Те немногие люди, которые знали о предыдущих секретных переговорах, примерно догадывались, какое направление примут требования Советского Союза. Их тема — безопасность Ленинграда-Петербурга — известна была ещё с царских времён, когда Россия за несколько лет до начала первой мировой войны предложила вывести из состава Великого княжества Финляндского пограничные пункты Уусикиркко, Кивеннапа и Рауту. Организация границы по Карельскому перешейку и интерес русских к островам Финского залива ещё при подписании Дерптского мирного договора вызвали сильные разногласия. Благодаря удачно сложившейся переговорной ситуации Финляндии тогда удалось отстоять свои права.
Следовательно, правительство, утверждая инструкции делегации, могло предположить, о чём пойдёт речь на переговорах, и определить соответствующую линию поведения. Государственного советника Паасикиви обязали в переговорах о границе ссылаться на гарантию, полученную нами в Тартуском мирном договоре. В остальном опираться на положения договора о ненападении и на приложенное к нему специальное соглашение, касающееся определения понятия «нападение». Следует энергично подчёркивать, что целью внешней политики Финляндии всегда было поддержание добрососедских отношений и их развитие с сопредельными странами, а также то, что Финляндия, безусловно, желает оставаться вне любых международных конфликтов. Таким образом, возможное предложение о заключении договора о взаимопомощи следует отклонить как противоречащее нашей политике нейтралитета. Это относилось и к передаче военных баз на материковой части Финляндии и на Аландских островах, а также к переносу границы на Карельском перешейке. Что касается островов Финского залива, если они станут объектом переговоров, то остров Готланд следует оставить в стороне. В качестве крайней уступки было разрешено вести переговоры о передаче других островов при условии, если предлагаемое возмещение окажется таким щедрым, чтобы внешний мир понял, сколь приемлемо было решение вопроса. Далее Паасикиви обязали заявить, что Финляндия считает себя вправе выполнить на Аландах такие работы по инженерному укреплению архипелага, какие потребует сложившаяся обстановка.
9 октября, в момент отъезда государственного советника Паасикиви в Москву, на Хельсинском вокзале состоялась необычно масштабная патриотическая демонстрация. Люди догадывались, что именно означает приглашение в Москву, и их реакция была резко отрицательной.
Хотя мы и полагали, что подготовились к притязаниям Советского Союза, никто не ожидал, что они будут такими жестокими. Переговоры начались 12 октября, когда Сталин и Молотов сразу предложили заключить такой же договор о взаимопомощи, какие СССР заключил с прибалтийскими странами. Когда Паасикиви отклонил такой план, сразу был предложен локальный договор о взаимопомощи, который дополнил бы договор между Эстонией и СССР об эффективном закрытии доступа к Финскому заливу. Обсуждать это предложение у делегации также не было полномочий. Сославшись на необходимость обеспечения безопасности Ленинграда, и желая получить гарантии дружественного отношения Финляндии к СССР, советское правительство выдвинуло, наконец, следующие требования:
1) Финляндия отдаёт в аренду на 30 лет порт Ханко с окрестностями для создания морской базы, оборудованной береговой артиллерией, которая вместе с береговой артиллерией базы в Палдиски, расположенной на другой стороне Финского залива, перекрыла бы доступ в Финский залив. В этом опорном пункте Советский Союз желал бы дислоцировать один пехотный полк, две зенитные батареи, два авиационных полка и один бронетанковый батальон, всего 5000 человек.
2) Военно-морской флот СССР должен получить право использовать в качестве якорной стоянки Лаппохья.
3) Финляндия должна передать Советскому Союзу острова Финского залива и Койвисто, а также такую территорию на Карельском перешейке, чтобы государственная граница проходила бы впредь по линии Липола-южная окраина Койвисто. Кроме того, Финляндия должна передать СССР западную часть полуострова Рыбачий в районе Петсамо (Печенга). В возмещение этого Советский Союз передаст Финляндии в два раза большую территорию (5529 квадратных километров) в районе Репола и Пораярви.
4) Укрепсооружения, имеющиеся на Карельском перешейке, следует уничтожить по обе стороны границы.
5) В договор о ненападении следует включить дополнительное условие, в соответствии с которым стороны не могут вступать в союзы ни с какой группой государств или в альянс, который непосредственно или опосредованно направлен против второй договаривающейся стороны.
На этих условиях Советский Союз не будет препятствовать нам укреплять Аландские острова, если никакое постороннее государство (следовательно, и Швеция) не будет принимать участия в этом деле.
Государственный советник Паасикиви заявил, что выполнение таких условий находится в противоречии с политикой нейтралитета Финляндии, и услышал в ответ, что это лишь минимальные требования: советское военное руководство придерживается мнения, что никакая иная граница, кроме установленной Петром Великим по мирному Ништадтскому договору в 1721 году, не может гарантировать Ленинграду достаточной безопасности, и оно также считает необходимым передачу СССР территории всего мыса Ханко. Военно-морские базы в Порккала-Удд западнее Хельсинки и на острове Найссаар перед Таллинном дали бы русским больше возможности для закрытия Финского залива, чем Ханко и Палдиски, но пункты, названные выше, расположены слишком близко к столицам Финляндии и Эстонии. Советское правительство не хотело выдвигать требования, которые бы оскорбляли национальное самосознание соседних народов. Советский Союз не боится, что Финляндия нападёт на него, однако он не сомневается, что мы можем оказаться объектом нажима какой-нибудь великой державы. В этой связи Сталин назвал Францию и Англию. Британская империя, заявил он, оказывает нажим на Швецию, чтобы получить в пользование некую базу. Такие же попытки предпринимает и Германия. Англия добилась никелевой концессии в Петсамо, на которую зарится и Германия. Можно полагать, что оба эти государства стремятся к захвату Мурманска. С Германией Советский Союз сейчас находится в хороших, добрососедских отношениях. «Однако, — сказал Сталин, — все в этом мире может измениться».
Русским, казалось, было трудно понять, что положительное для Советского Союза решение поставленных вопросов, касающихся передачи финской территории, предполагает внесение изменений в конституцию и большинства голосов в парламенте (пять шестых от общего числа голосов). Однако Сталин выразил уверенность, что его предложения найдут поддержку 99 процентов голосов! Если Финляндию не устраивает передача базы на материковой части, то Советский Союз готов обсудить вопрос о прорытии канала поперёк мыса Ханко. Когда Паасикиви попросил понимания того обстоятельства, что Финляндия должна сама заботиться о своей безопасности, Сталин ответил, что в этом отношении бояться нечего. Договоры, заключённые с Эстонией, Латвией и Литвой не означают угрозы самостоятельности этих стран, она, наоборот, укрепилась. На замечание Паасикиви: «Мы хотим жить в мире и оставаться вне всяких конфликтов», Сталин ответил: «Понимаю, но заверяю, что это невозможно, великие державы не позволят».