При первом взгляде на картину внимание сразу привлекают две колоритные фигуры паломников с посохами. Видно, что пришли они издалека, преодолев нелёгкий путь. Судя по их одежде, это простые крестьяне, которые пали ниц, сложив руки в благоговейной молитве, перед чудодейственным явлением Богоматери с Младенцем. Грязные ступни ног молодого крестьянина почти касаются рамы картины. Он тянется к Младенцу в желании приложиться к его ножке. Очень выразительно лицо его престарелой матери со следами перенесённых лишений. Под конец жизни крестьянка сподобилась величайшей радости и поэтому преисполнена безграничной любви и веры, не утратив надежды на высокое заступничество, в котором так нуждался простой люд, живший в нищете. Богоматерь застыла в глубокой скорби, понимая, что бессильна облегчить земную участь простых людей, пришедших к ней за помощью. Она сознаёт, какие страдания выпадут и на долю её сына. Вот почему столь печален прекрасный лик, так крепко она прижимает к себе ребёнка.
В сравнении с дивной фреской Рафаэля в той же церкви, поражающей ярким колоритом, новая работа Караваджо отличается приглушённой цветовой гаммой. Выделяется лишь пятно сочного гранатового цвета в одеянии Богоматери. Давно развеялись мечты о приходе золотого века, и наступившие суровые времена никак не способствовали радостному взгляду на мир, что и сказалось на скупости палитры и неброской светотеневой лепке фигур. Караваджо впервые выражает здесь горькие мысли, порождённые сознанием того, что перед несправедливостью существующего миропорядка на земле бессильны даже божественные силы.
«Богоматерь паломников» не вызвала особого интереса у знатоков, которые сочли её маловыразительной. Присутствовавший при её освящении Бальоне резко отозвался о картине, обвинив автора в необдуманном отборе деталей и вульгарности, принижающих искусство. Однако он вынужден был признать, что новая работа пользовалась неимоверным успехом у простого римского люда, который подолгу простаивал перед алтарным образом, прося у Богоматери защиты и помощи. Это признание особенно ценно, поскольку высказано завистливым противником. Оно показывает, насколько демократичным было искусство Караваджо, волновавшее и затрагивавшее души простых людей.
Тем временем в верхах назревал крупный политический конфликт, когда в июне 1604 года своим указом Климент VIII взамен умерших назначил новых кардиналов, настроенных в основном профранцузски. Это вызвало явное раздражение нового посла Испании и обострило трения между новоявленными родственниками — происпански настроенным кланом Фарнезе, с одной стороны, и известным своими симпатиями к Франции родом Альдобрандини — с другой. Начался обмен письмами и нотами между недовольным Мадридом и Римом. Напуганному папе пришлось умерить пыл своего не в меру воинственного племянника Пьетро Альдобрандини, который собирался с преданными ему гвардейцами чуть ли не штурмом брать дворец Фарнезе, где засели его политические противники во главе с бывшим товарищем по тайным оргиям Одоардо Фарнезе, которого негласно поддерживал кардинал-викарий Камилло Боргезе. Напряжение нарастало в высших кругах, а простой люд продолжал жить своей жизнью, не проявляя симпатий ни к одной из враждующих сторон.
Случайно в эту политическую интригу косвенно оказался втянутым и Караваджо. Это случилось воскресным вечером 17 октября. После веселого застолья в одном из трактиров на Кампо Марцио, где Караваджо с друзьями отмечал успех «Богоматери паломников», помолиться перед которой приходили толпы римлян, весёлая компания направилась к площади Навона. В темноте на их пути выросла кучка незнакомцев, не пожелавших посторониться и уступить дорогу. Тогда с криком «Да здравствует Франция!» подвыпивший Лонги запустил в них камнем, и началась потасовка. Появившаяся полиция задержала всю компанию и препроводила в участок. Оказалось, что ввязавшиеся в драку парни были из числа сторонников Фарнезе. Караваджо успел передать увернувшимся от задержания Габриэлли и Милези, чтобы они бежали в соседний дворец Мадама к кардиналу дель Монте и сообщили ему о случившемся. Впервые после четырёхлетней разлуки он решил обратиться за помощью к бывшему патрону и благодетелю. Неизвестно, откликнулся ли тот на просьбу о помощи, но после составления протокола художник был отпущен восвояси, а главному зачинщику драки Лонги пришлось провести несколько дней в Тор ди Нона.
Удачно выпутавшись из неприятной истории и опасаясь новых злоключений, художник спешно приступил к написанию большого полотна «Положение во гроб» (300x203) для Санта-Мария ин Валличелла или Кьеза Нуова (Новой церкви), ставшей лабораторией утверждающегося стиля барокко. Это была та самая церковь, где бездомный оборванец Микеланджело Меризи однажды свалился в голодном обмороке и где он чувствовал себя счастливцем, если удавалось вместе с другими бедолагами получить тарелку горячей похлёбки и кусок хлеба в трапезной братства преподобного Филиппа Нери.
Из густого непроницаемого мрака пещеры вырастает монументальная шестифигурная композиция. Благодаря эффекту обратной перспективы персонажи картины, стоящие на каменной плите, нависшей над пропастью могилы, максимально приближены к зрителю, который невольно становится участником происходящего. Луч слева высвечивает обнажённое тело мёртвого Христа с опрокинутой назад головой и безжизненно свесившейся рукой. Любимый ученик Иоанн удерживает на весу бездыханное тело спереди, а старец Никодим, напрягшись, держит ноги. Над ними возвышаются озарённые мягким светом три Марии — застывшая в безутешном горе постаревшая Дева Мария, чьи распростёртые длани намекают на Распятие, рядом Мария Магдалина с поникшей головой и узнаваемым профилем Лены, а справа Мария Клеопова с воздетыми к небу руками, словно указывающая на предстоящее Христово Воскресение. Эти воздетые вверх руки завершают диагональ композиции, начавшейся с руки Христа, безжизненно повисшей над бездной.
Здесь отчётливо видно стремление автора к монументальной пластичности фигур в духе Микеланджело при написании картины, исполненной трагической патетики. Неслучайно её называют «классическим интермеццо», как дань великому наследию Возрождения. Высказывается предположение, что в образе фарисея Никодима, ученика Христа, приходившего к нему тайно, ночью (Ин. 3:1–2), художник запечатлел Микеланджело. Если это так, то моделью наверняка послужило изображение Микеланджело в образе философа Гераклита на фреске Рафаэля «Афинская школа» или изваяние «Пьета», на котором, по утверждению Вазари, великий мастер изобразил себя в образе старца Никодима. О новаторстве стиля художника говорят интенсивность красок на фоне густых непроницаемых теней и резкие контрасты светотени, усиливающие драматизм сцены. В картине поражают верность натуре и реалистический показ отдельных деталей. Например, натруженность ног старика Никодима с вздувшимися венами или же упирающийся прямо в зрителя угол тяжёлой каменной плиты. Выбранная автором точка зрения «снизу вверх» придаёт особую величественность и монументальность образам. Создаётся даже впечатление, что стоящие перед картиной зрители находятся на дне склепа, из которого пробился отросток тиса, препятствующего гниению, о чём было сказано выше, и им надлежит принять из рук Иоанна и Никодима тело Христа.
