь заставили суда лавировать, постоянно меняя галсы. «Миньон», плохо слушавшийся руля, в конце концов налетел на «Тайгер» и разорвал ему своим бушпритом фок. «Они разбили наш нос и нижний ватервельс, — записано в журнале „Тайгера“, — но не причинили большого ущерба. Освободившись, мы были вынуждены убрать все наши паруса и снять фок с реи для починки; в то же время мы подали сигнал тревоги адмиралу и остальному флоту, стреляя из пушек и вывесив огонь, который вынудил их всех остановиться и ждать, пока мы установим марсели; потом, спустя два или три часа, наш фок был снова установлен на рее. Всю ночь мы шли курсом на Фалмут, пока утром не подул благоприятный ветер… Около 3 часов пополудни [мыс] Лизард находился от нас к северу…»
