Трудность состояла и в том, что Никколо был лишен возможности писать то, что думал, как надеялся вначале. Особую тщательность предписывалось соблюдать при описании предыдущего века флорентийской истории, ибо речь шла о приходе к власти Медичи. Было очень нелегко балансировать между фактологической точностью и необходимым приукрашиванием нелицеприятных фактов. Не раз Макиавелли оказывался в затруднительном положении и 30 августа 1524 года написал Франческо Гвиччардини, чьи дипломатические способности весьма ценил: «Сижу в деревне и занимаюсь написанием истории, и я отдал бы десять сольдо, а то и больше, чтобы вы были здесь и я мог бы показать вам, куда добрался. Ибо, имея дело с определенными фактами, я хотел бы знать ваше мнение касательно того, сколь оскорбительно я поступаю, приукрашивая либо, напротив, преуменьшая их значимость. Как бы то ни было, я намерен еще поразмыслить и все же рассказать правду, никого при этом не задев».
Желание, несомненно, достойное похвалы, однако стоило ему приступить к написанию биографии Кастракани, как Макиавелли стал довольно фривольно относиться к историческим фактам, искажая и переиначивая их по собственному усмотрению. Среди источников, которыми он пользовался, были и фундаментальные труды Флавио Бьондо (Flavius Blondus) и Леонардо Бруни, но последний удостоился резкой критики Никколо, та же участь выпала и Поджио-Браччолини за то, что он недостаточно обстоятельно описал «гражданские раздоры», сотрясавшие Флоренцию не один год, «либо потому, что события эти показались им маловажными и не заслуживающими сохранения в памяти поколений, либо потому, что они опасались обидеть потомков тех, чья честь пострадала в ходе описываемых событий. Вышеперечисленные причины — да не прогневаются на меня эти историки — представляются мне совершенно недостойными великих людей». Подобной злобной клеветой Макиавелли не только пытался принизить значение работ других авторов, но и скрыть тот факт, что, в сущности, его «История Флоренции» есть не что иное, как искусная пропаганда Медичи. Никколо, конечно, оправдывал свое отношение тем, что считал историю некоей вспомогательной дисциплиной в сравнении с политикой (в данном случае ее служанкой), а документальную достоверность событий — излишней роскошью. Впоследствии подобная трактовка вызовет гневный комментарий историка Сципиона Аммирато:
«[Макиавелли] путает даты, переставляет имена, искажает факты, утаивает причины, добавляет, сокращает, удаляет и своевольно, презрев любые правила, творит все, что только взбредет ему в голову. Но более всего раздражает то, что он зачастую действует намеренно, заблуждаясь либо не ведая подлинных событий; вероятно, дабы избегнуть пресности и приукрасить стиль… Словно факты надлежит приноравливать под стиль, а не наоборот».
Аммирато оказался прав по двум причинам: «История Флоренции» — не заслуживающее доверия и жульническое сочинение, хотя и блестяще структурированное и столь же блестяще написанное. Некоторые примеры вопиющего искажения фактов касаются его отношения к наемным солдатам как к изменникам, вероломным, нечестным, трусливым, что он пытается доказать, приводя в качестве примеров ряд сражений XV века: битву при Загонаре (1425), где погибли лишь трое (утонули в трясине), битву при Ангиари (1440), где погиб всего один человек (его затоптала лошадь), и битву при Молинелле (1467), где вообще обошлось без жертв. (В действительности современные источники этих сражений, о которых Никколо несомненно знал, свидетельствуют о гораздо большем количестве убитых и раненых.) Макиавелли так и не смирился с разгромом флорентийского ополчения в Прато и теперь пером мстил наемникам, превознося до небес гражданский долг, позволивший создать войско из жителей города. В битве при Молинелле на самом деле было немало убитых, но все они погибли под огнем артиллерии, однако признать это означало для Никколо опровергнуть собственные утверждения об артиллерии, высказанные им в трактате «О военном искусстве».
Не преуменьшая значимости вышесказанного, Макиавелли, несомненно, удавалось блестяще передать атмосферу и эмоциональную обстановку описываемых событий. Прекрасный пример тому — описание участи Луки Питти, высокопоставленного сторонника Медичи до участия в заговоре 1466 года. Макиавелли, несомненно, понимал, что значит лишиться власти, и мог соотнести собственный опыт с тем состоянием, в котором в тот момент пребывал Питти:
«В доме его, где постоянно бывало много народу, воцарились пустота и безмолвие. Когда он появлялся на улицах, друзья и родственники не то что не шли за ним толпою, а даже приветствовать его и то боялись, ибо одни утратили всякий почет, другие часть имущества и власти не оставляли их в покое. Едва начатое строительство великолепных зданий было заброшено; прежде расточаемые ему знаки внимания обернулись оскорблениями, почести — поношениями. Дошло до того, что многие, некогда одарившие его ценностями, потребовали их обратно, будто вещи, пожалованные ему на время, а те, кто имел обыкновение превозносить его достоинства, ныне обвиняли его в неблагодарности и жестокости».
Никколо писал «Историю Флоренции» несколько лет, завершив работу кончиной Лоренцо Великолепного в 1492 году. По обрывкам, обнаруженным среди его бумаг, в том числе из документов канцелярии, мы можем судить, что Макиавелли намеревался продолжить работу над своим сочинением, по крайней мере, до возвращения Медичи в 1512 году, но что примечательно — невзирая на повышение жалованья, он намеренно затягивал работу: описание периода Флорентийской республики могло завести его на минное поле, угрожало подорвать его репутацию и сильно навредить его отношениям с покровителями из лагеря Медичи. Ему уже приходилось прибегать к логической эквилибристике, чтобы объяснить сущность правительственной системы Медичи после 1434 года, и он счел своим долгом оправдаться за это перед молодым Донато Джаннотти, который впоследствии прославится как деятель, ратовавший за республиканскую систему:
«Донато, начиная от прихода к власти Козимо [де Медичи] и до кончины Аоренцо [Великолепного], я не в силах излагать эту историю так, как излагал бы, будь я свободен от всех ограничений. Событиям приличествует достоверность, посему я не намерен ничего изымать и воздержусь лишь от трактовки общих причин. То есть опишу исключительно те события, которые сопровождали восхождение Козимо к власти, но не пути и методы, коими эта власть была добыта. Те же, кто жаждет их понять, пусть пристальнее вглядятся в слова, которые я вложу в уста его [Козимо] противников, ибо пусть все, что не желаю говорить я, будет сказано его врагами».