Вскоре он почти забыл о своей любви к природе. В Чикаго он пошел в школу для бедных. Хромой мальчик из церковного хора, да еще и с букетиком цветов, тут был встречен не очень радушно. Никто бы не подумал, что этот маленький хромой способен убить каждого, кто только попробует его оскорбить. «Чем короче нога, тем злее нрав», – любил повторять он.
Вскоре Дин уже прибился к банде маленьких воришек, с которыми вместе грабил посетителей местного рынка. Отец практически перестал работать, и нужно было учиться выживать. Вскоре его уже приняли в одну из достаточно больших уличных банд. Несовершеннолетний и невероятно проворный для своей хромоты Дин был бесценной находкой для банды. Здесь мальчик приглянулся крупному боссу Моисею Анненбергу. Вскоре мальчик уже работал на успешного бизнесмена начала века.
На одном из собраний мальчик познакомился с легендой «медвежатников» Чарльзом Рейсером. Мужчина взял мальчика под свою опеку и начал учить «ремеслу». Схватывающий все на лету Дин уже через месяц мог с легкостью взламывать сейфы. Он уже почти не помнил той, другой своей жизни в маленьком Мороа, штат Иллинойс. Мальчик просто не мог себе позволить отпустить то последнее, что связывало его с прошлым, и он продолжал каждое воскресенье петь в церковном хоре и исправно исповедоваться настоятелю местной церкви. Проведение не спасло мальчика от ареста. В 1909 году Дин был арестован за взлом сейфа и отправлен в исправительную колонию.
Выйдя на свободу Дин попал уже в совсем другой мир. Чикаго буквально раздирали войны уличных банд. О’Бэнион занялся продажей алкоголя (пока еще легальным видом бизнеса) и очень скоро преуспел. К началу 1920-го года он зарабатывал более миллиона долларов в год. В это время к нему в банду пришел молодой Багз Моран, который быстро стал одним из приближенных О’Бэниона, а вскоре и вовсе организовал свою банду. Впрочем, Багз умудрился при этом сохранить хорошие отношения с бывшим боссом О’Бэнионом.
Появление в Чикаго выскочки по имени Альфонсо Капоне, О’Бэнион воспринял как личное оскорбление. Это его город и его бизнес. Несколько ограблений, организованных О’Бэнионом, несколько драк и убийств привели ко встречи Дина и Джона Торио. Старый гангстер понимал, что худой мир лучше доброй ссоры, и предложил разделить сферы влияния. Дин, будучи умным человеком, согласился взять себе северную часть города.
Несколько лет банда О’Бэниона и Чикагский синдикат Капоне умудрялись мирно сосуществовать. Иногда банда Дина перехватывала алкогольные транши Капоне, иногда Альфонсо устраивал провокации для Дина. И все-таки это было относительно спокойное время. Дин женился на Виоле Канифф и купил возлюбленной цветочный магазин напротив церкви, в которой когда-то пел в хоре. Для Дина магазин стал не просто легальным прикрытием своего бизнеса, но и любимым детищем. Как ни странно, лавка вскоре стала приносить ощутимый доход. Здесь покупали цветы для всех похорон гангстеров, а они случались в Чикаго все чаще.
В феврале 1924 года был убит соратник О’Бэниона Джон Даффи. Дин безуспешно пытался обвинить в этом Капоне, но синдикат смог уйти от суда. На несколько месяцев Дин затаился и сумел сохранить подобие мира. В мае того же года Дин узнал о том, что в ближайшее время готовится полицейский рейд по местам незаконно функционирующих алкогольных заводов. В списке намеченных адресов значилась его пивоварня. Быстро сориентировавшись, Дин предложил Джону Торио купить этот заводик по достаточно низкой цене в 500 тысяч долларов. Торио моментально согласился, но в день покупки случился заранее намеченный полицейский захват. Джон Торио понял, что его подставили на 500 тысяч долларов, которые никто не собирался возвращать. Да к тому же на старого гангстера завели дело. Торио решил отойти в сторону и не начинать новую войну. Он отошел в сторону, а вот Капоне не намерен был прощать ирландского прощелыгу.
В ноябре 1924 года Дин О’Бэнион был убит. Он был известным гангстером, поэтому церковь наотрез отказалась отпевать его. Впрочем, настоятель знал Дина еще с того времени, когда О’Бэнион был совсем ребенком и относился к нему как к сыну. Служитель церкви согласился тайно отпеть гангстера. 12 ноября 1924 года половина Чикаго собралась на похоронную процессию, памяти О’Бэниона. Весь город был завален цветами, купленными в небольшом магазинчике напротив церкви.
После смерти О’Бэниона на роль главного врага Аль Капоне был выбран Багз Моран. Легендарный гангстер, чьему виртуозному уму приписывается придумка убивать из окна едущего автомобиля, допустил ту же ошибку, что и О’Бэнион. Он умудрился обставить Капоне в паре небольших алкогольных траншей. Такого вконец распоясавшийся гангстер простить не мог. И вот 14 февраля 1929 года Багз Моран в кафе напротив своего склада с алкоголем. Все его лучшие люди мертвы.
Несмотря ни на что, Багзу Морану удалось удержать контроль над бандой. Вплоть до отмены Сухого закона гангстер продолжал заниматься бутлегерством. 1933 год подкосил бизнес гангстера. Вместе с отменой Сухого закона история ирландской мафии в Чикаго была практически закончена. Моран вернулся к мелкому мошенничеству и в 1957 году вконец разорившийся Багз Моран скончался от рака легких.
В Филадельфии ирландские банды были распространены еще в XIX веке. Одной из самых известных принято считать Schuylkill Rangers, возглавляемую легендарным Джимом Хаггерти. Его банда грабила южный порт Филадельфии на протяжении двадцати пяти лет. В отличие от всех других бандитов Джимми рос в хорошей семье. Его отец был очень уважаемым человеком в городе, честным бизнесменом, активно участвующим в политической жизни города. Именно поэтому Джимми все всегда сходило с рук. Получив хорошее образование, он неожиданно записался в армию, в которой прослужил несколько лет. Гражданская война сильно изменила молодого человека. Он полюбил оружие и власть, от которых уже просто не смог отказаться. Вернувшись домой, он сколотил свою банду и стал промышлять воровством и мошенничеством. Вскоре банда Хаггерти стала известнее честного имени отца Джима. Не раз молодого человека арестовывали, но всегда затем освобождали под залог. Получив тюремный срок в десять лет, он был освобожден через восемь месяцев по личному указу губернатора.
Филадельфию, в отличие от Чикаго, обошли стороной бандитские войны времен Сухого закона. Конечно, в городе шла борьба за «место под Солнцем», но не с таким размахом, как в Чикаго или Нью-Йорке. Вероятно, потому, что до вхождения в силу Сухого закона торговля алкоголем здесь была не так распространена. После 1920-го года в битву за алкоголь вступили Дэниэл О’Лири и Макс Хофф. Их противостояние закончилось смертью Дэниэла в 1928 году.