Непонятно, из каких расчетов исходил Карл, оставляя на сложные сборы целого корпуса такой малый срок. Естественно, Левенхаупт ответил, что подготовительные мероприятия еще не закончены, и просил перенести срок выступления на более позднюю дату в июне 1708 года. С точки зрения Карла XII, задержка на две-три недели существенно роли не играла, и он дал на это согласие. 27 июня Левенхаупт окончательно определил маршрут следования, и в начале июля его корпус в составе 7500 человек пехоты и пяти тысяч кавалеристов и драгун наконец вышел из Риги. Сам Левенхаупт присоединился к нему лишь 8 августа.
Шведские историки отмечают, что Левенхаупт особо не торопился. Он, как утверждает Ф. Г. Бенггссон, якобы полагал, что лучше быть на первых ролях в Риге, нежели на вторых и третьих при короле Карле. Ко всему прочему, ему не нравилась идея совершенно «оголить» Лифляндию от шведских войск. Предлогом для своей задержки в Риге генерал якобы выбрал необходимость ожидания из Швеции амуниции и одного драгунского полка с севера. Лучше бы, указывают критики генерала, он поспешил к корпусу и позаботился бы о его быстрейшем прибытии в заданную королем точку.
О. Хайнтц и Э. Карлссон, наоборот, считают, что Левенхаупт не заслуживает подобных обвинений, ибо был поставлен в слишком тяжелые условия: в сжатые сроки в разграбленных и опустошенных русскими войсками провинциях собрать все необходимое. Имеющиеся данные свидетельствуют о том, что Левенхаупт отнесся к поручению короля со всей ответственностью и пунктуальностью. Он вернулся из ставки короля в Ригу в середине мая, а уже 13 июня 1708 года получил от Карла датированное 5 июня письмо с указанием в начале месяца трогаться в путь! Естественно, подготовка к походу была далеко не завершена, Левенхаупт попросил отсрочку и уже в конце июня выступил в поход. Низкие темпы передвижения Лифляндского корпуса — в среднем по 230 километров в месяц — помимо плохих дорог объяснялись дождливой погодой и тем, что с ним шел тяжелогруженый обоз, а качество лошадей-тяжеловозов оставляло желать лучшего. Ко всему прочему, утверждает шведский профессор Халлендорфф, специально изучавший поход Левенхаупта, генерал конечной своей целью считал не Березину-Пажовскую, а другую Березину, значительно ниже по течению одноименной реки, а это означало продвигаться часть пути по дороге, по которой уже прошла армия Карла. Впрочем, эта ошибка Левенхаупта вскоре была исправлена, как только он появился в корпусе, и маршрут скорректировали, но потери времени компенсировать было уже невозможно.
Другое дело, что у Левенхаупта душа к этому походу явно не лежала. Ему толком не объяснили стратегического замысла шведской армии, его несправедливо «дергали за рукав» и торопили с выступлением, и чуткая и тонко организованная натура «профессора в мундире», вероятно, уже улавливала какие-то слабые и пока не совсем внятные, но тревожные импульсы из космоса. Генерал был мистиком и верил в приметы.
В корпусе Левенхаупта появилась и другая беда, которую командующий признает сам: среди солдат и офицеров резко упала дисциплина. Полки и батальоны двигались, как им было удобно, и со стороны корпус был похож на цыганский кочевой табор, а не на воинскую колонну. Часть вины за это с Левенхаупта можно бы снять: он получил приказ везти с собой обоз с трехмесячным запасом провизии для всей армии, а поскольку этот запас считался неприкосновенным, то каждому командиру полка для прокорма своих людей нужно было изворачиваться и рыскать по округе в поисках еды и фуража. Это был хороший предлог для мародерства, и многие офицеры пустились во все тяжкие. «Интеллигент» Левенхаупт не хотел, да и не мог бороться с «...вредными последствиями единовластия и горькими плодами людской злобы», и пустил все на самотек.
Пока в июле, августе и сентябре 1708 года Лифляндский корпус ползал по лесам и болотам Литвы, нахождение армии Карла под Могилевом становилось все более проблематичным, потому что в округе буквально все было съедено. В ставке же короля полагали, что Левенхаупт должен скоро подивиться, а его все не было и не было. К тому же русские казаки и калмыки постоянно тревожили армию своими неожиданными налетами и шведы несли потери в людях и имуществе. Так, 4 августа в журнале уже цитированного нами гвардейского полковника К. М. Поссе появилась запись о том» что калмыки «...переправились через Днепр и украли 30 битюгов из обоза Его Превосходительства фельдмаршала Рентшёльда», а запись следующего дня свидетельствовала уже о том, что калмыки хорошо изучили беспечный нрав шведских конюхов и «...опять переплыли реку и увели с собой 12 лошадей из конюшен Его Величества и двора, которые бродили без присмотра». Кто-то за это упущение был примерно наказан!
С учетом всего этого и за отсутствием сведений о Левенхаупте в августе назрела необходимость переменить дислокацию армии. Многие наши историки гадали и высказывали разные предположения относительно того, почему Карл XII не остался ждать в Могилеве подхода корпуса Левенхаупта.
Ближе всех к правде, как нам кажется, оказался Н. И. Павленко. Он полагает, что изменить утвержденные самим королем планы пришлось по воле внешних обстоятельств, из которых на первом месте стояла проблема пропитания армии.
В Могилеве считали, что для преодоления расстояния между Митавой и Могилевом, равного 68 шведским милям (около 700 километров), Левенхаупту при средней скорости передвижения 15 километров в сутки требовалось не более полутора месяцев, то есть к 22—25 августа он должен был быть у цели. Между тем 15 августа о нем не было ни слуху ни духу, и Карл отдал приказ переходить через Днепр и двигаться несколько юго-восточнее Смоленской дороги, которую блокировала армия Петра. Карл снова задумал обход левого фланга русских с южного направления. Если в Европе Карл был больше тактиком и всегда шел «на вы», то теперь он все чаще стал интересоваться стратегией. Несомненно, российские просторы и неисчерпаемые по сравнению со Швецией ресурсы, несмотря на слабое, по его мнению, состояние армии противника, все больше внушали ему уважение.
Петр I вовремя обратил внимание на этот маневр шведов и вполне правильно расценил его как намерение Карла XII попытаться пройти на Москву южной дорогой через Брянск и Калугу. Он сразу дал распоряжение кавалерии А. Д. Меншикова преградить этот путь и не дать противнику перейти через реку Сож. Шведы двигались довольно медленно, пополняя по пути запасы фуража. Дневниковые записи некоторых гвардейцев Карла рассказывают о том, как солдаты 21—22 августа жали и молотили рожь. 22 августа шведы подошли к Черикову, что на реке Сож, и встретились с авангардом Меншикова. Передовые посты с обеих сторон завязали перестрелку на мосту, в которой принял участие и король Швеции, якобы собственноручно застреливший из мушкета трех русских. Шведские исследователи отмечают этот эпизод как исключительный: обычно Карл XII привык действовать пистолетом и шпагой, а вот мушкет ему пришлось подержать в руках лишь под Чериковом.
