Формальным поводом советских мероприятий, направленных против прибалтийских государств, стал побег из Таллинна польской подводной лодки «Орзел» 18 сентября 1939 года. «Орзел», которого в соответствии с положениями о нейтралитете следовало задержать и разоружить, в ночь на 15 сентября вошёл в порт Таллинна. Советский Союз обвинил эстонское правительство в нарушении этих положений, а также заявил, что оно оказало «Орзелу» содействие в побеге. Было выдвинуто обвинение и в том, что подводным лодкам противника разрешено использовать порты Эстонии в качестве баз. В территориальных водах Эстонии появились советские военные корабли, начавшие крейсирование вплоть до Рижского залива. В последнюю неделю сентября советские самолёты стали часто летать над территорией Эстонии, а в приграничной зоне сосредоточились 3–4 русские дивизии. Стараясь не раздражать своего могучего соседа, правительство Эстонии решило занять выжидательную позицию и максимально ограничить военные мероприятия. Ведь у Эстонии был с Советским Союзом договор о ненападении, заключённый ещё в 1932 году!
Во время этих событий в Москве велись переговоры о заключении торгового соглашения, для подписания которого министр иностранных дел Эстонии Селтер 22 сентября выехал в Москву. Однако уже через два дня он возвратился оттуда, и правительство узнало, что помимо чисто торговых на переговорах поднимались и другие вопросы. 27 сентября министр иностранных дел снова отправился в Москву, где на следующий день был подписан договор о помощи сроком на 10 лет. По договору Советскому Союзу предоставлялось право использовать острова Сааремаа, Хийумаа и район Палдиски в качестве военно-морских баз, а также размещать аэродромы на тех островах, где русские получили право дислоцировать пехотные и лётные подразделения обусловленного состава. Советский Союз в свою очередь обязался снабдить эстонскую армию военным снаряжением.
Сразу же после ратификации договора советская военная комиссия, находившаяся в Таллинне, предъявила новые требования, не вытекавшие из условий договора. В частности, русские потребовали права на использование некоторых аэродромов и права на дислокацию воинских частей на материковой части страны. Кроме того, Советский Союз присвоил себе право пользоваться Таллиннским портом. 18 и 19 октября в страну прибыли русская пехотная дивизия, танковая и авиационная бригады.
Следовательно, для покорения Эстонии больших усилий не потребовалось. Снаряжение армии было опасно недостаточным, и перед глазами эстонцев, несомненно, стояла — в виде предупреждения — судьба Польши. Существовал военный союз с Латвией, но неизвестно, вызвали ли действия России установление контактов между Эстонией и Латвией. С эстонской стороны, правда, раздавались заявления, что латвийское правительство дало отрицательный ответ на запрос, войдёт ли в силу военный договор, если Эстония решит оказать сопротивление, но латыши утверждают, что такого запроса они не получали.
Говорили, что командующий вооружёнными силами Литвы генерал Растикис вроде как сразу же после нападения на Польшу предложил прибалтийским странам заключить между собой военный союз, но Эстония и Латвия якобы отказались из-за боязни, что Советский Союз воспримет такое мероприятие как провокацию. В распоряжении союза прибалтийских стран оказалось бы 20 дивизий.
2 октября министра иностранных дел Латвии Мунтерса пригласили в Москву, и спустя три дня был подписан договор о помощи между Латвией и Советским Союзом. 11 октября этому примеру последовала Литва, и, таким образом, русские расчистили путь для захвата Прибалтики.
Финляндию Советский Союз оставил напоследок, сознавая, что этот орешек покрепче, чем малые прибалтийские государства поодиночке. В расчётах, конечно, принимали во внимание то обстоятельство, что положение нашей страны ослабло в связи с тем, что южное побережье Финского залива оказалось в руках русских.
5 октября, за день до подписания договора с Латвией, посла Финляндии в Москве попросили передать финскому правительству предложение о посылке в Москву уполномоченного лица для переговоров по конкретным политическим вопросам, которые развязанная война сделала актуальными. Одновременно было высказано пожелание о прибытии самого министра иностранных дел. Ответ просили дать как можно быстрее. Москву очень волновала задержка! Советский Союз в этот момент решал много вопросов, в частности, вёл переговоры с турецкой делегацией, которые, как чувствовалось, топтались на месте.
Финляндия, естественно, не могла сидеть, сложа руки, когда началась война великих держав. 1 сентября я попросил предоставить мне возможность снова призвать на службу часть резервистов войск прикрытия и морской обороны, которая была демобилизована в августе. Такие полномочия мне предоставили, и это мероприятие было проведено сразу. По моему совету правительство в конце сентября приняло решение об увеличении готовности к обороне таким путём, что переведённые в резерв в 1938 году офицеры и унтер-офицеры тремя очередями прошли разовые сборы в течение осени. Хотя Советский Союз и пригласил наше правительство на переговоры, всё же дипломатам мы вынуждены были оказать всяческую поддержку средствами, которыми располагало оборонное ведомство. 6 октября была отмобилизована вся система войск прикрытия, после чего воинские части немедленно были передислоцированы в приграничные районы. На Аландах также разместили один гарнизон. Принимая во внимание подготовительные мероприятия русских в районе, близком к границе, я предложил 11 октября провести учения резервистов, на которые личный состав призвали с помощью повесток, вручённых каждому персонально. Начавшиеся 14 октября учения в прикрытой форме соответствовали всеобщей мобилизации. Приграничные районы освободили, и часть населения городов, находившихся в опасной зоне, перевели в другие места. Когда войска были направлены на места своего сосредоточения, народ Финляндии мог с большей надеждой ожидать грядущего развития событий.
Руководителем делегации для ведения переговоров с Советским Союзом назначили государственного советника Паасикиви, посла Финляндии в Стокгольме. Он владел русским языком и знал русских в качестве компаньонов по переговорам. В процессе длительных мирных переговоров в Тарту в 1921 году он искусно отстаивал интересы Финляндии. Поскольку правительство не дало Паасикиви военного советника, то по моей инициативе на этот пост назначили полковника Паасонена, одного из наших редких знатоков России.
Те немногие люди, которые знали о предыдущих секретных переговорах, примерно догадывались, какое направление примут требования Советского Союза. Их тема — безопасность Ленинграда-Петербурга — известна была ещё с царских времён, когда Россия за несколько лет до начала первой мировой войны предложила вывести из состава Великого княжества Финляндского пограничные пункты Уусикиркко, Кивеннапа и Рауту. Организация границы по Карельскому перешейку и интерес русских к островам Финского залива ещё при подписании Дерптского мирного договора вызвали сильные разногласия. Благодаря удачно сложившейся переговорной ситуации Финляндии тогда удалось отстоять свои права.